Devocin | 72-33-3

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雌激素及孕激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Devocin
• 英文别名: Norquen；17-Ethynylestradiol 3-methyl ether；17-ethynyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 72-33-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• mdl: MFCD00066839
• 分子量: 310.436
• InChiKey: IMSSROKUHAOUJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(lit.)
• 比旋光度：
  +2～+8°(D/20℃)(c=1, 1,4-dioxane)
• 沸点：
  390.58°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0865 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙腈：1mg/mL；乙醇：1mg/mL；甲醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R40,R36/37/38,R48
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29372900
• RTECS号：
  RC8960000
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H315,H319,H351
• 危险性防范说明：
  P281,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  本品应密封、置于阴凉干燥处并避免光照保存。

SDS

炔雌醇甲醚

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模块 1. 化学品
产品名称： Mestranol

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
致癌性 第2级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 怀疑会致癌
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
使用个人所需的防护用具。
[急救措施] 如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 炔雌醇甲醚
百分比： >98.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 72-33-3
俗名： 17α-Ethynylestradiol 3-Methyl Ether
分子式： C21H26O2
炔雌醇甲醚

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
炔雌醇甲醚

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 151°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 醚, 氯仿, 乙醇, 二氧六环

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-rat LD50:>3 g/kg
orl-rat LD50:>10 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： cyt-hmn-lym 10 mg/L
dns-rat-scu 5 ug/kg
oms-mus-scu 120 ug/kg
sce-hmn-lym 1 mg/L
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = b（合理预期致癌物）
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: RC8960000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
炔雌醇甲醚

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

美雌醇是一种雌激素类药物，在临床上用于治疗卵巢功能不全、闭经、功能性子宫出血及更年期综合征等症状。

生物活性

MeSTranol 是炔雌醇的3-甲基醚，是一种高效的雌激素受体激动剂，并且是第一个用于口服避孕的药物。

靶点

Target	Value
ESTrogen receptor

体外研究

美雌醇广泛代谢为羟基化产物，其生物活性尚未得到充分表征。

体内研究

在大鼠体内实验中，给予MeSTranol (0.2 mg/kg) 后观察到表达谷胱甘肽-S-转移酶(PGST) 的AHF在肝脏中的百分比增加。与对照组相比，低剂量MeSTranol给药有增加病灶肝细胞标记指数的趋势，而高剂量则显示出显著差异。同时，在饮食中分别给予MeSTranol (0.02 mg/kg 和 0.2 mg/kg) 后，非病灶标记指数减少，与仅摄入基础饮食的大鼠相比，未起始给药的实验组表现出更多的非病灶肝的标记增加。此外，MeSTranol (50 mg/100 mg b.wt.) 显著减少了大鼠额皮质和孤束核(NTS) 中α-2-肾上腺素受体的数量，并且在蓝斑核中也观察到α-1 和 α-2-肾上腺素受体数量的减少。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Devocin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 17-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-3-methoxy-phenylethynyl]-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Mediated Intramolecular Carbonylative Annulation of o-Alkynylphenols To Synthesize Benzo[b]furo[3,4-d]furan-1-ones

  摘要：

  [GRAPHICS]The carbonylative annulation of o-alkynylphenols mediated by PdCl2(PPh3)(2) and dppp in the presence of CsOAc at 55 degreesC in acetonitrile under a balloon pressure of CO generates functionalized benzo[b]furo[3,4-d]furan-1-ones in good yields. This novel synthetic approach provides a highly efficient method for diversification of the benzofuran scaffold for combinatorial synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol010033z

文献信息

• Electrochemical Synthesis of (Aza)indolines<i>via</i>Dehydrogenative [3+2] Annulation: Application to Total Synthesis of (±)-Hinckdentine A
  作者：Zhong-Wei Hou、Hong Yan、Jin-Shuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201800301

  日期：2018.10

  An electrochemical synthesis of functionalized (aza)indolines through dehydrogenative [3+2] annulation of arylamines with tethered alkenes has been developed. Previous reported syntheses through similar inter‐ and intramolecular annulation reactions required noble‐metal catalysts and are mostly limited to terminal alkenes or 1,3‐dienes. The electrosynthesis employs the easily available and inexpensive

  已经开发了通过芳胺与链状烯烃的脱氢[3 + 2]环合进行官能化（氮杂）二氢吲哚的电化学合成方法。先前报道的通过类似的分子间和分子内环化反应进行的合成需要贵金属催化剂，并且大多限于末端烯烃或1,3-二烯。电合成采用容易获得且便宜的二茂铁作为分子催化剂，并与二，三，甚至四取代的烯烃相容，以构建二氢吲哚以及更具挑战性的氮杂二氢吲哚。利用新开发的电合成作为关键步骤，已从市售材料中分12个步骤（最长的线性序列）完成了海洋生物碱（±）-扁桃碱A的全合成。
• In vitro effect of organotin-substituted steroids in human tumor cell lines
  作者：Marcel Gielen、Peter Lelieveld、Dick de Vos、Huade Pan、Rudolph Willem、Monique Biesemans、Heiner H. Fiebig

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)82967-9

  日期：1992.6

  Four steroidal organotin compounds have been prepared and compared in vitro with a parent steroid and two model compounds in a series of human tumor cell lines. The organotin steroids (compounds 1 and 2) showed promising in vitro activity. Another compound with important characteristics in terms of bond angles and stereochemistry (compound 3) was a highly effective antitumor agent. This compound may serve as a model for further investigation on the structure-activity relationship in antitumor organotin compounds.
• Reactions of (tertiary phosphine)gold(I) substituted imidazoles or pyrazolones with acidic reagents: protonation, zole displacement, and adduct formation. Crystal structure determination of the adduct 1-methyl-2-(cyclohexylphosphinegoldthiolato)imidazole · 2benzimidazole
  作者：Flavio Bonati、Alfredo Burini、Bianca Rosa Pietroni、Elisabetta Giorgini、Bruna Bovio

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80218-3

  日期：1988.4