p-Cyanocinnamonitril | 90947-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Cyanocinnamonitril
• 英文别名: 3-(4-Cyanophenyl)acrylonitrile；4-(2-cyanoethenyl)benzonitrile
• CAS: 90947-04-9
• 化学式: C₁₀H₆N₂
• 分子量: 154.171
• InChiKey: GUYNBGVJDVSEGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Cyanocinnamonitril 、 ethyl 4,4-dicyano-3-phenyl-3-butenoate 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82 %的产率得到ethyl 5'-amino-4,4',6'-tricyano-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过级联迈克尔加成和环化，碱催化合成螺吡唑氨基腈与亚芳基吡唑啉酮和乙烯系丙二腈

  摘要：

  标题化合物的合成是通过乙烯基丙二腈和亚芳基吡唑啉酮在碱催化下的反应完成的。该协议通过Michael 添加进行，然后进行分子内环化，从而形成两个新的 C−C 键。进一步用α,α-二氰基烯烃和乙烯基丙二腈进行同样的反应得到1,6-二氢联苯化合物。反应条件简单、产率高、兼容性好是该方案的优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300357
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 丙烯腈 在 potassium phosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到p-Cyanocinnamonitril
  参考文献：
  名称：

  NiFe2O4 @ SiO2 @ ZrO2 / SO42- / Cu / Co纳米粒子：新型，高效，可磁循环利用的双金属催化剂，用于水介质中无钯的Suzuki，Heck和C–N交叉偶联反应

  摘要：

  以磁性纳米粒子为基础，合成了新型的Cu-Co异质双金属纳米粒子，并通过XRD，FE-SEM，EDX作图，BET，TEM，HRTEM，FTIR，TGA和VSM对磁性纳米催化剂进行了表征。该催化剂已成功地用作可回收的磁性催化剂，用于Heck，Suzuki和C–N与各种芳基卤化物（碘化物，溴化物和氯化物作为可挑战的底物），分别与烯烃，苯基硼酸和胺的交叉偶联反应中。我们考虑了催化剂中存在的不同路易斯酸和布朗斯台德酸位点所产生的协同效应。该催化剂是用廉价，可得的材料和简单的合成方法合成的。使用外部磁体可以容易地分离催化剂。对其进行了十次以上的循环使用，而其催化活性没有明显损失，并且未观察到大量的Cu和Co浸出。该方法的显着优点是通用性强，操作简单并且没有重金属和有毒溶剂。这是一种快速，简便，有效和环保的方案，在反应中不会形成副产物。这些功能使其成为合适的实用替代协议。与最近的工作相比，该催化剂的另一

  DOI：

  10.1039/d0nj06208a

文献信息

• A highly efficient version of the palladium-catalysed arylation of alkenes with aryl bromides
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/0022-328x(83)89511-4

  日期：1983.11

  The palladium-catalysed arylation of alkenes with aryl bromides or iodides is shown to proceed in high yields at very low palladium concentration when carried out in a suitable strongly polar solvent with a carboxylate anion as base. The preferred combination is N, N-dimethylformamide with sodium acetate. The reaction is markedly dependent on the substituents in the aryl bromide, being favoured by

  当在合适的强极性溶剂中以羧酸根阴离子为碱进行时，钯与芳基溴化物或碘化物的钯催化芳基化反应以高收率进行。优选的组合是N，N-二甲基甲酰胺与乙酸钠。该反应明显取决于芳基溴中的取代基，受吸电子基团的促进。营业额已达到134,000。
• Catalytic sp³C–CN Bond Cleavage: Ni-Mediated Phosphorylation of Alkylnitriles
  作者：Ji-Shu Zhang、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02854

  日期：2018.11.2

  catalyst is disclosed. A wide range of primary nitriles readily coupled with secondary phosphine oxides to produce the corresponding phosphorylated products in high yields. As a key step, this new method was applied to the synthesis of anticancer drug Combretastatin-A4, significantly shortening its synthetic path.

  公开了由镍催化剂催化的sp 3 C-CN键的直接磷酸化。广泛的伯腈易于与仲膦氧化物偶联，以高收率生产相应的磷酸化产物。作为关键步骤，该新方法被应用于抗癌药Combretastatin-A4的合成，大大缩短了其合成途径。