5-hydroxy-7-ethoxyflavone | 93322-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-7-ethoxyflavone
• 英文别名: 7-ethoxy-5-hydroxyflavone；7-ethoxy-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one；7-ethoxy-5-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 93322-08-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• mdl: MFCD00708017
• 分子量: 282.296
• InChiKey: IIBZPBNMVWOFEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7-ethoxyflavone 、 methyl bromoacetylglycyrrhetinate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甘草次酸类衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一类新型甘草次酸衍生物及其制备方法及其用途，属于有机合成技术领域。所述的新型甘草次酸衍生物的分子通式如下：其中，R1、R2各自独立地表示H或OH，在OH的情况下，R1的数目是1‑5个，R2的数目是1‑3个。本发明新型甘草次酸衍生物对癌细胞具有明显的抑制作用，所用原料便宜，简单易得，反应步骤少，产率高，适合工业化生产，是一类很好的潜在药品。

  公开号：

  CN110551169B
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 生成 5-hydroxy-7-ethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Piccard, Chemische Berichte, 1877, vol. 10, p. 177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6,8-Dibromo- and 6,8-Diiodo-5,7-dihydroxyflavones as New Potent Antibacterial Agents
  作者：Krongkan Kingkaew、Ritbey Ruga、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1246/cl.171089

  日期：2018.3.5

  highest activity against all bacteria with MIC 31.25–62.5 µM. For Propionibacterium acnes and Staphylococcus aureus, these compounds were bacteriostatic agents, while for Streptococcus sobrinus, S. mutans, and Salmonella typhi, they were bactericidal agents. The combination of 11 and 12 with known antibiotics displayed synergistic effect. The combination of 11 with streptomycin (16) revealed the most synergistic

  检查了包括白杨素、三种天然化合物和九种合成化合物在内的 13 种黄酮的抗菌活性。6,8-二溴- (11) 和 6,8-二碘-5,7-二羟基黄酮 (12) 对所有细菌的活性最高，MIC 为 31.25–62.5 µM。对于痤疮丙酸杆菌和金黄色葡萄球菌，这些化合物是抑菌剂，而对于远缘链球菌、变形链球菌和伤寒沙门氏菌，它们是杀菌剂。11和12与已知抗生素的组合显示出协同作用。11 与链霉素 (16) 的组合显示出与增加链霉素组合的抗菌活性的速率最大的协同效应是对痤疮丙酸杆菌、S. sobrinus 和 S. mutans 的 16 倍。
• New Alkoxy Flavone Derivatives Targeting Caspases: Synthesis and Antitumor Activity Evaluation
  作者：Joana Moreira、Diana Ribeiro、Patrícia Silva、Nair Nazareth、Madalena Monteiro、Andreia Palmeira、Lucília Saraiva、Madalena Pinto、Hassan Bousbaa、Honorina Cidade

  DOI：10.3390/molecules24010129

  日期：——

  The antitumor activity of natural flavonoids has been exhaustively reported. Previously it has been demonstrated that prenylation of flavonoids allows the discovery of new compounds with improved antitumor activity through the activation of caspase-7 activity. The synthesis of twenty-five flavonoids (4–28) with one or more alkyl side chains was carried out. The synthetic approach was based on the reaction

  天然黄酮类化合物的抗肿瘤活性已被详尽报道。以前已经证明，类黄酮的异戊二烯化可以通过激活 caspase-7 活性来发现具有改善的抗肿瘤活性的新化合物。进行了具有一个或多个烷基侧链的二十五种黄酮类化合物（4-28）的合成。合成方法基于在碱性介质中通过微波 (MW) 辐射与烷基卤反应。在三种人类肿瘤细胞系中研究了合成化合物的体外细胞生长抑制活性。在测试的化合物中，衍生物 6、7、9、11、13、15、17 和 18 显示出有效的生长抑制活性（GI50 <10 μM），化合物 13 的生长抑制作用与显着的 caspase-7 激活对 MCF-7 乳腺癌细胞和表达人 caspase-7 的酵母菌有关。定量构效关系 (QSAR) 模型预测亲水性、环取代/形状的模式和部分负电荷原子的存在是合成化合物生长抑制作用中隐含的描述符。对 procaspase-7 的对接研究允许预测化合物 13 与 procaspase-7
• Synthesis and α-glucosidase inhibitory activity of chrysin, diosmetin, apigenin, and luteolin derivatives
  作者：Ning Cheng、Wen-Bin Yi、Qi-Qin Wang、Sheng-Ming Peng、Xiao-Qing Zou

