1-hydroxy-6-oxocyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester | 149155-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-6-oxocyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-hydroxy-6-oxocyclohex-2-enecarboxylate；methyl 1-hydroxy-6-oxo-cyclohex-2-encarboxylate；1-Hydroxy-6-oxo-2-cyclohexene-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-hydroxy-6-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 149155-20-4
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: IJZJQOKHINBQCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-6-oxocyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester 在 奎尼丁 作用下， 反应 48.0h， 生成 、 dimethyl (2R,2'R,3aR,7aS)-2',3a-dihydroxy-4,5-dihydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexan]-3'-ene-2',7a(3aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Idesolide的全合成和绝对构型的确定

  摘要：

  （-）-固体的第一个全合成反应是通过有机催化，对映选择性氧化动力学拆分（OKR）使用（1 S，4 S）-4-Bn-1-Bu-AZADOH-和AZADO催化的（S）二聚作用实现的-（-）-1-羟基-6-氧代-2-环己烯甲酸甲酯。（ - ） -的绝对构idesolide被确定为2 - [R，2'小号，3A小号，7α - [R 。

  DOI：

  10.1021/ol9029676
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)benzoate 生成 1-hydroxy-6-oxocyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester 、 1-hydroxy-6-oxocyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester 、 邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 1-Hydroxy-6-oxo-2-cyclohexenecarboxylate, a Component of Salicortin and Tremulacin, and the Monomer of Idesolide

  摘要：

  [GRAPHICS]We have developed a short and practical first synthesis of methyl 1-hydroxy-6-oxo-2-cyclohexenecarboxylate (2), which has been known as a component of salicortin and tremulacin since 1970. Birch reduction of the SEM ether of methyl salicylate followed by oxidation of the intermediate enolate with (-)-camphorsulfonyloxaziridine afforded the SEM enol ether of 2. Hydrolysis of the SEM enol ether afforded 2. We did not observe the dimerization of either racemic or optically enriched 2 to give idesolide (1).

  DOI：

  10.1021/jo701512w