methyl cyanodithioformate | 17008-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: methyl cyanodithioformate
• 英文别名: methyl cyanomethanedithioate
• CAS: 17008-22-9
• 化学式: C₃H₃NS₂
• 分子量: 117.196
• InChiKey: MFNPENJMDOIONN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cyanodithioformate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 cis-1,2-bis-(methylmercapto)-1,2-dicyanoethylene
  参考文献：
  名称：

  Thiacyanocarbons. II. Chemistry of Disodium Dimercaptomaleonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00883a029
• 作为产物：
  描述：

  Tetraethylammonium cyanodithioformat 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 methyl cyanodithioformate
  参考文献：
  名称：

  Thiacyanocarbons. II. Chemistry of Disodium Dimercaptomaleonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00883a029
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-bis(p-nitrophenylazo)stilbene 在 methyl cyanodithioformate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-(p-Nitrophenyl)-2,6-diphenyl-1,3,4,5-thiatriazine
  参考文献：
  名称：

  珀金通讯。酰亚胺三唑1,3-偶极与氰基二硫代甲酸酯甲酯的环加成反应生成的8π1,3,4,5-噻嗪

  摘要：

  描述了生成2,4,6-三取代的1,3,4,5-噻嗪的高产途径以及环系统的X射线晶体结构

  DOI：

  10.1039/p19890000371

文献信息

• Unabhängige Synthese von 2H-Thiopyran-2-yliden-thioketonen
  作者：Wolfgang Hoederath、Klaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19843171108

  日期：——

  Diels‐Alder‐Reaktion von 1‐Phenyl‐isopren (3) mit Thiophosgen (4) oder Cyandithioameisensäure‐methylester (7) entstehen keine 4,6‐ sondern die 3,5‐disubstituierten Thiopyrane 5 und 8. Die α‐Pyrone 9 lassen sich mit Lawesson‐Reagens zu den Pyran‐2‐thionen 10 schwefeln, mit NaSH in die Thiopyran‐2‐one 11 umlagern und mit Lawesson‐Reagens erneut zu den Thiopyran‐2‐thionen 12 schwefeln. Alkylierung von 12 mit Phenacylbromid

  1-苯基-异戊二烯 (3) 与硫光气 (4) 或氰基二硫代甲酸甲酯 (7) 的 Diels-Alder 反应不会产生 4,6- 而是 3,5- 二取代的噻喃 5 和 8。 α-吡喃酮 9 可以是用劳森试剂硫化得到吡喃 2-硫酮 10，用 NaSH 重排得到噻喃 2-硫酮 11，再用劳森试剂硫化得到噻喃 2-硫酮 12。12 与苯甲酰溴烷基化产生溴化溴化物 13，它通过在吡啶中加热消除硫，并可以用劳森试剂转化为 2H-噻喃-2-亚基硫酮 2。图2a与根据参考文献3-甲基-5-苯基-1,2-二硫鎓-高氯酸盐(1)在吡啶/冰醋酸中转化的主要异构体相同。
• Allylic cyanobis(methylthio)methylation. Insertion of a functionalized carbon in an allylic carbon-hydrogen bond
  作者：Barry B. Snider、Nicholas J. Hrib、Laszlo Fuzesi

  DOI：10.1021/ja00438a082

  日期：1976.10
• Kibbel, Hans Ulrich; Hansen, Peter, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 4, p. 121 - 127
  作者：Kibbel, Hans Ulrich、Hansen, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Butler, Richard N.; Farrell, Derval M.; McArdle, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 5, p. 869 - 873
  作者：Butler, Richard N.、Farrell, Derval M.、McArdle, Patrick、Cunningham, Desmond

  DOI：——

  日期：——
• Diego, Carmen de; Gomez, Encarnacion; Avendano, Carmen, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 3, p. 649 - 651
  作者：Diego, Carmen de、Gomez, Encarnacion、Avendano, Carmen

  DOI：——

  日期：——