2-amino-5-(3-benzyloxyethyl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-thione | 891769-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-5-(3-benzyloxyethyl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-thione
• 英文别名: 2-Amino-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-thione
• CAS: 891769-89-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄OS
• 分子量: 300.384
• InChiKey: SZDQPFLBJLVVHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(3-benzyloxyethyl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-thione 在 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-amino-1-methyl-3,4-dihydro-1H-5-thia-1,6,8-triazaacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  S6-甲基硫鸟嘌呤和O6-甲基鸟嘌呤的三环吡咯并[2,3-d]嘧啶类似物的合成和性质。

  摘要：

  描述了S6-甲基硫代鸟嘌呤的新型三环吡咯并[2,3-d]嘧啶类似物的合成。报道了这些和相关的O6-甲基鸟嘌呤类似物的晶体结构和pKa值。所有化合物均显示出比O6-甲基鸟嘌呤更高的pKa值，其中含硫类似物的碱性更高，在水溶液中显示出更高的稳定性。在使用人类修复蛋白O6-甲基鸟嘌呤-DNA甲基转移酶（MGMT）进行的标准底物测定中，仅含氧的类似物显示出活性。

  DOI：

  10.1039/b516447h
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 吡啶 、 sodium hydrogensulfide 、 三甲基溴硅烷 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-5-(3-benzyloxyethyl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-thione
  参考文献：
  名称：

  S6-甲基硫鸟嘌呤和O6-甲基鸟嘌呤的三环吡咯并[2,3-d]嘧啶类似物的合成和性质。

  摘要：

  描述了S6-甲基硫代鸟嘌呤的新型三环吡咯并[2,3-d]嘧啶类似物的合成。报道了这些和相关的O6-甲基鸟嘌呤类似物的晶体结构和pKa值。所有化合物均显示出比O6-甲基鸟嘌呤更高的pKa值，其中含硫类似物的碱性更高，在水溶液中显示出更高的稳定性。在使用人类修复蛋白O6-甲基鸟嘌呤-DNA甲基转移酶（MGMT）进行的标准底物测定中，仅含氧的类似物显示出活性。

  DOI：

  10.1039/b516447h

文献信息

• The syntheses and properties of tricyclic pyrrolo[2,3-d]pyrimidine analogues of S6-methylthioguanine and O6-methylguanine
  作者：Ana R. Hornillo-Araujo、Adam J. M. Burrell、Miren K. Aiertza、Takayuki Shibata、David M. Hammond、Dolor?s Edmont、Harry Adams、Geoffrey P. Margison、David M. Williams

  DOI：10.1039/b516447h

  日期：——

  The syntheses of novel tricyclic pyrrolo[2,3-d]pyrimidine analogues of S6-methylthioguanine are described. The crystal structures and pKa values of these and related O6-methylguanine analogues are reported. All compounds display higher pKa values than O6-methylguanine with the sulfur-containing analogues being the more basic and exhibiting higher stability in aqueous solution. In a standard substrate

  描述了S6-甲基硫代鸟嘌呤的新型三环吡咯并[2,3-d]嘧啶类似物的合成。报道了这些和相关的O6-甲基鸟嘌呤类似物的晶体结构和pKa值。所有化合物均显示出比O6-甲基鸟嘌呤更高的pKa值，其中含硫类似物的碱性更高，在水溶液中显示出更高的稳定性。在使用人类修复蛋白O6-甲基鸟嘌呤-DNA甲基转移酶（MGMT）进行的标准底物测定中，仅含氧的类似物显示出活性。