methyl 13-oxooctadeca-9,11-dienoate | 67063-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 13-oxooctadeca-9,11-dienoate
• 英文别名: Methyl 13-Oxo-9,11-octadecadienoat；Methyl 13-oxo-9,11-octadecadienoate
• CAS: 67063-76-7
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: HUDBAHZLUKDZOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13-oxooctadeca-9,11-dienoate 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] FATTY ACID DERIVATIVES AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDES GRAS ET UTILISATION ASSOCIÉE

  摘要：

  这份披露涉及脂肪酸衍生物，包括含有脂肪酸衍生物的药物组合物，以及使用脂肪酸衍生物的方法，例如用于治疗炎症、慢性瘙痒、慢性疼痛、自身免疫性疾病、动脉粥样硬化、皮肤疾病、关节炎、神经退行性疾病或精神疾病的主体。在某些实施例中，脂肪酸衍生物是一种化合物，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其结构如下：(I)其中X的长度为1-16个碳，Z是1-16个碳的脂肪族，或者不存在，Y选自：(II)R1、R2和R3独立地是氢或较低的烷基，R4是较低的烷基、羟基、羧基或胺基，R5是氢、较低的烷基或卤素，R6是羟基或取代硫醇，每个R7独立地是氢或氟或不存在，相邻的碳形成炔烃。

  公开号：

  WO2019010414A1
• 作为产物：
  描述：

  9-氧代壬酸甲酯 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 13-oxooctadeca-9,11-dienoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FATTY ACID DERIVATIVES AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDES GRAS ET UTILISATION ASSOCIÉE

  摘要：

  这份披露涉及脂肪酸衍生物，包括含有脂肪酸衍生物的药物组合物，以及使用脂肪酸衍生物的方法，例如用于治疗炎症、慢性瘙痒、慢性疼痛、自身免疫性疾病、动脉粥样硬化、皮肤疾病、关节炎、神经退行性疾病或精神疾病的主体。在某些实施例中，脂肪酸衍生物是一种化合物，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其结构如下：(I)其中X的长度为1-16个碳，Z是1-16个碳的脂肪族，或者不存在，Y选自：(II)R1、R2和R3独立地是氢或较低的烷基，R4是较低的烷基、羟基、羧基或胺基，R5是氢、较低的烷基或卤素，R6是羟基或取代硫醇，每个R7独立地是氢或氟或不存在，相邻的碳形成炔烃。

  公开号：

  WO2019010414A1

文献信息

• Model Studies on the Degradation of Phenylalanine Initiated by Lipid Hydroperoxides and Their Secondary and Tertiary Oxidation Products
  作者：Rosario Zamora、Emerenciana Gallardo、Francisco J. Hidalgo

  DOI：10.1021/jf801409w

  日期：2008.9.10

  9,10-epoxy-13-hydroxy-11-octadecenoate (MeLEPOH), and methyl 9,10-epoxy-13-oxo-11-octadecenoate (MeLEPCO) with phenylalanine was studied to determine the comparative reactivity of primary, secondary, and tertiary lipid oxidation products in the Strecker degradation of amino acids. All assayed lipids were able to degrade the amino acid to a high extent, although the lipid reactivity decreased slightly

  13-氢过氧十八烷基-9,11-二烯酸甲酯（MeLOOH），13-氢过氧十八烷基-9,11,15-三烯酸甲酯（MeLnOOH），13-羟基十八烷基-9,11-二烯酸甲酯（MeLOH），13-甲基含苯丙氨酸的oxooctadeca-9,11-dienoate（MeLCO），9,10-环氧13-hydroxy-11-octadecenoate甲基（MeLEPOH）和9,10-环氧13-oxo-11-octadecenoate甲基（MeLEPCO）与苯丙氨酸为了确定在氨基酸的Strecker降解中一级，二级和三级脂质氧化产物的比较反应性，我们进行了研究。尽管脂质反应性按以下顺序略有降低，但所有测定的脂质都能够高度降解氨基酸：MeLEPCO>或= MeLCO> MeLEPOH>或= MeLOH> MeLOOH大约= MeLnOOH。这些数据证实了许多脂质氧化产物具有通过Strecker型机制降解氨
• Evidence for Hydroxyl Radical Generation During Lipid (Linoleate) Peroxidation
  作者：Mathieu Frenette、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1021/ja801858e

  日期：2008.7.1

  The autoxidation of methyl linoleate in benzene at 37 degrees C by peroxyl radicals was found to generate hydroxyl radicals (center dot OH) from a secondary oxidation mechanism. The yield of hydroxyl radicals (similar to 2%) was determined by trapping these reactive radicals with benzene to give phenol. We propose that aC-H hydrogen abstraction from lipid hydroperoxides, the main autoxidation products, is the source of hydroxyl radicals.
• Enantioselective formation of an α, β-epoxy alcohol by reaction of methyl 13(<i>S</i>)-hydroperoxy-9(<i>Z</i>), 11(<i>E</i>)-octadecadienoate with titanium isopropoxide
  作者：George J. Piazza、Thomas A. Foglia、Alberto Nuñez

  DOI：10.1007/s11746-997-0241-7

  日期：1997.11

  AbstractMethyl 11(R), 12(R)‐epoxy‐13(S)‐hydroxy‐9(Z)‐octadecenoate (threo isomer) was generated from linoleic acid by the sequential action of an enzyme and two chemical reagents. Linoleic acid was treated with lipoxygenase to yield its corresponding hydroperoxide [13(S)‐hydroperoxy‐9(Z), 11(E)‐octadecadienoic acid]. After methylation with CH2N2, the hydroperoxide was treated with titanium (IV) isopropoxide [Ti(O‐i‐Pr)4] at 5°C for 1 h. The products were separated by normal‐phase high‐performance liquid chromatography and characterized with gas chromatography‐mass spectrometry, infrared spectroscopy, and nuclear magnetic resonance spectroscopy. Approximately 30% of the product was methyl 13(S)‐hydroxy‐9(Z), 11(E)‐octadecadienoate. Over 60% of the isolated product was methyl 11(R), 12(R)‐epoxy‐13(S)‐hydroxy‐9(Z)‐octadecenoate. After quenching Ti(O‐i‐Pr)4 with water, the spent catalyst could be removed from the fatty products by partitioning between CH2Cl2 and water. These results demonstrate that Ti(O‐i‐Pr)4 selectively promotes the formation of an α‐epoxide with the threo configuration. It was critically important to start with dry methyl 13(S)‐hydroperoxy‐9(Z),11(E)‐octadecadienoate because the presence of small amounts of water in the reaction medium resulted in the complete hydrolysis of epoxy alcohol to trihydroxy products.