4-Diphenylmethyl-2(5H)-furanon | 132608-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Diphenylmethyl-2(5H)-furanon
• 英文别名: 4-benzhydryl-2,5-dihydrofuran-2-one；3-benzhydryl-2H-furan-5-one
• CAS: 132608-33-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: SKIJKSANJAJJBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Diphenylmethyl-2(5H)-furanon 在 三乙烯二胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以15%的产率得到exo-5,6-diphenyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2（3 H）-和-2（5 H）-one。第6部分。α-取代的4-苄基呋喃-2（5 H）-one系统的Di-π-甲烷重排

  摘要：

  研究了“中央甲烷”取代对4-苄基-2,5-二氢呋喃-2-酮8a - d中二-π-甲烷重排的影响。讨论了重排效率的显着提高，导致高收率合成了两个异构体，endo - 12和exo - 12，分别针对苄基碳上的取代基效应和环式π系统的受限制特征进行了讨论。 。化学选择性差异的起因与3-芳基化合物5的光芳基化产物6相比 还研究了光辐照产生的结果，并通过假定烯酮系统的β位置具有更高的反应性进行了合理化。

  DOI：

  10.1039/p19950001437
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基羰基-4,4-二苯基-3-丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Diphenylmethyl-2(5H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2（3 H）-和-2（5 H）-one。第6部分。α-取代的4-苄基呋喃-2（5 H）-one系统的Di-π-甲烷重排

  摘要：

  研究了“中央甲烷”取代对4-苄基-2,5-二氢呋喃-2-酮8a - d中二-π-甲烷重排的影响。讨论了重排效率的显着提高，导致高收率合成了两个异构体，endo - 12和exo - 12，分别针对苄基碳上的取代基效应和环式π系统的受限制特征进行了讨论。 。化学选择性差异的起因与3-芳基化合物5的光芳基化产物6相比 还研究了光辐照产生的结果，并通过假定烯酮系统的β位置具有更高的反应性进行了合理化。

  DOI：

  10.1039/p19950001437

文献信息

• Lactone, 24. Mitt.: „γ-Lactonisierte” Neuroleptika - Synthese, Stereochemie und Affinität am D2-Rezeptor
  作者：Jochen Lehmann、Gert Schulze、Anja Radwansky

  DOI：10.1002/ardp.19933260508

  日期：——

  „γ‐Lactonisierte”︁ Neuroleptika vom Diphenylbutylpiperidin‐Typ (3a,b,d,4a‐d) erhält man durch Addition der Piperidine 15a‐d an die Methylenlactone 8, 14a. 8 ist ringsynthetisch oder ‐ wie auch 14 ‐ aus dem entspr. α‐Carboxylacton zugänglich. Aus den 1H‐ und 13C‐NMR‐Daten ergibt sich eine equatoriale Stellung der Aminomethylgruppe in allen Derivaten von 3 und 4. In 4a‐d wird eine bisequatorial‐trans‐ständige

  通过将哌啶 15a-d 添加到亚甲基内酯 8、14a 中，获得了“Γ-内酯化”︁ 二苯基丁基哌啶类型（3a、b、d、4a-d）的精神安定药。8是环合成的或-类似14-可从相应的α-羧基内酯获得。1H和13C NMR数据显示3和4的所有衍生物中氨基甲基的赤道位置。在4a-d中，内酯环上取代基的双赤道反式排列是优选的。在大鼠脑的 D2 受体上，研究了 3H 螺哌啶醇被 3,4 和“γ-内酯化”︁ 丁酰苯神经安定药 1,2a-c 的置换。一些化合物显示出中到高 (3b) 亲和力。
• Accentuation of the Di-p-Methane Reactivity by Central Carbon Substitution in the 4-(Phenylmethyl)-2(5H)-furanone System
  作者：Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-90-5502

  日期：——
• MURAOKA, OSAMU;TANABE, GENZOH;MOMOSE, TAKEFUMI, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1589-1592
  作者：MURAOKA, OSAMU、TANABE, GENZOH、MOMOSE, TAKEFUMI

  DOI：——

  日期：——