(2R,3R,5S)-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-5-[(triisopropylsilyl)oxy]octan-1-ol | 444200-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-5-[(triisopropylsilyl)oxy]octan-1-ol
• 英文别名: (2R,3R,5S)-3-(methoxymethoxy)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoctan-1-ol
• CAS: 444200-14-0
• 化学式: C₂₈H₅₂O₆Si
• 分子量: 512.803
• InChiKey: ZEVJIDUMYWTTSW-FQLPYIGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-5-[(triisopropylsilyl)oxy]octan-1-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3S,5R,6S)-14-methoxy-3-{3-[(4-methoxybenzyl)oxy]propyl}-5-(methoxymethoxy)-6-methyl-3,4,5,6,7,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Core Structure of Salicylihalamide A by Intramolecular Suzuki Reaction

  摘要：

  An intramolecular Suzuki coupling was used to establish the core structure of the benzolactone enamide salicylihalamide A. This strategy combines a diastereoselective hydroboration with a subsequent cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ol026040k
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 lithium dicyclohexylamide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (2R,3R,5S)-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-5-[(triisopropylsilyl)oxy]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Core Structure of Salicylihalamide A by Intramolecular Suzuki Reaction

  摘要：

  An intramolecular Suzuki coupling was used to establish the core structure of the benzolactone enamide salicylihalamide A. This strategy combines a diastereoselective hydroboration with a subsequent cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ol026040k

文献信息

• Synthesis of the Core Structure of Salicylihalamide A by Intramolecular Suzuki Reaction
  作者：Matthias Bauer、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol026040k

  日期：2002.6.1

  An intramolecular Suzuki coupling was used to establish the core structure of the benzolactone enamide salicylihalamide A. This strategy combines a diastereoselective hydroboration with a subsequent cross-coupling.