Grossularine-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Grossularine-1
• 英文别名: [2-(dimethylamino)-3,6-dihydroimidazo[4',5':4,5]pyrido[2,3-b]indol-4-yl](1H-indol-3-yl)methanone；[4-(dimethylamino)-3,5,8,10-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1,3,6,8,11,13,15-heptaen-7-yl]-(1H-indol-3-yl)methanone
• 化学式: C₂₃H₁₈N₆O
• 分子量: 394.436
• InChiKey: HFDRCDQEZCGEDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Grossularine-1 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-[4-(1-Acetyl-1H-indole-3-carbonyl)-2-dimethylamino-3H-1,3,5,6-tetraaza-cyclopenta[c]fluoren-6-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Grossularine-1 and grossularine-2, cytotoxic α-carbolines from the tunicate: Dendrodoa grossularia

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81023-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙胺盐酸盐 在 盐酸 、 氨 、 水 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 228.0h， 生成 Grossularine-1
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF GROSSULARINES-1 AND ANALOGS THEREOF AND METHOD OF USE

  摘要：

  在本发明的一个实施例中，基于从氧基色胺3衍生的2-氨基-4-(3-吲哚基)咪唑的新型氧化二聚化-电环化序列，描述了grossularine-1和N,N-去甲基grossularine-12及其类似物的合成。

  公开号：

  US20080033004A1

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Grossularines-1
  作者：Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1002/anie.200500055

  日期：2005.5.20
• Total synthesis of grossularines-1 and -2
  作者：Tominari Choshi、Shiho Yamada、Eiichi Sugino、Takeshi Kuwada、Satoshi Hibino

  DOI：10.1021/jo00123a028

  日期：1995.9

  The first total syntheses of grossularines-1 (1a) and -2 (1b) have been completed. The cross-coupling reaction between ethyl 3-iodoindole-2-carboxylate (6) and the directed metalation-derived imidazole 9b gave the ethyl 3-(5-imidazolyl)indole-2-carboxylate 11b. Hydrolysis of the ester group of 11b, followed by Curtius rearrangement, yielded the 2-isocyanatoindole 13b. The thermal electrocyclic reaction of 13b was carried out to provide the desired tetracyclic pyrido[2,3-b]indole ring system 14b, which was converted into the triflate 15b. The three-component cross-coupling reaction of the triflate 15b, carbon monoxide, and p-(OMOM)phenylboronic acid (17) followed by hydrolysis gave grossularine-2 (1b) in low yield. In addition, the palladium-catalyzed carbonylation of the triflate 15b afforded the N-deprotected methyl ester 19a or the methyl ester 19b depending on the amounts of triethylamine used. Compound 19a was treated with either p-(OMOM)phenyllithium or 3-(N-TIPS)indolyllithium to obtain grossularine-2 (1b) and grossularine-1 (1a) (37%), respectively. By contrast, when 19b was treated with the same aryllithium reagents, grossularine-2 (1b) (51%) and grossularine-1 (1a) (63%) were produced, respectively.
• US7615638B2
  申请人：——

  公开号：US7615638B2

  公开（公告）日：2009-11-10
• SYNTHESIS OF GROSSULARINES-1 AND ANALOGS THEREOF AND METHOD OF USE
  申请人：Horne A. David

  公开号：US20080033004A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  In one embodiment of the present invention, a synthesis of grossularine-1 and N,N-didesmethylgrossularine-1 2 and analogs thereof based on a novel oxidative dimerization-electrocyclization sequence of 2-amino-4-(3-indolyl)imidazoles derived from oxotryptamine 3 is described.

  在本发明的一个实施例中，基于从氧基色胺3衍生的2-氨基-4-(3-吲哚基)咪唑的新型氧化二聚化-电环化序列，描述了grossularine-1和N,N-去甲基grossularine-12及其类似物的合成。
• Grossularine-1 and grossularine-2, cytotoxic α-carbolines from the tunicate: Dendrodoa grossularia
  作者：Carole Moquin-Pattey、Michèle Guyot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81023-1

  日期：1989.1

表征谱图