1,5-bis(4-bromomethylphenyl)anthracene | 1338246-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-bis(4-bromomethylphenyl)anthracene
• 英文别名: 1,5-Bis[4-(bromomethyl)phenyl]anthracene；1,5-bis[4-(bromomethyl)phenyl]anthracene
• CAS: 1338246-30-2
• 化学式: C₂₈H₂₀Br₂
• 分子量: 516.275
• InChiKey: UZRLYSRWONYTKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(4-bromomethylphenyl)anthracene 、 rccc-5,17-dihydroxy-4,6,10,12,16,18,22,24-octa-O-methyl-2,8,14,20-tetra(iso-butyl)-resorcin[4]arene 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Anthracene-resorcin[4]arene-based capsules: Synthesis and photoswitchable features

  摘要：

  在此，我们介绍了几种含有蒽单元作为光活性物种的新型半氯化石蜡的合成和光化学行为。通过对化合物 9 和 11 的核磁共振研究，我们发现其二聚化模式为 9,10-9′,10′-二聚化，这在蒽中是众所周知的。然而，只有化合物 11 可以在 300 纳米波长的照射下转化为开放形式。化合物 9 和 10 至今无法通过加热或辐照重新开放。

  DOI：

  10.1039/c1ob06030a
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯蒽 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,5-bis(4-bromomethylphenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-Substituted Anthracenes by Means of Kumada Coupling and Their Derivatization

  摘要：

  在此，我们介绍一种通过 Kumada 偶联获得一系列 1,5 功能化蒽的方法。所有合成都从容易获得的 1,5-二氯蒽开始。由此生成的蒽可进一步衍生，例如，可附着到超分子体系中。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260070

文献信息

• Synthesis of 1,5-Substituted Anthracenes by Means of Kumada Coupling and Their Derivatization
  作者：Jochen Mattay、Sebastian Bringmann、Saleh Ahmed、Ramona Hartmann

  DOI：10.1055/s-0030-1260070

  日期：2011.7

  Herein, we present a method to access a series of 1,5-functionalized anthracenes through Kumada coupling. All syntheses start from readily available 1,5-dichloroanthracene. The so-formed anthracenes are further derivatized to enable, for example, attachment to supramolecular systems.

  在此，我们介绍一种通过 Kumada 偶联获得一系列 1,5 功能化蒽的方法。所有合成都从容易获得的 1,5-二氯蒽开始。由此生成的蒽可进一步衍生，例如，可附着到超分子体系中。
• Anthracene-resorcin[4]arene-based capsules: Synthesis and photoswitchable features
  作者：Sebastian Bringmann、Ralf Brodbeck、Ramona Hartmann、Christian Schäfer、Jochen Mattay

  DOI：10.1039/c1ob06030a

  日期：——

  Herein we present the synthesis and the photochemical behavior of several new hemicarcerands containing anthracene units as photoactive species. By means of NMR investigations of compounds 9 and 11 the dimerization mode was revealed as a 9,10-9′,10′-dimerization, classically known from anthracene. Nevertheless only compound 11 could be converted to the opened form upon irradiation with 300 nm. Reopening of compounds 9 and 10 could not be achieved so far either by heating or by irradiation.

  在此，我们介绍了几种含有蒽单元作为光活性物种的新型半氯化石蜡的合成和光化学行为。通过对化合物 9 和 11 的核磁共振研究，我们发现其二聚化模式为 9,10-9′,10′-二聚化，这在蒽中是众所周知的。然而，只有化合物 11 可以在 300 纳米波长的照射下转化为开放形式。化合物 9 和 10 至今无法通过加热或辐照重新开放。