8-Hydroxy-7-phenyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Hydroxy-7-phenyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-one
• 英文别名: 8-hydroxy-7-phenyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: HQBGZDWOMDYFLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Hydroxy-7-phenyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-one 、 4-甲氧基肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到6-O-(4-methoxycinnamoyl)-(+)-crassalactone D
  参考文献：
  名称：

  克拉沙内酯D，其立体异构体和新型肉桂酸酯衍生物的合成及其体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  从d-葡萄糖开始合成了天然存在的苯乙烯基内酯，crassalactone D（1），非天然的4-ep-crassalactone D（2）和相应的7-表位（3和4）。合成的关键步骤是一个新的一锅法序列，该序列首先在适当的官能化糖乳糖醇与Z选择性Wittig烯烃与稳定的内酯，（甲氧基羰基亚甲基）-三苯基膦烷的无水甲醇中进行烯化，以得到1或3。与相应的4受体（分别为2或4）的混合物。已经制备了许多苯乙烯基内酯1-4的6-O-肉桂酰基衍生物，它们在肉桂酸残基的C-4位具有给电子或吸电子功能。评估了合成产物对选定的人类肿瘤细胞系的体外抗增殖活性，因此，在许多情况下都记录了非常强的细胞毒性。SAR分析表明，一些重要的生物活性结构特征，例如C-4和C-7位置的立体化学，以及肉桂酸酯部分芳环C-4位置的取代基的性质。流式细胞仪和蛋白质印迹分析数据提供了对合成化合物抗增殖作用的潜在机制的深入了解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.088