7-[[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-hydroxyiminoacetyl]amino]-3-[[1-[1-[(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]-2-oxopyrrolidin-3-ylidene]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 376653-43-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-[[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-hydroxyiminoacetyl]amino]-3-[[1-[1-[(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]-2-oxopyrrolidin-3-ylidene]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-hydroxyiminoacetyl]amino]-3-[[1-[1-[(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]-2-oxopyrrolidin-3-ylidene]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 376653-43-9
• 化学式: C₂₆H₂₆N₈O₁₁S₂
• 分子量: 690.7
• InChiKey: HFTSMHTWUFCYMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.95

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  310
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

制备方法与用途

概述

头孢托罗酯（Ceftobiprole Medocaril，亦称头孢吡普酯）是由瑞士巴塞利亚制药公司（Basilea Pharmaceuticals）与强生公司（Johnson & Johnson）共同研发的一种新型头孢类抗生素。其有效成分为头孢托罗（Ceftobiprole）。头孢托罗是一种广谱头孢菌素类抗生素，能够对抗包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素金黄色葡萄球菌（VRSA）在内的多种细菌。它是目前唯一一种对MRSA和VRSA有效的头孢菌素类抗生素，具有广阔的应用前景，被誉为“第五代”头孢菌素类抗生素。

2008年，巴塞利亚制药公司申请的头孢托罗注射剂先后在加拿大和瑞士获批上市（商品名分别为），用于治疗复杂性皮肤及皮肤软组织感染。同年7月，该公司向欧洲药品管理局（EMA）提交了该药物用于治疗肺炎的上市申请。