(+/-)-boehmeriasin B | 1035188-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-boehmeriasin B
• 英文别名: 3,7-dimethoxy-11,12,13,14,14a,15-hexahydro-9H-phenanthro[9,10-b]quinolizin-6-ol
• CAS: 1035188-38-5
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: HIIPBPYYJOYQBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 (+/-)-boehmeriasin B 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 boehmeriasin A
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Alkaloids fromBoehmeria siamensis

  摘要：

  通过生物测定指导分馏法，从荨麻科植物苧麻（Boehmeria siamensis Craib）的乙醇水提取物中分离出了两种新的蒽醌类生物碱--苧麻素 A 和 B。根据光谱证据阐明了它们的结构。苧麻素 A 对 6 种癌症（包括肺癌、结肠癌、乳腺癌、前列腺癌、肾癌和白血病）的 12 种细胞株具有细胞毒活性，GI50 在 0.2 至 100 ng/mL 之间，而苧麻素 B 的活性较低。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43215
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,6-dimethoxy-9-[(piperidin-2-yl)methyl]-phenanthren-3-ol 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(+/-)-boehmeriasin B
  参考文献：
  名称：

  Phenanthro-Quinolizidine 生物碱的全合成：(±)-Cryptopleurine、(±)-Boehmeriasin A、(±)-Boehmeriasin B 和 (±)-Hydroxycryptopleurine

  摘要：

  描述了 (±)-boehmeriasin A 和 B 的首次合成以及 (±)-cryptopleurine 和 (±)-hydroxycryptopleurine 的简明合成。这些生物碱的哌啶环是通过菲环与 2-溴吡啶通过亲核取代反应和随后得到的吡啶基酮的还原反应而构建的。还报道了菲-喹唑啉生物碱的第一个晶体结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900834

文献信息

• Total Synthesis of Phenanthro-Quinolizidine Alkaloids: (±)-Cryptopleurine, (±)-Boehmeriasin A, (±)-Boehmeriasin B and (±)-Hydroxycryptopleurine
  作者：Mingbo Cui、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200900834

  日期：2009.11

  The first synthesis of (±)-boehmeriasin A and B and a concise synthesis of (±)-cryptopleurine and (±)-hydroxycryptopleurine are described. The piperidine ring of these alkaloids was constructed by the coupling of the phenanthrene ring with 2-bromopyridine through a nucleophilic substitution reaction and subsequent reduction of the resulting pyridyl ketone. The first crystal structure of a phenanthro-quinolizidine

  描述了 (±)-boehmeriasin A 和 B 的首次合成以及 (±)-cryptopleurine 和 (±)-hydroxycryptopleurine 的简明合成。这些生物碱的哌啶环是通过菲环与 2-溴吡啶通过亲核取代反应和随后得到的吡啶基酮的还原反应而构建的。还报道了菲-喹唑啉生物碱的第一个晶体结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Cytotoxic Alkaloids from<i>Boehmeria siamensis</i>
  作者：Luo, Yinggang、Liu, Yan、Luo, Dixiang、Gao, Xiaoping、Li, Bogang、Zhang, Guolin

  DOI：10.1055/s-2003-43215

  日期：2003.9

  Two new phenanthroquinolizidine alkaloids, boehmeriasins A and B, were isolated from the aqueous ethanolic extract of Boehmeria siamensis Craib (Urticaceae) by bioassay-guided fractionation. Their structures were elucidated on the basis of spectral evidence. Boehmeriasin A possesses cytotoxic activity against 12 cell lines from 6 panels of cancer including lung cancer, colon cancer, breast cancer, prostate cancer, kidney cancer and leukemia with GI50 between 0.2 and 100 ng/mL, whereas boehmeriasin B showed lower activity.

  通过生物测定指导分馏法，从荨麻科植物苧麻（Boehmeria siamensis Craib）的乙醇水提取物中分离出了两种新的蒽醌类生物碱--苧麻素 A 和 B。根据光谱证据阐明了它们的结构。苧麻素 A 对 6 种癌症（包括肺癌、结肠癌、乳腺癌、前列腺癌、肾癌和白血病）的 12 种细胞株具有细胞毒活性，GI50 在 0.2 至 100 ng/mL 之间，而苧麻素 B 的活性较低。