iotrochamide B | 1391849-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: iotrochamide B
• 英文别名: N-(Z)-2-methoxycinnamoyl-L-6-bromotryptophan；(2S)-3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[[(Z)-2-methoxy-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1391849-47-0
• 化学式: C₂₁H₁₉BrN₂O₄
• 分子量: 443.297
• InChiKey: VLXSUZGXOKQPHM-JVBNVIDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N^α-acetyl-6-bromo-D,L-tryptophan 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 iotrochamide B
  参考文献：
  名称：

  天然产物 Iotrochamide B 的合成

  摘要：

  Iotrochamide B 是第一个从海洋海绵 Iotrochota sp. 中报道的肉桂酰氨基酸。海洋吲哚生物碱 iotrochamide B 的全合成是通过 6-溴-L-色氨酸 (3) 和 (Z)-2-甲氧基-3-苯基丙烯酸 (6) 的缩合实现的。关键步骤是使用 (S)-(–)-1-苯乙胺通过光学拆分从外消旋 N-乙酰色氨酸合成 6-溴-L-色氨酸 ((S)-3)。这项工作为未来合成碘代酰胺 B 衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02724-5

文献信息

• Synthesis of the Natural Product Iotrochamide B
  作者：S. Y. Wang、J. Zhao、H. D. Que

  DOI：10.1007/s10600-019-02724-5

  日期：2019.5

  Iotrochamide B is the first cinnamoyl amino acid reported from the marine sponge Iotrochota sp. The total synthesis of the marine indole alkaloid iotrochamide B was achieved by condensation of 6-bromo-L-tryptophan (3) and (Z)-2-methoxy-3-phenylacrylic acid (6). The key step was the synthesis of 6-bromo-L-tryptophan ((S)-3) from racemic N-acetyltryptophan by optical resolution using (S)-(–)-1-phenylethylamine

  Iotrochamide B 是第一个从海洋海绵 Iotrochota sp. 中报道的肉桂酰氨基酸。海洋吲哚生物碱 iotrochamide B 的全合成是通过 6-溴-L-色氨酸 (3) 和 (Z)-2-甲氧基-3-苯基丙烯酸 (6) 的缩合实现的。关键步骤是使用 (S)-(–)-1-苯乙胺通过光学拆分从外消旋 N-乙酰色氨酸合成 6-溴-L-色氨酸 ((S)-3)。这项工作为未来合成碘代酰胺 B 衍生物提供了一种有效的方法。