α-hydromuconic acid | 4440-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-hydromuconic acid
• 英文别名: 2-hexenedioic acid；hex-2-enedioic acid
• CAS: 4440-68-0
• 化学式: C₆H₈O₄
• mdl: MFCD19228126
• 分子量: 144.127
• InChiKey: HSBSUGYTMJWPAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  387.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.010 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydromuconic acid 在 5 % Pd/Nb₂O₅ 、 氨 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 180.0~250.0 ℃ 、900.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 己内酰胺
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING epsilon-CAPROLACTAM

  摘要：

  本发明是一种通过己内酰胺作为中间体生产ε-己内酰胺的方法，其特征在于包括一种内酰胺化步骤，即在催化剂的存在下，将由材料化合物形成的己内酰胺与氢气和氨气反应，所述催化剂包含：主要含有来自周期表第4至第6周期的5族和7至14族金属元素氧化物的金属氧化物；以及具有氢化能力的金属和/或金属化合物。该方法可以提高ε-己内酰胺的选择性。

  公开号：

  US20200062704A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氧己二酸二甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到α-hydromuconic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING epsilon-CAPROLACTAM

  摘要：

  本发明是一种通过己内酰胺作为中间体生产ε-己内酰胺的方法，其特征在于包括一种内酰胺化步骤，即在催化剂的存在下，将由材料化合物形成的己内酰胺与氢气和氨气反应，所述催化剂包含：主要含有来自周期表第4至第6周期的5族和7至14族金属元素氧化物的金属氧化物；以及具有氢化能力的金属和/或金属化合物。该方法可以提高ε-己内酰胺的选择性。

  公开号：

  US20200062704A1

文献信息

• Alkene hydrogenation activity of enoate reductases for an environmentally benign biosynthesis of adipic acid
  作者：Jeong Chan Joo、Anna N. Khusnutdinova、Robert Flick、Taeho Kim、Uwe T. Bornscheuer、Alexander F. Yakunin、Radhakrishnan Mahadevan

  DOI：10.1039/c6sc02842j

  日期：——

  hydrogenation of unsaturated six-carbon dicarboxylic acids to adipic acid. Here, we demonstrate the first enzymatic hydrogenation of 2-hexenedioic acid and muconic acid to adipic acid using enoate reductases (ERs). ERs can hydrogenate 2-hexenedioic acid and muconic acid producing adipic acid with a high conversion rate and yield in vivo and in vitro. Purified ERs exhibit a broad substrate spectrum including aromatic

  己二酸是尼龙 6,6 聚合物的前体，是目前从石油中生产的最重要的大宗化学品之一。由于缺乏将不饱和六碳二羧酸氢化为己二酸所需的生物催化剂，从葡萄糖生物合成己二酸仍然具有挑战性。在这里，我们展示了使用烯酸还原酶（ER）将 2-己烯二酸和粘康酸首次酶促氢化为己二酸。 ERs可以氢化2-己烯二酸和粘康酸生成己二酸，在体内外具有很高的转化率和产率。纯化的 ER 具有广泛的底物谱，包括芳香族和脂肪族 2-烯酸酯，并且具有显着的耐氧性。 ER 氢化活性的发现有助于了解这些特征较差的酶的催化机制，并能够从可再生资源中环境友好地生物合成己二酸和其他化学品。
• BIOMASS CONVERSION TO FUELS AND CHEMICALS
  申请人：Alliance for Sustainable Energy, LLC

  公开号：US20160017381A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  This disclosure relates to compositions and methods for converting biomass to various chemical intermediates and final products including fuels. Aspects include the depolymerization of lignin, cellulose, and hemicellulose to a wide slate of depolymerization compounds that can be subsequently metabolized by genetically modified bacterium, and converted to cis,cis-muconic acid. Other aspects include the use of monometallic catalysts for converting the cis,cis-muconic acid to commodity chemicals and fuels, for example adipic acid and/or nylon.

  本公开涉及将生物质转化为各种化学中间体和最终产品，包括燃料的组成和方法。其中包括将木质素、纤维素和半纤维素解聚为一系列解聚化合物，随后可以通过基因改造的细菌代谢并转化为顺式，顺式-琥珀酸。其他方面包括使用单金属催化剂将顺式，顺式-琥珀酸转化为商品化学品和燃料，例如己二酸和/或尼龙。
• METHOD OF PRODUCING ALPHA,BETA-UNSATURATED DICARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US20220162148A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  A method of producing an α,β-unsaturated dicarboxylic acid ester exemplified by an α-hydromuconic acid ester from a carboxylic acid ester exemplified by a 3-hydroxyadipic acid ester or a 3-hydroxyadipic acid-3,6-lactone ester, in which the selectivity for the α,β-unsaturated dicarboxylic acid ester can be increased by subjecting the carboxylic acid ester to a basic condition of pH 8.5 to less than 13 in an organic solvent or a mixed solvent of an organic solvent and water.

  一种制备α，β-不饱和二羧酸酯的方法，以α-羟基须二酸酯为例，从羧酸酯（例如3-羟基己二酸酯或3-羟基己二酸-3,6-内酯酯）制备而来。在有机溶剂或有机溶剂和水的混合溶剂中，将羧酸酯置于pH 8.5至小于13的碱性条件下，可以提高α，β-不饱和二羧酸酯的选择性。
• Carriere, Annales de Chimie (Cachan, France), 1922, vol. <9> 17, p. 122
  作者：Carriere

  DOI：——

  日期：——
• Dolezal,S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 1932 - 1935
  作者：Dolezal,S.

  DOI：——

  日期：——