3-hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid | 135447-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
• 英文别名: rehmapicrogenin；3-hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid；3-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-encarbonsaeure；1.1.3-Trimethyl-cyclohexen-(2)-ol-(4)-carbonsaeure-(2)；Oxy-β-cyclogeraniumsaeure；3-Hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 135447-39-1；141040-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: IJTFWVKHFTZVSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，rehmapicrogenin可以从uropean foxglove（Rehmannia glutinosa）的根部提取。研究显示，它能够有效抑制iNOS、COX-2和IL-6的表达，从而发挥抗炎作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid 生成 2,2-二甲基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  Tiemann, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3707

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香叶酸 在 硫酸 、 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 3-hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tiemann, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3707

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Norcarotenoids of Rehmannia glutinosa var. Hueichingensis
  作者：Hiroshi Sasaki、Takashi Morota、Hiroaki Nishimura、Tatsunori Ogino、Takao Katsuhara、Kô Sugama、Masao Chin (Chen Zhengxiong)、Hiroshi Mitsuhashi

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85055-5

  日期：1991.1

  Abstract Two new norcarotenoids named trihydroxy-β-ionone and sec -hydroxyaeginetic acid, together with three known compounds, have been isolated from the steamed roots of Rehmannia glutinosa var. hueichingensis . Their structures were determined by chemical and spectral studies, and confirmed by X-ray analysis of trihydroxy-β- ionone acetate.

  摘要 从熟地黄蒸根中分离到了两种新的去甲胡萝卜素三羟基-β-紫罗兰酮和仲羟基豆蔻酸，以及三种已知的化合物。惠清 它们的结构由化学和光谱研究确定，并由三羟基-β-紫罗兰酮醋酸酯的 X 射线分析证实。
• Synthesis and biological evaluation of A-ring analogs of the natural germination stimulant strigol
  作者：E. M. Mangnus、B. Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110308

  日期：——

  An A-ring-derived analog of the natural germination stimulant, Strigol (1), has been prepared from citral in an unambiguous manner. This analog, 2, a γ-hydroxy aldehyde for which a high stimulant activity was claimed in the literature, has been re-evaluated as a germination stimulant for seeds of parasitic weeds and was found to be inactive. It was also shown that analog 2 is rather stable in aqueous

  从柠檬醛以明确的方式制备了自然萌发兴奋剂的A环衍生类似物Strigol（1）。该类似物2，一种在文献中声称具有高刺激活性的γ-羟基醛，已经被重新评估为寄生杂草种子的发芽刺激剂，并且被发现没有活性。与其他报道相比，还显示类似物2在水溶液中相当稳定。
• Eine neue Synthese des Safranals
  作者：E. Bächli、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19550380725

  日期：——

  Ausgehend vom α-Cyclogeraniumsäure-äthylester (I) wurde über den 4-Acetoxy-β-cyclogeraniumsäure-äthylester (II), den 4-Oxy-β-cyclogeraniumsäureester (III), den Safransäure-äthylester (V) und das Safranol das Safranal nach einer neuen Synthese hergestellt. Gleichzeitig bildete sich als Dehydrierungsprodukt 2,3,6-Trimethyl-benzaldehyd.

  ausgehend vomα-Cyclogeraniumsäure-äthylester（I）wurdeüberden 4-乙酰氧基-β-cyclogeraniumsäure-äthylester（II），den4-Oxy-β-cyclogeraniumsäureester（III），Safransäure-äthylester（V）和Safranals dafr nach einer neuen合成hergestellt。2,3,6-Trimethyl-benzaldehyd。
• Wendt, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1242,1246
  作者：Wendt

  DOI：——

  日期：——
• Tiemann, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3707
  作者：Tiemann

  DOI：——

  日期：——