1,2,4,5-tetrakis(bromomethyl)-3,6-dimethoxybenzene | 104157-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrakis(bromomethyl)-3,6-dimethoxybenzene
• CAS: 104157-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₄O₂
• 分子量: 509.858
• InChiKey: HBRRNLRZHZIJBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrakis(bromomethyl)-3,6-dimethoxybenzene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diels−Alder Reactions through Reversible Encapsulation

  摘要：

  Experimental details are given for the preparation of large self-complementary molecules capable of assembly into pseudospherical capsules. These structures exist as hydrogen bended diners in organic solvents, and they form and dissipate on a time scale that permits direct NMR observation of the reversible encapsulation of smaller molecules. The cavity is roomy enough to accommodate more than one molecule, and two solvent molecules such as benzene appear to occupy the resting state of the capsules. Liberation of these solvent molecules is responsible for the unexpected thermodynamic parameters of the encapsulation process. A bimolecular reaction-the Diels-Alder reaction-is shown to be accelerated by the capsule as both reactants can occupy the capsule concurrently. Size selectivity, saturation kinetics, and product inhibition studies point to a reaction that takes place within the capsule.

  DOI：

  10.1021/ja973898+
• 作为产物：
  描述：

  杜醌 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,4,5-tetrakis(bromomethyl)-3,6-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Repetitive Diels-Alder reactions for the growth of linear polyacenequinoid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a012

文献信息

• Chiral Softballs:  Synthesis and Molecular Recognition Properties
  作者：José M. Rivera、Tomás Martín、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja004080i

  日期：2001.6.1

  dimeric softball chiral although the monomer itself is achiral. The dimers represent capsules with dissymmetric cavities with volumes ranging from 190 to 390 A(3). The cavities are distorted spheres, and asymmetric guests, such as naturally occurring terpenes, generally prefer one enantiomer of the capsule to its mirror image. The selectivities are moderate (up to 4:1). The complexation studies show that

  对垒球的不同同源物进行了研究，以探索对映选择性封装的结构变体。尽管单体本身是非手性的，但单体亚基中的两个不同的间隔元件使二聚垒球具有手性。二聚体代表具有不对称腔的胶囊，体积范围为 190 到 390 A(3)。空腔是扭曲的球体，不对称的客体，如天然存在的萜烯，通常更喜欢胶囊的一种对映异构体而不是它的镜像。选择性适中（高达 4:1）。络合研究表明，宿主胶囊足够灵活，可以在客体周围舒适地安排自己，但仍保持足够的刚度，以受到手性客体占用的影响。
• Double Homologation Method for Substituted Soluble Pentacenes and Dimerization Behaviours of Pentacenes
  作者：Shi Li、Zhiping Li、Kiyohiko Nakajima、Ken-ichiro Kanno、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1002/asia.200800312

  日期：2009.2.2

  zirconium‐mediated double homologation method was successfully applied for the synthesis of multi‐substituted pentacene derivatives from 1,2,4,5‐tetrakis(propargyl)benzenes. The bis(zirconacyclopentadiene) intermediates were also characterized. Among these symmetrical derivatives, tetra‐ and octa‐substituted pentacenes undergo reversible conversion between monomeric and dimeric forms.

  双重：锆介导的双重同源方法已成功用于从1,2,4,5-四（炔丙基）苯合成多取代并五苯衍生物。还对了双（锆碳环戊二烯）中间体进行了表征。在这些对称衍生物中，四和八取代的戊烯在单体和二聚体形式之间进行可逆转化。
• Hydrindacene-Based Acetylenic Macrocycles with Horizontally and Vertically Ordered Functionality Arrays
  作者：Hidetoshi Kawai、Tatsuya Utamura、Erina Motoi、Tomoko Takahashi、Hiroyoshi Sugino、Manabu Tamura、Masakazu Ohkita、Kenshu Fujiwara、Takao Saito、Takashi Tsuji、Takanori Suzuki

  DOI：10.1002/chem.201200716

  日期：2013.4.2

  The macrocyclization of 2,6‐diethynyl hydrindacenes (1) with functional groups at mutually perpendicular positions results in the formation of novel macrocycles which, as a result of the hindered rotation of the hydrindacene units, possess directionally persistent peripheral functionalities. The two hydrindacene units in the dimer macrocycle (2) have been shown to interact electronically through their

  具有相互垂直位置上的官能团的2,6-二乙炔基苯并二氢（1）的大环化导致形成新的大环，这是由于并苯单元的旋转受阻而具有定向持久的外围功能。已显示二聚体大环（2）中的两个并苯单元通过它们各自的丁二炔部分进行电子相互作用，而三聚体大环（3）由于五元苯并五氢环而显示出中等程度的几何柔韧性。另外，这些三聚体大环化合物包含中心腔，该中心腔的尺寸适合于包含各种溶剂分子。这些新的大环化合物可通过引入π-共轭侧基（如苯乙烯基和噻吩基）以及连接各种外围酯基来进一步修饰。
• Electrochemistry and near-infrared spectra of anion radicals containing several imide or quinone groups
  作者：Stanton F. Rak、Thomas H. Jozefiak、Larry L. Miller

  DOI：10.1021/jo00303a008

  日期：1990.8
• THOMAS A. D.; MILLER L. L., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 22, 4160-4169
  作者：THOMAS A. D.、 MILLER L. L.

  DOI：——

  日期：——