methyl 6-(methoxycarbonyl)-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate | 136138-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(methoxycarbonyl)-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate
• 英文别名: methyl (1S,11S,12R)-13-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-9-methyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7,13-pentaene-11-carboxylate
• CAS: 136138-61-9；136138-68-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: AEKVKSVHANDMFN-LXXKRBEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-<2-<(2,4-dinitrophenyl)methylhydrazono>ethyl>-6-(methoxycarbonyl)-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 6-(methoxycarbonyl)-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate 、 methyl 6-(methoxycarbonyl)-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究

  摘要：

  Tetracycles 3B-d ，具有的ABCD环子马钱子碱和一个Ñ b - （甲酰基甲基）取代基保护为肟或腙衍生物，制备通过亲核加成的吲哚酯的烯醇化物的1到吡啶鎓盐2B-d随后通过酸环化。相同的一锅两步程序允许制备四环3f，该四环3f在哌啶β位置掺入了α-甲氧基丙烯酸酯链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87138-6

文献信息

• Studies on the synthesis of indole alkaloids
  作者：Joan Bosch、Marisa Salas、Mercedes Amat、Mercedes Alvarez、Isabel Morgó、Bartomeu Adrover

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87138-6

  日期：1991.1

  substructure of Strychnos alkaloids and a Nb-(formylmethyl) substituent protected as an oxime or hydrazone derivative, have been prepared by nucleophilic addition of the enolate of indoleacetic ester 1 to pyridinium salts 2b–d followed by acid cyclization. The same one-pot, two-step sequence allowed the preparation of tetracycle 3f, which incorporates an α-methoxyacrylate chain at the piperidine β-position

  Tetracycles 3B-d ，具有的ABCD环子马钱子碱和一个Ñ b - （甲酰基甲基）取代基保护为肟或腙衍生物，制备通过亲核加成的吲哚酯的烯醇化物的1到吡啶鎓盐2B-d随后通过酸环化。相同的一锅两步程序允许制备四环3f，该四环3f在哌啶β位置掺入了α-甲氧基丙烯酸酯链。