5H-Cyclopenta[b]pyridinium, 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-, sulfate (1:1); Broact; Cefpirome sulfate; HR 810 sulfate; Keiten | 98753-19-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 5H-Cyclopenta[b]pyridinium, 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-, sulfate (1:1); Broact; Cefpirome sulfate; HR 810 sulfate; Keiten
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;sulfuric acid
• CAS: 98753-19-6
• 化学式: C22H24N6O9S3
• 分子量: 612.7
• InChiKey: RKTNPKZEPLCLSF-GNERTXCBSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-2020C (dec)
• 比旋光度：
  25D -4.7° (c = 5 in H2O)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 最大波长(λmax)：
  265nm(Buffer)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  290
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

制备方法与用途

头孢喹咪简介

头孢喹咪是由德国赫司特公司和法国Roussel公司共同研制开发的第四代头孢菌素，是近年来在国外临床开始应用的新一代头孢菌素。相比第一、二、三代头孢菌素，它具有更广的抗菌谱、对β-内酰胺酶更稳定、血药浓度高以及能透过血脑屏障等优点。

药理作用及作用机制

1. 头孢喹咪与青霉素结合蛋白亲合力高，可快速穿透革兰阴性细菌的外膜（比头孢噻肟和头孢曲松快5～7倍），并在细菌体内维持高浓度。
2. 它具有较广的抗菌谱，对染色体及质粒介导的β-内酰胺酶稳定且亲合力低，对抗多重耐药菌有效。特别是对可产生I类β-内酰胺酶的肠杆菌科有作用（其产物β-内酰胺可使第三代头孢菌素失活）。此外，它对引起脑膜炎的细菌敏感，并能透过血脑屏障。
3. 从稳定性角度看，与第三代头孢菌素相比，头孢喹咪表现更优。

应用

硫酸头孢匹罗具有广泛的抗菌谱，包括革兰阳性球菌和阴性球菌，尤其是对可产生I类β-内酰胺酶的肠杆菌科有良好活性。它还对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌的抗菌活性强于第三代头孢菌素，在所有第三、四代头孢菌素中对革兰阳性细菌的活性最强。

硫酸头孢匹罗对肠杆菌科细菌具有极好的抗菌活性，绝大多数肠杆菌高度敏感。此外，它对肠道致病菌（如沙门菌属、志贺菌属、结肠炎杆菌和霍乱弧菌）也有很好的作用。由于其对细菌性脑膜炎致病菌有良好的杀菌活性，并能穿透血脑屏障，在治疗脑膜炎感染中效果显著。

药物相关作用

1. 与类似化合物（其他头孢菌素类抗生素）或速尿等利尿剂合用时，可能会增强肾损害作用。丙磺舒可能影响头孢匹罗的肾小管转运和排泄。
2. 其他相互作用：极少数患者接受头孢匹罗治疗时可能出现假阳性Coombs试验结果。在使用非酶法测定尿糖时，有时会出现假阳性的结果，需用酶法进行准确检测。
3. 在采用苦味酸盐法测定肌酐水平时，硫酸头孢匹罗可能会导致假性升高。建议使用酶法来避免这种情况，并在下次给药前立即抽取血样以确保准确度。

药代动力学

硫酸头孢匹罗静脉注射或肌肉注射后的血药浓度与剂量呈线性关系，分布半衰期为0.3小时，消除半衰期为2.3小时。药物在组织和体液中的浓度均超过主要病原菌的最低抑菌浓度（MIC），有效浓度能维持12小时以上，从而治疗难以到达部位的各种难治性严重细菌感染。

副作用

临床试验显示，患者对头孢喹咪的耐受性良好。常见的不良反应包括皮疹、瘙痒、腹泻、过敏、注射后味觉改变、发热、恶心、呕吐和肠炎等。这些副作用在停药后会迅速恢复。