2-(4-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzo-1,2,3-triazole | 121948-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzo-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4,5,6,7-Tetrahydro-2-(p-nitrophenyl)-2H-benzo-triazole；2-(p-nitrophenyl)-4,5-dimethyl-1,2,3-triazole；2-(4-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazole
• CAS: 121948-39-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂
• 分子量: 244.253
• InChiKey: YXCANVVFVFOPEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzo-1,2,3-triazole 、 硫酸二甲酯 在 sodium perchlorate 作用下， 生成 1-Methyl-2-(4-nitro-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzotriazol-1-ium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Butler, Richard N.; Duffy, J. Paul; Cunningham, Desmond, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 147 - 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(p-nitrophenylazo)cyclohexene 在 methyl cyanodithioformate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzo-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  珀金通讯。酰亚胺三唑1,3-偶极与氰基二硫代甲酸酯甲酯的环加成反应生成的8π1,3,4,5-噻嗪

  摘要：

  描述了生成2,4,6-三取代的1,3,4,5-噻嗪的高产途径以及环系统的X射线晶体结构

  DOI：

  10.1039/p19890000371

文献信息

• A new synthesis of aryl isothiocyanates: carbon disulfide as a dipolarophile. The reaction of (4,5,6,7-tetrahydro-2H-1,2,3-benzotriazolium-1-yl)arylaminide 1,3-dipoles with carbon disulfide: synthesis, kinetics, mechanism. Azolium 1,3-dipoles
  作者：Richard N. Butler、Leonie M. Wallace

  DOI：10.1039/b006631l

  日期：——

  7-tetrahydro-2H-1,2,3-benzotriazole as a leaving group. The kinetics and mechanism of the reaction were investigated. The mechanism involves a polar cycloaddition of the triazolium-aminide to the CS2 generating a partially ring-closed intermediate which fragments to the aryl isothiocyanate. Carbon disulfide is not a kinetic superdipolarophile with (1,2,3-benzotriazolium-1-yl)aminide 1,3-dipoles.

  一种新的芳基异硫氰酸酯的合成方法，其中 芳基描述了最终来自芳基肼的氮部分。用环己烷处理（4,5,6,7-四氢-2 H -1,2,3-苯并三唑-1-基）芳酰胺1,3-偶极（衍生自环己烷-1,2-二酮双（芳基hydr））二硫化碳丙酮在环境温度下，得到高收率的异硫氰酸芳基酯和2-芳基-4,5,6,7-四氢-2 H -1,2,3-苯并三唑作为离去基团。研究了反应的动力学和机理。该机理涉及三唑-氨基化物与CS 2的极性环加成，生成部分闭环的中间体，该中间体片段化为异硫氰酸芳基酯。二硫化碳不是具有（1,2,3-苯并三唑-1-基）氨基 1,3-偶极子。
• Butler, Richard N.; Evans, Ann M.; McNeela, Eithne M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2527 - 2536
  作者：Butler, Richard N.、Evans, Ann M.、McNeela, Eithne M.、O'Halloran, Gerard A.、O'Shea, Paul D.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of Bicyclic C-Azoaziridines to 2-Substituted 2H-1,2,3-triazoles
  作者：S. M. Buchaka、M. A. Kuznetsov、J. G. Schantl

  DOI：10.1007/s10593-005-0319-9

  日期：2005.10
• BUTLER, RICHARD N.;OSHEA, PAUL D.;CUNNINGHAM, D.;MCARDLE, PATRICK, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 371-372
  作者：BUTLER, RICHARD N.、OSHEA, PAUL D.、CUNNINGHAM, D.、MCARDLE, PATRICK

  DOI：——

  日期：——
• BUTLER, RICHARD N.;EVANS, ANN M.;MCNEELA, EITHNE M.;OHALLORAN, GERARD A.;+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2527-2536
  作者：BUTLER, RICHARD N.、EVANS, ANN M.、MCNEELA, EITHNE M.、OHALLORAN, GERARD A.、+

  DOI：——

  日期：——