3-phenyl-1-(2'-hydroxy-5'-chlorophenyl)-2-propen-1-one | 1218-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-phenyl-1-(2'-hydroxy-5'-chlorophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 5'-Chlor-2'-hydroxy-chalkon；5'-Chlor-2'-hydroxy-chalcon；5'-Chloro-2'-hydroxychalcone；1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1218-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: GVKYSLWFMZCXBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2'-hydroxy-5'-chlorophenyl)-2-propen-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-5-chloro-β-phenyl-propiophenone
  参考文献：
  名称：

  Aminopropanol derivatives of 2-hydroxy-.beta.-phenyl-propiophenones,

  摘要：

  2-羟基-β-苯基-丙酮酸苯丙酮酰胺衍生物及其生理上可接受的酸加成化合物的小说氨基丙醇衍生物，其制备过程和包含这些衍生物并且作为抗心律失常药物有用的治疗剂。

  公开号：

  US04540697A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-4-氯苯酯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 生成 3-phenyl-1-(2'-hydroxy-5'-chlorophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chlor-hydroxychalkone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904270

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Dehydrogenative Heck Reaction of Salicylaldehydes
  作者：Zhuangzhi Shi、Nils Schröder、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201203224

  日期：2012.8.6

  RhIII‐catalyzed dehydrogenative Heck reaction (DHR) of salicylaldehydes with different classes of olefins extends the oxidative Heck reaction to aldehyde CH bonds. Several structural motifs similar to natural products and bioactive molecules such as aurones, flavones, 2′‐hydroxychalcones, and flavanones could be efficiently produced. Initial mechanistic studies give insight into the reaction mechanism.

  你的选择！水杨醛与不同种类烯烃的有效的Rh III催化脱氢Heck反应（DHR）将氧化Heck反应扩展至醛CH键。可以有效地产生类似于天然产物和生物活性分子的几种结构基序，例如金酮，黄酮，2'-羟基查耳酮和黄烷酮。初步的机理研究使人们深入了解了反应机理。
• Enantioselective [2+2] Photocycloaddition Reactions of Enones and Olefins with Visible Light Mediated by <i>N</i> , <i>N</i> ′‐Dioxide–Metal Complexes
  作者：Han Yu、Shunxi Dong、Qian Yao、Long Chen、Dong Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201804600

  日期：2018.12.20

  A 2‐alkenoylpyridine‐bound N,N′‐dioxide–TbIII complex has been found to absorb visible light to reach the excited state, leading to the direct visible‐light‐excited catalytic enantioselective [2+2] cycloaddition of 2‐alkenoylpyridines to various alkenes in the absence of an additional photosensitizer. Diverse enantioenriched cyclobutanes were successfully obtained (yields up to 70 %, >19:1 d.r., 92 %

  已发现与2-链烯酰基吡啶结合的N，N'-二氧化物-Tb III络合物吸收可见光以达到激发态，从而导致2-链烯酰基吡啶直接可见光激发催化对映选择性[2 + 2]环加成在没有额外的光敏剂的情况下生成各种烯烃。成功获得了多种对映体富集的环丁烷（收率高达70％，> 19：1 dr，92％ee）。新型手性ter（III）络合物具有顺色和重原子效应，导致红移，较低的激发能和容易的系统间交叉，从而使天线2链烯酰基吡啶被激发。为了进行比较，手性N，N'-二氧化物–ScIII配合物与[Ru（bpy）3 ] Cl 2的结合在2'-羟基查耳酮与烯烃的对映选择性光环加成反应中非常有效，从而揭示了底物和金属盐均对该反应具有显着影响。
• Enantioselective biomimetic cyclization of 2′-hydroxychalcones to flavanones
  作者：Yan-Lei Zhang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.032

  日期：2014.5

  developed and shown to catalyze the direct and highly enantioselective cyclization of 2′-hydroxychalcones in imitation of the natural process of chalcone cyclization. The straightforward synthetic process occurs under mild reaction conditions, tolerates moisture and air, and gives an enantiomeric excess up to 99%. This approach provides a facile and efficient access to chiral flavanones.

  已经开发了基于氨基喹啉和吡咯烷的新的有机催化剂家族，并显示其在模仿查尔酮环化的自然过程中催化2'-羟基查耳酮的直接和高度对映选择性环化。简单的合成过程在温和的反应条件下进行，可耐受水分和空气，对映体过量可达99％。这种方法为手性黄烷酮提供了一种简便而有效的途径。
• Ionic liquid mediated Cu-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation: efficient synthesis of flavones under mild reaction conditions
  作者：Zhiyun Du、Huifen Ng、Kun Zhang、Huaqiang Zeng、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob06209c

  日期：——

  Flavonoids are a class of natural products, found in a wide range of vascular plants and dietary components. Their low toxicity and extensive biological activities, including anti-cancer and anti-bacterial, have made them attractive candidates to serve as therapeutic agents for many diseases. Herein, we disclose a highly efficient synthetic method of CuI-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation, using chalcones as substrates, mediated by the ionic liquid [bmim][NTf2] at a low temperature. This efficient synthetic method has demonstrated high synthetic utility and can afford flavones in good to high yields (up to 98%).

  黄酮类化合物是一类天然产物，广泛存在于维管植物和饮食成分中。它们具有低毒性和广泛的生物活性，包括抗癌和抗菌作用，使其成为治疗多种疾病的吸引人的候选治疗剂。在这里，我们揭示了一种高效的CuI催化的级联氧杂迈克尔氧化合成方法，以查尔酮为底物，在低温下通过离子液体[bmim][NTf2]介导。这种高效的合成方法展示了高度的合成实用性，可以获得高产率的黄酮类化合物（高达98%）。
• Enantioselective photochemistry through Lewis acid–catalyzed triplet energy transfer
  作者：Travis R. Blum、Zachary D. Miller、Desiree M. Bates、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1126/science.aai8228

  日期：2016.12.16

  spectroscopic data rule out substrate activation by means of photoinduced electron transfer and instead support a mechanism in which Lewis acid coordination dramatically lowers the triplet energy of the chalcone substrate. We expect that this approach will enable chemists to more broadly apply their detailed understanding of chiral Lewis acid catalysis to stereocontrol in reactions involving electronically excited

  相对较少的催化系统能够控制电子激发有机中间体的立体化学。在这里，我们报告了手性路易斯酸络合物可以催化电子激发光敏剂的三重态能量转移的发现。我们使用三(联吡啶)钌(II)作为敏化剂，将该策略应用于2'-羟基查尔酮的不对称[2 + 2]光环加成反应。各种电化学、计算和光谱数据排除了通过光致电子转移的方式激活底物的可能性，而是支持路易斯酸配位显着降低查耳酮底物的三重态能量的机制。我们期望这种方法将使化学家能够更广泛地将他们对手性路易斯酸催化的详细理解应用于涉及电子激发态的反应的立体控制。