N-acetyl-6'-bromo-L-tryptophan | 496930-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-6'-bromo-L-tryptophan
• 英文别名: Tryptophan, N-acetyl-6-bromo-；(2S)-2-acetamido-3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 496930-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 325.162
• InChiKey: IBKDCJLDCRKRFW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-6'-bromo-L-tryptophan 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 iotrochamide B
  参考文献：
  名称：

  天然产物 Iotrochamide B 的合成

  摘要：

  Iotrochamide B 是第一个从海洋海绵 Iotrochota sp. 中报道的肉桂酰氨基酸。海洋吲哚生物碱 iotrochamide B 的全合成是通过 6-溴-L-色氨酸 (3) 和 (Z)-2-甲氧基-3-苯基丙烯酸 (6) 的缩合实现的。关键步骤是使用 (S)-(–)-1-苯乙胺通过光学拆分从外消旋 N-乙酰色氨酸合成 6-溴-L-色氨酸 ((S)-3)。这项工作为未来合成碘代酰胺 B 衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02724-5
• 作为产物：
  描述：

  N^α-acetyl-6-bromo-D,L-tryptophan 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-acetyl-6'-bromo-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  天然产物 Iotrochamide B 的合成

  摘要：

  Iotrochamide B 是第一个从海洋海绵 Iotrochota sp. 中报道的肉桂酰氨基酸。海洋吲哚生物碱 iotrochamide B 的全合成是通过 6-溴-L-色氨酸 (3) 和 (Z)-2-甲氧基-3-苯基丙烯酸 (6) 的缩合实现的。关键步骤是使用 (S)-(–)-1-苯乙胺通过光学拆分从外消旋 N-乙酰色氨酸合成 6-溴-L-色氨酸 ((S)-3)。这项工作为未来合成碘代酰胺 B 衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02724-5

文献信息

• The facile synthesis of a series of tryptophan derivatives
  作者：Georg Blaser、John M. Sanderson、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.120

  日期：2008.4

  of 5- and 6-substituted tryptophan derivatives that are difficult to prepare using alternative enzymatic approaches. Acylation of an activated amino acid, derived from serine in situ, is coupled with an enzymatic resolution step to furnish enantiopure analogues bearing a range of electron withdrawing and releasing substituents. Isolation of a dehydroalanine derivative as a by-product from some reactions

  这项研究报告了一种简便的方法，用于合成各种5和6取代的色氨酸衍生物，这些色素很难使用替代酶方法制备。原位衍生自丝氨酸的活化氨基酸的酰化与酶促拆分步骤相结合，以提供带有一系列吸电​​子和释放电子的取代基的对映纯类似物。从某些反应中分离出作为副产物的脱氢丙氨酸衍生物，可为该反应的可能机理提供一些见解。
• Convenient synthesis of 7′ and 6′-bromo-d-tryptophan and their derivatives by enzymatic optical resolution using d-aminoacylase
  作者：Yaeko Konda-Yamada、Chiharu Okada、Kiminari Yoshida、Yasuyuki Umeda、Shiho Arima、Noriko Sato、Toshitsugu Kai、Hiroaki Takayanagi、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00909-2

  日期：2002.9

  Compounds 7' and 61-bromo-D-tryptophan (1 and 2) which are important derivatives for the synthesis of the chloropeptin and kistamycin A, respectively, were conveniently synthesized by optical resolution from N-acetyl-7' and 6-bromo-DL-tryptophan ((RS)-5 and (RS)-14) using D-aminoacylase. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.