5,5-二甲基-2-苯基-1,3-噻唑烷-4-羧酸 | 56614-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5,5-二甲基-2-苯基-1,3-噻唑烷-4-羧酸
• 英文名称: 2-phenyl-4-carboxy-5,5-dimethylthiazolidine
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-phenyl-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• CAS: 56614-75-6；70398-12-8；70398-13-9；109132-33-4；133209-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00030331
• 分子量: 237.323
• InChiKey: LZDQTBBSEWXLTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  420.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-苯基-1,3-噻唑烷-4-羧酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 环丁砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl 1-benzyl-2-isopropenyl-5-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  ‘Higher-order’ azomethine ylides in the synthesis of functionalized pyrroles and 5-oxo-5H-pyrrolizines

  摘要：

  Azafulvenium methides generated by the thermal extrusion of SO2 from 1-methyl- and 1,1-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides undergo [1,8]H sigmatropic shifts to give vinylpyrroles. Flash vacuum pyrolysis of the C-vinylpyrroles affords 5-oxo-5H-pyrrolizines or C-allyl-1H-pyrroles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.025
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-恶唑烷 、 3-巯基-DL-缬氨酸盐酸盐 在 甲醇 作用下， 生成 5,5-二甲基-2-苯基-1,3-噻唑烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Cook; Heilbron, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological activity of cysteine and thiazaolidine-4-carboxylic acid derivatives
  作者：I. F. Faermark、G. Ya. Shvarts、S. I. Grizik、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00764414

  日期：1990.4

  carboxylic groups together with some form of modified amino group (amide or amidine moieties [4]) are known to be capable of inhibiting angiotensin-converting enzyme (kininase II, ACE) and are of interest as potential antihypertensive agents [ii]. Moreover, compounds of this type may exert an effect on the activity of the endogenous antinociceptive system, since kininase II belongs to a group of enzymes

  已知许多含有巯基和羧基以及某种形式的修饰氨基（酰胺或脒部分 [4]）的化合物能够抑制血管紧张素转换酶（激肽酶 II，ACE），并且具有潜在的抗高血压作用代理 [ii]。此外，这种类型的化合物可能对内源性镇痛系统的活性产生影响，因为激肽酶 II 属于参与内源性阿片肽失活的一组酶 [i0, 27]。
• Anti-tumor compositions containing the reactive product of benzaldehyde
  申请人：——

  公开号：US05169858A1

  公开（公告）日：1992-12-08

  A composition for therapy of tumors having high tyrosinase activity contains the reaction product of penicillamine with a cytotoxic aldehyde, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, and a pharmaceutically acceptable vehicle. The preferred compounds are 5,5-dimethyl-2-phenyl-4-thiazolidine carboxylic acid or 5,5-dimethyl-2-(2-hydroxyphenyl)-4-thiazolidine carboxylic acid, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. Treatment preferably comprises an intra-arterial drip. Diagnosis of tumors suitable for treatment by means of these compositions may be accomplished by administering a radioactive copper salt and scanning for accumulations of radioactivity. This will indicate sites of high tyrosinase activity.

  一种用于治疗具有高酪氨酸酶活性的肿瘤的组合物，包含青霉胺与细胞毒性醛的反应产物，或其药学上可接受的盐或酯，以及药学上可接受的载体。优选化合物为5,5-二甲基-2-苯基-4-噻唑烷羧酸或5,5-二甲基-2-(2-羟基苯基)-4-噻唑烷羧酸，或其药学上可接受的盐或酯。治疗最好采用动脉内滴注。通过给予放射性铜盐并扫描放射性聚集物，可以诊断适合使用这些组合物进行治疗的肿瘤。这将指示高酪氨酸酶活性的部位。
• Hemiasterlin derivatives and uses thereof in the treatment of cancer
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2374454A1

  公开（公告）日：2011-10-12

  The present invention provides compounds having formula (I): and additionally provides methods for the synthesis thereof and methods for the use thereof in the treatment of cancer, wherein R1-R7, X1, X2, R, Q, and n are as defined herein.

  本发明提供了具有式 (I) 的化合物： 并提供了其合成方法和用于治疗癌症的方法，其中 R1-R7、X1、X2、R、Q 和 n 如本文所定义。
• Bentley et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2351,2356
  作者：Bentley et al.

  DOI：——

  日期：——
• FAERMARK, I. F.;SHVARTS, G. YA.;GRIZIK, S. I.;GRANIK, V. G., XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 35-38
  作者：FAERMARK, I. F.、SHVARTS, G. YA.、GRIZIK, S. I.、GRANIK, V. G.

  DOI：——

  日期：——