2-hydroxy-3',4'-dimethoxychalcone | 58113-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxy-3',4'-dimethoxychalcone
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 58113-19-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: HRNFCBLCRKYODN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  475.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3',4'-dimethoxychalcone 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3',4'-Dimethoxy-flavan
  参考文献：
  名称：

  Tosylhydrazine mediated conjugate reduction and sequential reductive coupling cyclization: synthesis of 2-arylchromans

  摘要：

  Tosylhydrazine mediated conjugate reduction of 2-hydroxyl chalcones and sequential reductive coupling cyclization is described. This is an unprecedented protocol and an extremely efficient method for a one-pot domino synthesis of 2-arylchromans in good to excellent yields from commercially available, cheap starting materials. More importantly, the two-step reactions can be easily controlled to afford dihydrochalcones or 2-arylchromans by the mole amounts of tosylhydrazine. Furthermore, the operational simplicity of the process and the high functional group tolerance are remarkable. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.027
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-hydroxy-3',4'-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  由水杨醛和苯乙酮衍生物合成黄酮的新途径

  摘要：

  据报道，医学上重要的黄酮类化合物的合成方便，简便。由苯乙酮和水杨醛之间的缩合反应生成的2-羟基查耳酮在催化性碘的存在下，在加热条件下进行氧化环化反应，在无溶剂条件下生成多种黄酮。已经以良好的产率和优异的产率合成了11种化合物，并描述了它们的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.108

文献信息

• 一种色满桥环异吲哚酮及其制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN108948034B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明公开了一种色满桥环异吲哚酮及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明通过将异吲哚酮和邻羟基查尔酮加在乙腈溶剂中，以对甲苯磺酸为催化剂，在35 oC的温度下发生Michael加成/缩合/环化串联反应来制备色满桥环异吲哚酮。本发明避免分离中间体，反应完全后，通过过滤或柱色谱即可拿到纯品。本发明具有反应条件温和、操作简单、底物范围广等优点。
• Stereoselective Synthesis of 2,8-Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives via a Sequential Michael Addition/Bicyclization Reaction
  作者：Guodong Yin、Tianbing Ren、Yin Rao、Yifan Zhou、Zhexian Li、Wenming Shu、Anxin Wu

  DOI：10.1021/jo400081q

  日期：2013.4.5

  A highly efficient and stereoselective synthesis of coumarin-, 1,3-cyclohexanedione-, and 1,4-naphthoquinone-fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes is described. This was achieved via a sequential Michael addition/bicyclization reaction from easily accessible 3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one derivatives. Three chemical bonds (one C–C bond and two C–O bonds), two six-membered cycles, and two

  描述了香豆素-，1,3-环己二酮-和1,4-萘醌稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的高效和立体选择性合成。这是通过从容易获得的3-（2-羟苯基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮衍生物通过顺序迈克尔加成/二环化反应实现的。一锅操作中形成了三个化学键（一个C–C键和两个C–O键），两个六元循环和两个立体中心。
• Reaction of ethyl acetoacetate and 2′-hydroxychalcones: Efficient route to 9-aryl-6<i>H</i>-benzo[c]chromen-6-ones
  作者：I. B. Masesane、O. Mazimba

  DOI：10.4314/bcse.v28i2.12

  日期：——

  The reaction of ethyl acetoacetate and 2′-hydroxychalcones under atmospheric air to furnish a series of functionalized 6H-benzo[c]chromen-6-ones in moderate yields is reported. The reaction proceeds through trans-esterification, intra-molecular Michael addition, Robinson annulation and oxidative aromatization.

  报告了一种在常压空气下，乙酰乙酸乙酯与2'-羟基查尔酮反应，以中等产率合成一系列功能化的6H-苯并[c]色烯-6-酮的方法。该反应过程涉及酯交换、分子内迈克尔加成、罗宾逊环化以及氧化芳构化。
• An unexpected multi-component one-pot cascade reaction to access furanobenzodihydropyran-fused polycyclic heterocycles
  作者：Jiaomei Guo、Hongjie Miao、Yang Zhao、Xuguan Bai、Yanshuo Zhu、Qilin Wang、Zhanwei Bu

  DOI：10.1039/c9cc02170a

  日期：——

  es has been developed to afford an array of new furanobenzopyran-fused polycyclic compounds with complex molecular architectures. This reaction not only establishes a new reaction mode of ortho-hydroxychalcones but also provides an expedient and convenient synthetic strategy to access complex furanobenzopyran-fused heterocycles.

  已经开发了出人意料的羟基酮与邻羟基查尔酮的多组分单锅级联反应，以提供一系列具有复杂分子结构的新型呋喃并呋喃并吡喃稠合的多环化合物。该反应不仅建立了邻羟基查耳酮的新反应方式，而且提供了一种方便，方便的合成策略，以接近复杂的呋喃并苯并吡喃稠合的杂环。
• A Brønsted Acid‐Catalyzed Michael Addition/Cyclization Sequence for the Diastereoselective Assembly of Chroman‐Bridged Polycyclic Isoindolinones
  作者：Shaojing Jin、Jia Guo、Dongmei Fang、Yongwei Huang、Qilin Wang、Zhanwei Bu

  DOI：10.1002/adsc.201801227

  日期：2019.2

  The first p‐TSA‐catalyzed highly diastereoselective Michael addition/cyclization of 3‐carboxylate‐substituted isoindolinones and ortho‐hydroxychalcones was developed to access a wide range of chroman‐bridged polycyclic isoindolinones. This reaction represents a novel and efficient method for the construction of complex bridged polycyclic isoindolinones. Moreover, several derivatizations were carried

  开发了第一个由p ‐TSA催化的3-羧酸酯取代的异吲哚啉酮和邻羟基查尔酮的非对映选择性高迈克尔加成/环化反应，可用于广泛的色氨酸桥联的多环异吲哚啉酮。该反应代表了一种用于构建复杂桥联多环异吲哚满酮的新颖而有效的方法。此外，进行了几次衍生化以进一步突出此协议的综合价值。