3,5-dimethoxy-2",2"-dimethylpyrano-(5",6":8,7)-flavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-2",2"-dimethylpyrano-(5",6":8,7)-flavone
• 英文别名: 5-methoxykaranjachromene；3,5-Dimethoxy-8,8-dimethyl-2-phenyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one；3,5-dimethoxy-8,8-dimethyl-2-phenylpyrano[2,3-h]chromen-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: IMHUWBJRQHCKTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dihydroxy-8,8-dimethyl-2-phenylpyrano[2,3-h]chromen-4-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到3,5-dimethoxy-2",2"-dimethylpyrano-(5",6":8,7)-flavone
  参考文献：
  名称：

  新合成的Macakurzin C衍生物可减轻急性和慢性皮肤炎症：Nrf2 /血红素加氧酶信号作为潜在靶标。

  摘要：

  皮肤免疫反应受损在化学相关性炎症性皮肤病的发生和发展中起着关键作用。在这项研究中，我们从Macakurzin C合成了新的类黄酮衍生物，并确定了有效的消炎性类黄酮化合物14（CPD 14）的体外和体内功效及其潜在机理。在脂多糖（LPS）刺激的鼠巨噬细胞和IFN-γ/TNF-α刺激的人类角质形成细胞中，CPD 14显着抑制了炎症介质的释放，包括一氧化氮（NO），前列腺素和细胞因子（IC50对巨噬细胞中NO的抑制作用： 4.61μM）。减弱的NF-κB信号传导和激活的Nrf2 / HO-1通路负责CPD 14的抗炎作用。在佛波醇12-肉豆蔻酸酯13-乙酸酯（TPA）诱导的急性皮肤炎症和恶唑酮诱导的特应性皮炎模型中检查了体内相关性。局部应用的CPD 14通过抑制炎症介质的表达，显着保护了与刺激性和致敏性相关的皮肤炎症。总而言之，我们证明了新合成的类黄酮CPD 14对皮肤炎症具有有效的抑制作用，表

  DOI：

  10.1016/j.taap.2016.07.013

文献信息

• 마카커진 Ｃ 또는 이의 유도체를 함유하는 항염증 활성 조성물 및 이의 제조방법
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University ERICA Campus 한양대학교 에리카산학협력단(120120008551) Corp. No ▼ 131471-0017977BRN ▼134-82-10205

  公开号：KR101806031B1

  公开（公告）日：2017-12-08

  본 발명은 마카커진 C 또는 이의 유도체를 함유하는 항염증 활성 조성물, 이를 포함하는 염증 질환 예방 또는 치료용 약학적 조성물 및 마카커진 C 유도체의 제조방법에 관한 것이다. 상기 마카커진 C 또는 이의 유도체를 함유하는 항염증 활성 조성물을 이용하면, 대식세포뿐만 아니라 인간 유래 각질세포에서도 항염 효과가 매우 우수하다. 또한, 이러한 항염 활성은 급성 피부염 동물 모델, 만성 아토피성 피부염 동물 모델에서도 탁월하게 작용함을 확인하였다. 따라서, 상기 항염증 활성 조성물을 급성 피부염, 만성 아토피성 피부염과 같은 염증성 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물, 건강기능식품, 화장료 등의 주요 성분으로 다양하게 적용할 수 있다.

  本发明涉及含有马卡库津C或其衍生物的抗炎活性配方，以及包含该配方的用于预防或治疗炎症性疾病的药学配方和马卡库津C衍生物的制备方法。使用含有马卡库津C或其衍生物的抗炎活性配方，不仅在巨噬细胞中表现出卓越的抗炎效果，而且在人类来源的角质细胞中也表现出卓越的抗炎效果。此外，这种抗炎活性在急性皮炎动物模型、慢性特应性皮炎动物模型中也表现出优异的作用。因此，上述抗炎活性配方可以广泛应用于预防和治疗急性皮炎、慢性特应性皮炎等炎症性疾病的药学配方、保健食品、化妆品等的主要成分。