5,5-二甲基-2-苯基-1,3-二恶烷 | 776-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 5,5-二甲基-2-苯基-1,3-二恶烷
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-phenyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: 2-phenyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane；1,3-Dioxane, 5,5-dimethyl-2-phenyl-；5,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 776-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: VUJMMVJKRWURKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-苯基-1,3-二恶烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N-(3-(benzyloxy)-2,2-dimethylpropylidene)-4-methoxybenzenamine
  参考文献：
  名称：

  带有功能化侧链的对映纯α-羟基-β-内酰胺的合成方法

  摘要：

  我们报告了在氮杂环丁酮环的位置4具有功能化链的药学上重要的α-羟基（或叔丁基二甲基甲硅烷基保护的α-羟基）-β-内酰胺的合成。已开发并优化了方便，高产的合成这些化合物的途径。讨论了几种具有不同官能团的新对映纯标题化合物的制备和表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.012
• 作为产物：
  描述：

  2-Dimethylamino-5,5-dimethyl-1,3-dioxan 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5,5-二甲基-2-苯基-1,3-二恶烷
  参考文献：
  名称：

  Walther, H.; Haase, L.; Gross, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 6, p. 902 - 908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Conjugate Allylation of Unsaturated Methylidene Ketones
  作者：Laura A. Brozek、Joshua D. Sieber、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol102982b

  日期：2011.3.4

  The use of unsaturated methylidene ketones in catalytic conjugate allylations allows a significant expansion in substrate scope and, with appropriate chiral ligands, occurs in a highly enantioselective fashion.

  在催化共轭烯丙基化反应中使用不饱和亚甲基酮可以显着扩大底物范围，并且与适当的手性配体一起以高度对映选择性的方式发生。
• Efficient and chemoselective acetalization and thioacetalization of carbonyls and subsequent deprotection using InF3 as a reusable catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Kishore Kumar Reddy Mallu、Narsaiah Chinthala、China Ramanaiah Beeram、Venkata Sairam Vangipuram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.135

  日期：2012.2

  An efficient and chemoselective method for preparation of acetals and dithioacetals of aldehydes and their deprotection under catalysis of InF3 is described.

  描述了一种有效的和化学选择性的方法，用于制备醛的缩醛和二硫缩醛并在InF 3催化下将它们脱保护。
• Regioselective Oxidative Cleavage of Benzylidene Acetals: Synthesis of α- and β-Benzoyloxy Carboxylic Acids
  作者：Ponminor Senthil Kumar、Amit Banerjee、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/anie.200905952

  日期：2010.1.18

  fun: The synthetic potential of the highly regio‐ and stereoselective title reaction, which relies on two oxidative cleavage steps promoted by RuCl3 in combination with NaIO4 (see example; Bz=benzoyl), was demonstrated with the synthesis of biologically active cis‐(2R,3S)‐3‐hydroxypipecolic acid from D‐glucose.

  钌具有两倍的乐趣：高度区域选择性和立体选择性标题反应的合成潜力取决于RuCl 3与NaIO 4结合促进的两个氧化裂解步骤（参见示例； Bz =苯甲酰基），并通过生物活性顺式- （2- [R，3小号）-从3- hydroxypipecolic酸d葡萄糖。
• Indium(III) triflate catalysed transacetalisation reactions of diols and triols under solvent-free conditions
  作者：Brendan M. Smith、Tomasz M. Kubczyk、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.048

  日期：2012.9

  acetals and ketals undergo transacetalisation in the presence of catalytic quantities of indium(III) triflate (In(OTf)3) and diols or triols under solvent-free conditions to generate the corresponding cyclic acetals and ketals in excellent yield. The methodology has been further developed to encompass a tandem acetalisation-acetal exchange protocol, which provides a facile and high yielding route to cyclic

  在无溶剂条件下，在催化量的三氟甲磺酸铟（III）（In（OTf）3）和二醇或三醇的存在下，无环缩醛和缩酮进行反缩醛化，从而以优异的产率生成相应的环状缩醛和缩酮。进一步开发了该方法，以涵盖串联缩醛化-缩醛交换方案，该方案在非常温和的反应条件下提供了一种从非反应性酮向环状缩酮的简便且高收率的途径。
• <i>N</i>-(Arylmethyl)-2-(or -4)-cyanopyridinium Hexafluoroantimonates as New Useful Catalysts for Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Sang-Bong Lee、Sang-Do Lee、Toshikazu Takata、Takeshi Endo

  DOI：10.1055/s-1991-26467

  日期：——

  Carbonyl compounds 1 were converted to the corresponding 1,3-dioxolanes 2 and 1,3-dioxanes 4 with ethylene glycol and 2,2-dimethyl-1,3-propandiol, respectively, in the presence of 1-3 mol% of N-(benzyl, 4-methylbenzyl or 4-methoxybenzyl)-2(or -4)-cyanopyridinium hexafluoroantimonates 3. The catalyst 3d was also effective for the tetrahydropyranylation.

  卡宾化合物1在乙烯二醇和2,2-二甲基-1,3-丙二醇存在下，分别转变为相应的1,3-二氧杂环戊烷2和1,3-二氧杂环己烷4，催化剂为N-(苄基、4-甲基苄基或4-甲氧基苄基)-2(或-4)-氰基吡啶六氟锑酸盐3，用量为1-3摩尔%。催化剂3d同样适用于四氢吡喃化反应。