murrayafoline-B | 100108-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: murrayafoline-B
• 英文别名: Murrayafoline B；7-methoxy-3-methyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-9H-carbazol-1-ol
• CAS: 100108-68-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: HADDQVPXMQAUDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  murrayafoline-B 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到murrayaquinone B
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡喃醌，Murrayaquinones和Murrayafoline-B的合成

  摘要：

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日。 抽象的 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline- B． 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline-

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588322
• 作为产物：
  描述：

  1,7-dihydroxy-3-methylcarbazole 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 murrayafoline-B
  参考文献：
  名称：

  Ramesh, Kakarla; Kapil, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 462 - 465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical constituents of Murraya euchrestifolia Hayata. Structures of novel carbazolequinones and other new carbazole alkaloids.
  作者：HIROSHI FURUKAWA、TIANSHUNG WU、TOMOKO OHTA、CHANGSHENG KUOH

  DOI：10.1248/cpb.33.4132

  日期：——

  Thirteen carbazole alkaloids were isolated from Murraya euchrestifolia HAYATA (Rutaceae) collected in Taiwan. Four of them are novel carbazolequinones [murrayaquinone-A (7), -B (8), -C (9), and -D (10)], isolated for the first time from natural sources. Three of others are new alkaloids having the normal carbazole nucleus [murrayafoline-A (1), -B (2), and (+)-murrayazoline (11)]. These structures were elucidated from spectral data and chemical transformations.

  从台湾采集的九里香（芸香科）中分离出 13 种咔唑生物碱。其中四种是首次从天然来源中分离出来的新型咔唑醌[murrayaquinone-A (7)、-B (8)、-C (9) 和-D (10)]。其他三种是具有正常咔唑核的新生物碱 [murrayafoline-A (1)、-B (2) 和 (+)-murrayazoline (11)]。这些结构是通过光谱数据和化学转化来阐明的。
• Synthesis of 1,1′- and 2,2′-Bicarbazole Alkaloids by Iron(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of 2- and 1-Hydroxycarbazoles
  作者：Christian Brütting、Raphael F. Fritsche、Sebastian K. Kutz、Carsten Börger、Arndt W. Schmidt、Olga Kataeva、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201704554

  日期：2018.1.9

  We describe the synthesis of 1,1′‐ and 2,2′‐bicarbazoles by oxidative homocoupling of 2‐ and 1‐hydroxycarbazoles. The oxidative coupling using catalytic amounts of F16PcFe can be applied to both groups of substrates. Although F16PcFe generally provides the best yields for the synthesis of 1,1′‐bicarbazoles, di‐tert‐butyl peroxide affords better results for the 2,2′‐bicarbazoles. In our study, we have

  我们描述了通过2-羟基和1-羟基咔唑的氧化均偶联来合成1,1'-和2,2'-联咔唑。使用催化量的F 16 PcFe的氧化偶合可应用于两组基材。F尽管也16 PCFE通常提供的1,1'- bicarbazoles合成最好的产率，二-叔过氧化丁酯为2,2'-联咔唑提供了更好的结果。在我们的研究中，我们已经完成了双卡巴菌毒素A-C，双糖胺B，2,2'-二羟基-7,7'-二甲氧基-3,3'-二甲基-1,1'-联咔唑，双吡a啉C的首次合成，和双西马嘌呤。铁链烯酮的催化偶合提高了8,8'-二甲烯胺的合成能力，并提供了前所未有的癸酰基产物。1-羟基咔唑的氧化偶合生成了比屈烯醇和第一个总合成的比莫拉佛林B和D.
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Pyrayaquinones, Murraya­quinones, and Murrayafoline-B
  作者：Hans-Joachim Knölker、Sebastian Kutz、Arndt Schmidt

  DOI：10.1055/s-0036-1588322

  日期：——

  the total synthesis of murrayafoline-B and seven carbazole-1,4-quinone alkaloids. A palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization is used to construct the carbazole skeleton. Pyran annulation and oxidation provide pyrayaquinone-A, -B, and -C. DIBAL-H-promoted reductive ring opening of pyrano[3,2-a]carbazole precursors leads to the prenylated and geranylated carbazole-1,4-quinone alkaloids murrayaquinone-B

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日。 抽象的 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline- B． 我们描述了murrayafoline-B和七个咔唑-1,4-醌生物碱的总合成。钯（II）催化的氧化环化反应可用于构建咔唑骨架。吡喃环化和氧化提供吡喃醌-A，-B和-C。吡喃并[3,2- a ]咔唑前体的DIBAL-H促进的还原开环会导致异戊烯基和Geranylated咔唑-1,4-醌生物碱murrayaquinone-B，-C，-D和-E，并导致murrayafoline-
• Ramesh, Kakarla; Kapil, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 462 - 465
  作者：Ramesh, Kakarla、Kapil, R. S.

  DOI：——

  日期：——