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.05.021

  日期：2014.7

  Several derivatives have been synthesized from chrysin, diosmetin, apigenin, and luteolin, which were isolated from diverse natural plants. The α-glucosidase inhibitory activity of these compounds was evaluated. The glucosidase inhibitory activity of all derivatives (IC50 < 24.396 μmol/L) was higher compared with that of the reference drug, acarbose (IC50 = 563.601 ± 40.492 μmol/L), and 1-deoxynojirimycin

  已经从分离的天然植物中分离出的菊花素，薯in皂素，芹菜素和木犀草素合成了几种衍生物。评价了这些化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。与衍生物 ，阿卡波糖（IC 50  = 563.601±40.492μmol/ L）和1-脱氧野 oji霉素（IC 50 = 226.912±12.573 ）相比，所有衍生物（IC 50 <24.396μmol/ L）的葡糖苷酶抑制活性均较高。μmol/ L）。O 3 '，O 7-己二异丁烷（IC 50 = 2.406±0.101μmol/ L）是最有效的抑制剂。这些化合物与木犀草素衍生物相比，具有比其前体更高的抑制能力。通常，通过在类黄酮的3'，4'和7位的长烷基链增强了合成衍生物的抑制活性。
• Anticancer Activity of Half-Sandwich Ru, Rh and Ir Complexes with Chrysin Derived Ligands: Strong Effect of the Side Chain in the Ligand and Influence of the Metal
  作者：Ana R. Rubio、Rocío González、Natalia Busto、Mónica Vaquero、Ana L. Iglesias、Félix A. Jalón、Gustavo Espino、Ana M. Rodríguez、Begoña García、Blanca R. Manzano

  DOI：10.3390/pharmaceutics13101540

  日期：——

  An important challenge in the field of anticancer chemotherapy is the search for new species to overcome the resistance of standard drugs. An interesting approach is to link bioactive ligands to metal fragments. In this work, we have synthesized a set of p-cymene-Ru or cyclopentadienyl-M (M = Rh, Ir) complexes with four chrysin-derived pro-ligands with different -OR substituents at position 7 of ring

  抗癌化疗领域的一个重要挑战是寻找新物种来克服标准药物的耐药性。一种有趣的方法是将生物活性配体与金属片段连接。在这项工作中，我们合成了一组对-伞花烃-Ru或环戊二烯基-M（M = Rh，Ir）配合物，其中四个白杨素衍生的前配体在环A的7位上具有不同的-OR取代基。白杨素上的哌啶环产生高细胞毒性前配体HL4及其金属配合物L4-M （SW480 和 A549 细胞系，细胞毒性顺序： L4-Ir > L4-Ru ≈ L4-Rh ）。 HL4及其复合物诱导细胞凋亡并可以克服顺铂耐药性。然而，事实证明， HL4在健康细胞中的细胞毒性比在肿瘤细胞中的细胞毒性更大，与其金属络合物相比，HL4 对癌细胞表现出比顺铂更高的选择性。所有L4-M复合物均与双链 DNA 相互作用。尽管如此，金属的影响是显而易见的，因为只有复杂的L4-Ir才会通过产生高活性氧 ( 1 O 2 ) 来导致 DNA 裂解。这一结果支持了
• A new series of chrysin derivatives as potent non-saccharide ⍺-glucosidase inhibitors
  作者：Rita Hairani、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/j.fitote.2022.105301

  日期：2022.11

  Twenty-three chrysin derivatives were designed and synthesized by alkylation and bromination reactions. Their structures were confirmed by NMR and mass spectrometry, and their in vitro ⍺-glucosidase (AG) inhibitory activity was investigated. Chrysin derivatives except for 3a, 3b, 2q, and 2r, revealed better activity than the reference acarbose with moderate to very strong inhibition against AG. Notably

  通过烷基化和溴化反应设计合成了 23 种白杨素衍生物。通过核磁共振和质谱确定了它们的结构，并研究了它们的体外⍺-葡萄糖苷酶 (AG) 抑制活性。除3a、3b、2q和2r之外的白杨素衍生物显示出比参考阿卡波糖更好的活性，具有中度到非常强的 AG 抑制作用。值得注意的是，2f、2j和4对 AG ⍺-葡萄糖苷酶抑制活性表现出非常强的作用，IC 50值分别为 0.08、3.47 和 2.97 μM。同时，酶动力学研究表明2f为竞争型抑制剂，2j和4为混合型抑制剂。