thiasporine A | 115311-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: thiasporine A
• 英文别名: 2-(2-Aminophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 115311-40-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• 分子量: 220.252
• InChiKey: IDMDDXVOMOUYTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiasporine A 在 potassium hydroxide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成5-羟基-4 H -1,3-噻嗪-4-酮类化合物：噻菌素A的结构修饰，合成和NMR位移依赖性

  摘要：

  已经开发了将芳基硫酰胺与3-溴丙酮酸酰氯环环化成5-羟基-4 H -1,3-噻嗪-4-酮。初始缩合以温度依赖性方式提供两种区域异构的噻唑啉酮中间体。2-氨基苯基噻嗪酮衍生物的合成导致了先前提出的噻菌素A的结构的修饰。修饰的结构的合成和NMR分析表明，噻菌素A已被分离为羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01166
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基硫代苯甲酰胺 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 thiasporine A
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成5-羟基-4 H -1,3-噻嗪-4-酮类化合物：噻菌素A的结构修饰，合成和NMR位移依赖性

  摘要：

  已经开发了将芳基硫酰胺与3-溴丙酮酸酰氯环环化成5-羟基-4 H -1,3-噻嗪-4-酮。初始缩合以温度依赖性方式提供两种区域异构的噻唑啉酮中间体。2-氨基苯基噻嗪酮衍生物的合成导致了先前提出的噻菌素A的结构的修饰。修饰的结构的合成和NMR分析表明，噻菌素A已被分离为羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01166

文献信息

• Thiazoles as inhibitors of 11B-hydroxysteroid dehydrogenase
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20070167622A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  提供的化合物为公式(I)： 以及其中可接受的药用盐，其中取代基如说明书所述。这些化合物以及包含它们的药物组合物可用于治疗诸如2型糖尿病和代谢综合征等疾病。
• Novel compounds and compositions as protease inhibitors
  申请人：AXYS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20020086996A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  The present invention relates to novel N-cyanomethyl amides which are cysteine protease inhibitors, the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  本发明涉及一种新颖的N-氰甲基酰胺，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，以及它们的药用盐和N-氧化物，它们作为治疗剂的用途以及它们的制备方法。
• Total synthesis of anithiactins A-C and thiasporine A
  作者：I. Caroline Vaaland、Emil Lindbäck、Magne O. Sydnes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.038

  日期：2019.2

  2-aminophenylboronic acid hydrochloride and methyl 2-bromothiazole-4-carboxylate forming the common intermediate methyl 2-(2-aminophenyl)thiazole-4-carboxylate (8), which could be further transformed by hydrolysis, alkylation, and aminolysis to give the four title natural products. This work represents the first total synthesis of anithiactin B (2) and C (3).

  anithiactins AC（的全合成1 - 3）和thiasporine A（4）已在良好的总收率得到实现。合成过程中的关键反应是2-氨基苯基硼酸盐酸盐与2-溴噻唑-4-羧酸甲酯之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联，形成了常见的中间体2-（2-氨基苯基）噻唑-4-羧酸甲酯（8）可以通过水解，烷基化和氨解进一步转化，得到四个标题的天然产物。这项工作代表了第一个全合成的抗菊苣素B（2）和C（3）。
• N-CYANOMETHYLAMIDES AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：AXYS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1161415A2

  公开（公告）日：2001-12-12
• US6476026B1
  申请人：——

  公开号：US6476026B1

  公开（公告）日：2002-11-05