puberulin | 57419-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: puberulin
• 英文别名: 6,8-Dimethoxy-7-(3-methyl-2-butenyloxy)coumarin；6,8-dimethoxy-7-(3-methylbut-2-enoxy)chromen-2-one
• CAS: 57419-60-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: HYLMQFRADKVWGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  puberulin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以2.1 mg的产率得到2',3'-epoxypuberulin
  参考文献：
  名称：

  南方香菜肥大细胞上FcεRI表达的抑制剂。

  摘要：

  我们从南美药用​​植物V. thapsus L.中发现了2'，3'-二羟基青春素，作为抗过敏铅的候选物，该铅抑制了IgE（FcεRI）高亲和力受体在桅杆表面的表达细胞。此外，通过使用合成的2'，3'-二羟基青春粉蛋白类似物进行的结构-活性关系分析表明，侧链上的两个羟基以及酚羟基上的甲基均对有效活性至关重要，但C-的绝对构型3'的位置不是。公开了活性成分2'，3'-二羟基青春粉蛋白，其下调FcεRI的β链的mRNA水平，这与先前报道的降低γ链水平的活性天然产物不同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.007
• 作为产物：
  描述：

  异嗪皮啶 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 puberulin
  参考文献：
  名称：

  南方香菜肥大细胞上FcεRI表达的抑制剂。

  摘要：

  我们从南美药用​​植物V. thapsus L.中发现了2'，3'-二羟基青春素，作为抗过敏铅的候选物，该铅抑制了IgE（FcεRI）高亲和力受体在桅杆表面的表达细胞。此外，通过使用合成的2'，3'-二羟基青春粉蛋白类似物进行的结构-活性关系分析表明，侧链上的两个羟基以及酚羟基上的甲基均对有效活性至关重要，但C-的绝对构型3'的位置不是。公开了活性成分2'，3'-二羟基青春粉蛋白，其下调FcεRI的β链的mRNA水平，这与先前报道的降低γ链水平的活性天然产物不同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.007