1,2-Dimethyl-4-(1-propenyl)benzol | 216590-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-4-(1-propenyl)benzol
• 英文别名: 1,2-dimethyl-4-propenyl-benzene；1,2-Dimethyl-4-propenyl-benzol；1,2-Dimethyl-4-(prop-1-en-1-yl)benzene；1,2-dimethyl-4-prop-1-enylbenzene
• CAS: 216590-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: DCTPSAXRSBGQRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dimethyl-4-(1-propenyl)benzol 在 乙醚 、 溴 作用下， 生成 4-(1,2-dibromo-propyl)-1,2-dimethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Kunckell, Chemisches Zentralblatt, 1912, vol. 83, # I, p. 1557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-4-丙基苯 在 3,3-二甲基-1-丁烯 、 (PSCOP)IrHCl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-Dimethyl-4-(1-propenyl)benzol
  参考文献：
  名称：

  通过烷烃脱氢的无向、不对称烷基官能化

  摘要：

  直接不对称烷基官能化可以潜在地将丰富且廉价的烃原料转化为增值的手性精细化学品。在这里，我们报告了一种基于脱氢的一锅法，用于对映选择性形式苄基 C(sp 3 )-H 键硼化。通过钳形铱络合物对烷基芳烃的脱氢通过串联脱氢/烯烃异构化催化产生芳基烯烃。随后的 Cu 催化的不对称烯烃硼氢化提供了具有优异位点和对映选择性的苄基硼酸酯。不对称烷基胺化进一步证明了该策略的普遍性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01009

文献信息

• Asymmetric epoxidation of cis-β-methylstyrenes catalyzed by N-aryl substituted oxazolidinone-containing ketones. A beneficial substituent effect
  作者：Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.124

  日期：2004.10

  Asymmetric epoxidation of substituted cis-β-methylstyrenes using N-aryl substituted oxazolidinone-containing ketones as catalysts shows that substituents on the phenyl group of the olefin have significant positive effects on the enantioselectivity of the epoxidation, indicating a beneficial interaction between the phenyl group of the olefin and the phenyl group of the ketone catalyst.

  使用含N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮作催化剂的取代顺式-β-甲基苯乙烯的不对称环氧化反应表明，烯烃苯基上的取代基对环氧化的对映选择性具有显着的正效应，表明该化合物的苯基之间存在有益的相互作用酮催化剂的烯烃和苯基。
• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Alkylation of (Hetero)Arenes with Styrenes
  作者：Tao Qin、Guowei Lv、Huanran Miao、Meihui Guan、Chunlu Xu、Ge Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202201967

  日期：2022.6.27

  A highly efficient Co-catalyzed enantioselective alkylation of alkenes with indoles, thiophenes and electron rich arenes has been developed. This is the first CoH-catalyzed asymmetric hydrofunctionalization using carbon nucleophiles via hydrogen atom transfer.

  已经开发了一种高效的共催化烯烃与吲哚、噻吩和富电子芳烃的对映选择性烷基化反应。这是第一次使用碳亲核试剂通过氢原子转移进行 CoH 催化的不对称氢官能化。
• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Hydroamination of Arylalkenes with Secondary Amines
  作者：Huanran Miao、Meihui Guan、Tao Xiong、Ge Zhang、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202213913

  日期：2023.1.9

  An excellent enantioselective hydroamination of arylalkenes with Lewis basic secondary amines was developed, via an elegant cobalt-hydride mediated oxidative hydrogen atom transfer (MHAT) process, leading to the synthesis of a series of valuable α-chiral tertiary amines in good to excellent yields and enantioselectivities.

  通过优雅的钴氢化物介导的氧化氢原子转移 (MHAT) 过程，开发了芳基烯烃与路易斯碱性仲胺的出色对映选择性加氢胺化反应，从而以良好至优异的产率合成了一系列有价值的 α-手性叔胺和对映选择性。
• Thermocatalytic <scp>Dehydrogenation‐Enabled Arene‐Alkane</scp> Couplings^†
  作者：Feng Yu、Renqing Tao、Lan Gan、Hao Ni、Qi‐Kai Kang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202300220

  日期：2023.8.15

  inconvenient reagents. Herein, we report a one-pot relay bicatalysis system for AAC involving (pincer)Ir-catalyzed alkane transfer dehydrogenation and Fe(OTf)3-catalyzed olefin hydroarylation. This system exhibits broad scope and is particularly effective for alkylation of arenes with arylalkanes to form 1,1-diarylalkanes with high chemo- and regioselectivity, making it potentially useful for late-stage

  直接使用非预官能化的芳烃和烷烃作为起始材料来构建C芳基-C烷基键是一个尚未实现的目标，并且解决这一挑战的方法很少在方法学研究中出现。目前的热催化芳烃-烷烃偶联（AAC）方法需要特定的底物和/或不方便的试剂。在此，我们报道了一种用于 AAC 的一锅中继双催化系统，涉及（钳）Ir 催化烷烃转移脱氢和 Fe(OTf) 3-催化的烯烃加氢芳基化。该系统表现出广泛的应用范围，对于芳烷与芳基烷烃的烷基化特别有效，形成具有高化学和区域选择性的1,1-二芳基烷烃，使其可能用于复杂分子的后期烷基化。实验机制数据提供了控制区域选择性的因素的视图。最后，通过使用非均相烯烃加氢芳基化催化剂，脱氢芳烃-烷烃偶联策略已成功扩展到串联催化。
• Evolution of physical and photocatalytic properties of new Zn(II) and Ru(II) complexes
  作者：Venkanna Gugulothu、Jakeer Ahemed、Mahesh Subburu、Bhongiri Yadagiri、Ritu Mittal、Chetti Prabhakar、Someshwar Pola

  DOI：10.1016/j.poly.2019.05.065

  日期：2019.9

  Synthesis of Zn(II) and Ru(II) complexes were reported by using N-4-macrocyclic Schiff base ligands under solvothermal conditions. The newly synthesized Zn(II) and Ru(II) complexes have been characterized by various physico-chemical techniques such as elemental analysis, molar conductance, HRMS, TGA, FESEM, UV-Vis, FT-IR, H-1 NMR, and cyclic voltammetry. By using molar conductance studies, the complexes are formulated as [Zn(TPTTP)]Cl-2 and [Ru(TPTTP)Cl-2]. C-H bond activation of an sp a group of methylstyrenes (converted into cinnamaldehydes) and C-H bond activation of the sp(2) bond of polycyclic aromatic hydrocarbons through photooxidation was examined in the presence of Zn(II) and Ru(II) complexes. Reusable activity studies and photostability of catalyst are investigated by using UV-Vis spectra. Based on the results, higher catalytic activity of [Ru(TPTTP)Cl-2] complex than [Zn(TPTTP)]Cl-2 complex in both C-H bond activation and photooxidation of aromatic hydrocarbons has been reported. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.