4-(3,4-dimethoxybenzyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-(3-methylimidazolidine-2,4-dione)imino-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxybenzyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-(3-methylimidazolidine-2,4-dione)imino-1H-imidazole
• 英文别名: isonaamidine E；5-{[4-(3,4-dimethoxybenzyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-2-yl]imino}-3-methyl-2,4-imidazolidinedione；5-[4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazol-2-yl]imino-3-methylimidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₄H₂₅N₅O₅
• 分子量: 463.493
• InChiKey: IAZXKPUWJIHMFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-diiodo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazole 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 92.62h， 生成 4-(3,4-dimethoxybenzyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-(3-methylimidazolidine-2,4-dione)imino-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Leucetta生物碱的总合成和细胞毒性

  摘要：

  描述了从含有多取代的2-氨基咪唑的Leucetta和Clathrina海绵分离的许多代表性天然产物的全合成。这些合成利用了4,5-二碘咪唑的位点特定的金属化反应，从而合成了三类不同的Leucetta衍生的天然产物。通过MTT生长测定法确定了这些天然产物以及MCF7细胞中的几种前体的细胞毒性。为了比较起见，包括一系列含萘咪唑的家族成员。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.024

文献信息

• Total syntheses of isonaamine C and isonaamidine E
  作者：Heather M. Lima、Beatriz J. Garcia-Barboza、Nicole N. Khatibi、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.030

  日期：2011.11

  The total syntheses of two alkaloids isolated from a marine sponge of the Leucetta sp. have been accomplished in 6 and 7 steps starting from a 4,5-diiodoimidazole derivative. Grignard mediated halogen-metal exchange was used to install the benzyl side chain. C2 substitution was accomplished via lithiation followed by quenching with trisyl azide which provided isonaamine C after hydrogenation. Isonaamidine E was then prepared from isonaamine C via introduction of the hydantoin ring by reaction with an activated parabanic acid derivative. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis and cytotoxicity of Leucetta alkaloids
  作者：Panduka B. Koswatta、Sabha Kasiri、Jayanta K. Das、Arunoday Bhan、Heather M. Lima、Beatriz Garcia-Barboza、Nicole N. Khatibi、Muhammed Yousufuddin、Subhrangsu S. Mandal、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.024

  日期：2017.3

  The total synthesis of a number of representative natural products isolated from Leucetta and Clathrina sponges containing a polysubstituted 2-aminoimidazole are described. These syntheses take advantage of the site specific metallation reactions of 4,5-diiodoimidazoles resulting in the syntheses of three different classes of Leucetta derived natural products. The cytotoxicities of these natural products

  描述了从含有多取代的2-氨基咪唑的Leucetta和Clathrina海绵分离的许多代表性天然产物的全合成。这些合成利用了4,5-二碘咪唑的位点特定的金属化反应，从而合成了三类不同的Leucetta衍生的天然产物。通过MTT生长测定法确定了这些天然产物以及MCF7细胞中的几种前体的细胞毒性。为了比较起见，包括一系列含萘咪唑的家族成员。