1-(1-Benzothiophen-2-yl)-7,8-dimethoxy-3,5-dihydro-2,3-benzodiazepin-4-one | 474069-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-(1-Benzothiophen-2-yl)-7,8-dimethoxy-3,5-dihydro-2,3-benzodiazepin-4-one
• CAS: 474069-88-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 352.414
• InChiKey: PERZEJHKDLXUBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Benzothiophen-2-yl)-7,8-dimethoxy-3,5-dihydro-2,3-benzodiazepin-4-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-benzo[b]thienyl)-7,8-dimethoxy-3-methyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  New PDE4 inhibitors based on pharmacophoric similarity between papaverine and tofisopam

  摘要：

  Pharmacophoric comparison between papaverine and tofisopam led to identify three new series of micro- to sub-micromolar inhibitors of phosphodiesterase-4, including 7,8-dialkoxy-2,3-benzodiazepin-4-one derivatives, 7,8-dialkoxy-1,4-benzodiazepin-2-one derivatives, and dialkoxybenzophenone derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.036
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 一水合肼 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(1-Benzothiophen-2-yl)-7,8-dimethoxy-3,5-dihydro-2,3-benzodiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  New PDE4 inhibitors based on pharmacophoric similarity between papaverine and tofisopam

  摘要：

  Pharmacophoric comparison between papaverine and tofisopam led to identify three new series of micro- to sub-micromolar inhibitors of phosphodiesterase-4, including 7,8-dialkoxy-2,3-benzodiazepin-4-one derivatives, 7,8-dialkoxy-1,4-benzodiazepin-2-one derivatives, and dialkoxybenzophenone derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.036

文献信息

• [EN] COMPOUNDS INHIBITING CYCLIC NUCLEOTIDE PHOSPHODIESTERASES, PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DES PHOSPHODIESTERASES DES NUCLEOTIDES CYCLIQUES, PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：NEURO3D

  公开号：WO2002088096A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  L'invention concerne de nouveaux dérivés de type 2,3-benzodiazépines et leurs applications dans le domaine thérapeutique. Elle concerne également des procédés pour leur préparation et de nouveaux intermédiaires de synthèse. Les composés de l'invention répondent plus particulièrement à la formule générale (I) ou (I').
• New PDE4 inhibitors based on pharmacophoric similarity between papaverine and tofisopam
  作者：Frédéric J.J. Bihel、Hélène Justiniano、Martine Schmitt、Malik Hellal、Mohamed A. Ibrahim、Claire Lugnier、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.036

  日期：2011.11

  Pharmacophoric comparison between papaverine and tofisopam led to identify three new series of micro- to sub-micromolar inhibitors of phosphodiesterase-4, including 7,8-dialkoxy-2,3-benzodiazepin-4-one derivatives, 7,8-dialkoxy-1,4-benzodiazepin-2-one derivatives, and dialkoxybenzophenone derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.