9-benzyl-3,6-diiodo-9H-carbazole | 96853-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-3,6-diiodo-9H-carbazole
• 英文别名: 9-benzyl-3,6-diiodocarbazole；3,6-diiodo-N-benzyl-carbazole
• CAS: 96853-15-5
• 化学式: C₁₉H₁₃I₂N
• 分子量: 509.128
• InChiKey: INCVTKATYNFJMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-3,6-diiodo-9H-carbazole 在 aluminum (III) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,6-(二苯胺基)咔唑
  参考文献：
  名称：

  화합물, 발광 재료 및 유기 발광 소자

  摘要：

  通常以一般方式表示的化合物对于发光材料非常有用。 Ar代表芳基，Ar和Ar代表芳基，R〜R代表氢原子或取代基，但R〜R中至少有一个是二芳基氨基基。

  公开号：

  KR20150123907A
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基咔唑 在 potassium iodate 、 硫酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-benzyl-3,6-diiodo-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑中具有π扩展供体的热活化延迟荧光。

  摘要：

  这里，我们描述的五基于1,3,4-恶二唑供体-受体合成的原料，使用树突基于咔唑的供体9' ħ -9,3'：6'9“-tercarbazole（terCBz）和Ñ 3，N 3，N 6，N 6-四-对甲苯基-9 H-咔唑-3,6-二胺（TTAC）。由于TTAC供体的强烈贡献和高度扭曲的性质，以及空间分离的空穴-粒子波函数，尽管ΔE ST相对较大，但五种化合物中的三种仍表现出热激活延迟荧光（TADF）。通过磷光法（0.33-0.37 eV）测量。这些材料在甲苯中的光致发光量子产率高达0.89，固态时的最大发射范围为474至495 nm。另外，两种仅包含terCBZ供体的材料显示深蓝色荧光，国际照明委员会坐标为（0.16，0.05）；terCBz供体的较弱特性导致ΔE ST过大（0.68–0.77 eV）。间隙调整的距离分离混合功能（ωB97XD*）用于严格计算三重态能量，而对电子结构和光物理性质

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00908

文献信息

• Synthesis and isolation of iodocarbazoles. Direct iodination reaction of <i>N</i> ‐substituted carbazoles
  作者：María E. Monge、Sergio M. Bonesi、Rosa Erra‐Balsells

  DOI：10.1002/jhet.5570390513

  日期：2002.9

  been compared. The preparation, isolation and characterization of compounds 1a, 1b, 1c, 1d, 2a, 2b, 3a, 3b, 4a, 4b, 4c and 5a are reported (mp, tR, Rf, 1H-nmr, 13C-nmr, IR and ms). All of them are described for the first time except 3,6-diiodo-N-phenyl-carbazole (2b). Semiempirical PM3 calculations have been performed to predict reactivity of N-substituted carbazoles and their iododerivatives. Theoretical

  的Iododerivatives Ñ -methylcarbazole（1），Ñ -phenylcarbazole（2），Ñ -benzylcarbazole（3），2-甲氧基Ñ -methylcarbazole（4）和3-乙酰氨基Ñ -ethylcarbazole（5）进行合成。四氢呋喃/ H 2 SO 4（催化剂）中的N-碘琥珀酰亚胺（NIS），乙醇中的KIO 3 -KI-H 2 SO 4（催化剂）的混合物和KIO 3的混合物-已在冰醋酸AcOH中使用KI作为碘化剂，并对其用途进行了比较。据报道化合物1a，1b，1c，1d，2a，2b，3a，3b，4a，4b，4c和5a的制备，分离和表征（mp，t R，R f，1 H-nmr，13 C- nmr，IR和ms）。除3,6-二碘-N-苯基咔唑（2b）外，所有文献均首次被描述。已经进行了半经验的PM3计算，以预测N取代的咔唑及其碘衍生物的反应性。简要讨论了理论和实验结果。
• Synthons for developing organic semiconductors
  申请人：UNIVERSITÉ DE TOURS

  公开号：US10403445B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  A process for the synthesis of π-conjugated materials including a step of utilizing a synthon having a carbazole or fluorene nucleus.

