2-(3-Bromo-1-hydroxy-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienyl)-acetamide | 137006-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-Bromo-1-hydroxy-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienyl)-acetamide
• 英文别名: 2-(3-Bromo-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetamide；2-(3-bromo-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetamide
• CAS: 137006-40-7
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: IKAYLXNAYBFVMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-bromo-4-hydroxyphenyl)acetamide 以 高氯酸 为溶剂， 以25%的产率得到2-(3-Bromo-1-hydroxy-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Halogenatedp-quinols of marine sponges. Synthesis via anodic oxidation of phenols and NHI-like rearrangement

  摘要：

  Oxidation of either 2,6-dibromo- (1), 2-bromo- (3), or 2-bromo-6-chloro-p-acetamidophenol (5) at a Pt anode in aq. HClO4 affords the corresponding common, 2, or rare, 4 and 6, marine halo-p-quinols in practicable yields, whereas literature recipes as to either chemical or electrochemical oxidations proved to be ineffective; these halo-p-quinols proved to be extremely alkali-labile, in part due to a NHI-like rearrangement.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80622-d