2-(4-ethoxybenzyl)-N,N-diethyl-1-isopentyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide | 474015-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-ethoxybenzyl)-N,N-diethyl-1-isopentyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide
• 英文别名: 2-(4-ethoxybenzyl)-N,N-diethyl-1-isopentylbenzoimidazole-5-carboxamide；2-(4-Ethoxybenzyl)-N,N-diethyl-1-isopentyl-1H-benzimidazole-5-carboxamide；2-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-N,N-diethyl-1-(3-methylbutyl)benzimidazole-5-carboxamide
• CAS: 474015-61-7
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₂
• 分子量: 421.583
• InChiKey: RLLSCGRLMPJHDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethoxybenzyl)-N,N-diethyl-1-isopentyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到2-(4-ethoxybenzoyl)-N,N-diethyl-1-isopentyl-1H-benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel benzimidazole derivatives as selective CB2 agonists

  摘要：

  The preparation and evaluation of a novel class of CB2 agonists based on a benzimidazole moiety are reported. They showed binding affinities up to 1 nM towards the CB2 receptor with partial to full agonist potencies. They also demonstrated good to excellent selectivity (> 1000-fold) over the CB1 receptor. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.073
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氟-3-硝基苯甲酰胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(4-ethoxybenzyl)-N,N-diethyl-1-isopentyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于h CB 2 R选择性苯并咪唑的二价大麻素受体配体的合成和生物学评估显示出意想不到的内在特性

  摘要：

  针对G蛋白偶联受体（GPCR）的二价配体的设计通常会导致开发出新的，高度选择性和有效的化合物。迄今为止，还没有描述内源性大麻素系统（ECS）的人类2型大麻素受体类型（h CB 2 R）的二价配体。因此，含有h CB 2 R选择性激动剂13a作为母体结构的两组同二价配体并在不同的连接位置上进行了合成。在这些位置上的亲本结构的变化对配体的效能和功效具有至关重要的作用。但是，我们发现双价对两种大麻素受体的作用都有影响。此外，我们发现间隔区的长度和连接位置通过将激动剂变成拮抗剂和反向激动剂改变了受体上二价配体的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.008

文献信息

• Aminobenzimidazoles and Structural Isomers as Templates for Dual-Acting Butyrylcholinesterase Inhibitors and<i>h</i>CB₂R Ligands To Combat Neurodegenerative Disorders
  作者：Dominik Dolles、Martin Nimczick、Matthias Scheiner、Jacqueline Ramler、Patricia Stadtmüller、Edgar Sawatzky、Antonios Drakopoulos、Christoph Sotriffer、Hans-Joachim Wittmann、Andrea Strasser、Michael Decker

  DOI：10.1002/cmdc.201500418

  日期：2016.6.20

  A pharmacophore model for butyrylcholinesterase (BChE) inhibitors was applied to a human cannabinoid subtype 2 receptor (hCB2R) agonist and verified it as a first‐generation lead for respective dual‐acting compounds. The design, synthesis, and pharmacological evaluation of various derivatives led to the identification of aminobenzimidazoles as second‐generation leads with micro‐ or sub‐micromolar activities

  将丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂的药效团模型应用于人类大麻素亚型2受体（h CB 2 R）激动剂，并验证其是相应双作用化合物的第一代先导。对各种衍生物的设计，合成和药理学评估导致鉴定出氨基苯并咪唑为第二代产品，在两个目标上均具有微或亚微摩尔活性，并且在h CB 1和AChE上具有优异的选择性。通过在活跃的h CB 2 R模型上应用分子动力学（MD）以及在h上的对接和MD来对第一代和第二代铅结构进行计算研究BChE可以解释它们在蛋白质水平上的结合情况，并为进一步优化开辟了道路。可以获得具有“平衡”亲和力和出色选择性的双作用化合物，它们代表了治疗神经退行性疾病中发生的认知和病理生理损伤的线索。
• CANNABINOID RECEPTOR SUBTYPE 2 STIMULATOR INHIBITING ACETYLCHOLINESTERASE AND BUTYRYLCHOLINESTERASE
  申请人：Julius-Maximilians-Universität Würzburg

  公开号：EP3771713A1

  公开（公告）日：2021-02-03

  The invention concerns a compound according to formula wherein R6 is H or an alkyl and one of R5 and R7 comprises or consists of linker-coupled tacrine residue wherein the linker is coupled to the amino residue of the tacrine residue and couples the tacrine residue to the rest of the molecule, wherein the other one of R5 and R7 is H or an alkyl.

  该发明涉及一种化合物，其化学式如下：其中R6为H或烷基，R5和R7中的一个包含或由连接子耦合的他克林残基组成，其中连接子与他克林残基的氨基残基耦合，并将他克林残基与分子的其余部分耦合，R5和R7中的另一个为H或烷基。
• Novel compounds
  申请人：——

  公开号：US20040116465A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Compounds of general formula (I), are disclosed and claimed in the present application, as well as salts and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds and their use in therapy, in particular in the management of pain. 1

  本申请披露和声明一般式(I)的化合物，以及包括这些新化合物的盐和药物组合物，以及它们在治疗中的用途，特别是在疼痛管理方面。
• Compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07030139B2

  公开（公告）日：2006-04-18

  Compounds of general formula (I), are disclosed and claimed in the present application, as well as salts and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds and their use in therapy, in particular in the management of pain

  本申请公开和声明一般式(I)的化合物，以及包含这些新化合物的盐和药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是在疼痛管理方面。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1390350A1

  公开（公告）日：2004-02-25