  合成π-共轭材料的过程，包括利用具有咔唑或芴核的合成单元的步骤。
• Donor–Acceptor Materials Exhibiting Thermally Activated Delayed Fluorescence Using a Planarized <i>N</i>-Phenylbenzimidazole Acceptor
  作者：Ethan R. Sauvé、Jaesuk Paeng、Shigehiro Yamaguchi、Zachary M. Hudson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02283

  日期：2020.1.3

  9-dimethylacridine, phenoxazine, phenothiazine, and bis(di-p-tolylamino)carbazole as the donor group were designed and synthesized using IMAC as the acceptor. Additionally, two deep-blue fluorescent emitters were prepared with carbazole and tercarbazole as the donor moieties. The twisted conformation between donor and acceptor in these molecules resulted in effective spatial separation of the HOMO and LUMO and small

  设计了与亚甲基系链（IMAC）共面约束的N-苯基苯并咪唑，并用于制备一系列表现出热活化延迟荧光（TADF）的发射体。以IMAC为受体，设计合成了使用9,9-二甲基r啶，吩恶嗪，吩噻嗪和双（二-对甲苯基氨基）咔唑作为供体基团的四种新型TADF发光体。另外，用咔唑和叔咔唑作为供体部分制备了两个深蓝色荧光发射体。这些分子中供体和受体之间的扭曲构象导致HOMO和LUMO的有效空间分离以及小的单重态-三重态能隙。系统地研究了晶体学性质，电子结构，热稳定性，光物理性质和能级。最终，
• Donor–acceptor materials exhibiting deep blue emission and thermally activated delayed fluorescence with tris(triazolo)triazine
  作者：Ryoga Hojo、Don M. Mayder、Zachary M. Hudson

  DOI：10.1039/d1tc03480d

  日期：——

  photoluminescence quantum yield (PLQY) of 0.94 in toluene. In addition, the locked-planarity of the hexamethylazatriangulene (HMAT) donors induced the highest two-photon cross-section σ2 of 2928 GM, while the material also exhibited 2.9-fold enhancement in photostability compared to non-planarized triarylamines. In contrast, TTT-3TTAC undergoes thermally activated delayed fluorescence (TADF), attributed to the strongly

  制备了五种基于三（三唑并）三嗪（TTT）受体的发光供体-受体化合物。在一系列发射器中，TTT-3HMAT表现出深蓝色发射，CIE( x , y ) < (0.16, 0.05) 和在甲苯中的光致发光量子产率 (PLQY) 为 0.94。此外，hexamethylazatriangulene的锁定平面性（HMAT）供体诱导的最高双光子截面σ 2 2928 GM的，同时还材料在耐光性与非平坦化三芳基胺显示出2.9倍的增强。相比之下，TTT-3TTAC经历热激活延迟荧光 (TADF)，这归因于TTT-3TTAC的强烈捐赠和高度扭曲的性质N 3, N 3, N 6, N 6- tetra - p - tolyl -9 H - carbazole -3,6-diamine( TTAC )供体。总体而言，这项工作揭示了基于 TTT 的染料用于双光子成像的潜力，同时进一步揭示了将基于 TTT 的发射器设计为
• Molecular modeling and experimental studies on structure and NMR parameters of 9-benzyl-3,6-diiodo-9H-carbazole
  作者：Klaudia Radula-Janik、Teobald Kupka、Krzysztof Ejsmont、Zdzisław Daszkiewicz、Stephan P. A. Sauer

  DOI：10.1007/s11224-014-0554-8

  日期：2015.8

  performed on 9-benzyl-3,6-diiodo-9H-carbazole. Experimental X-ray (100.0 K) and room-temperature 13C nuclear magnetic resonance (NMR) studies were supported by advanced density functional theory calculations. The non-relativistic structure optimization was performed and the 13C nuclear magnetic shieldings were predicted at the relativistic level of theory using the zeroth-order regular approximation. The

  对 9-benzyl-3,6-diiodo-9H-carbazole 进行了联合实验和理论研究。实验性 X 射线 (100.0 K) 和室温 13C 核磁共振 (NMR) 研究得到高级密度泛函理论计算的支持。进行了非相对论结构优化，并使用零阶正则近似在相对论理论水平预测了 13C 核磁屏蔽。使用芳香性的谐振子模型和核独立化学位移指数，在芳香性变化方面讨论了苯和吡咯环与未取代咔唑或母体分子相比的变化。与碘原子直接结合的碳 C3 和 C6 的化学位移的理论相对论计算，与实验产生了合理的一致性（与实验的初始偏差从 41.57 降至 5.6 ppm）。观察到实验和理论预测的结构和 NMR 参数之间存在良好的线性相关性。图形摘要