5,5-二甲基-[1,3]氧杂-2-酮 | 54953-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 5,5-二甲基-[1,3]氧杂-2-酮
• 英文名称: 2,2-dimethyltrimethylenecyclourethane
• 英文别名: 5,5-dimethyl-[1,3]oxazinan-2-one；5,5-Dimethyltetrahydro-1,3-oxazin-2-on；5,5-dimethyl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 54953-79-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09032321
• 分子量: 129.159
• InChiKey: PXCUHVYMIAPQGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  120-125 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-azido-2,2-dimethyl-1-propanol 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,5-二甲基-[1,3]氧杂-2-酮
  参考文献：
  名称：

  叠氮甲酸酯环化成四氢-1,3-恶嗪-2-酮和恶唑烷-2-酮

  摘要：

  作为制备全氢-1,3-恶嗪-2-酮和恶唑烷-2-酮的方法，发现在聚氯甲烷溶剂中叠氮甲酸酯的热解优于光解。对于某些底物，可以获得有用的恶嗪酮产率，但更常见的是恶唑烷酮的形成有效竞争并且通常占优势。

  DOI：

  10.1139/v74-608

文献信息

• Carbon Dioxide as a Carbonylating Agent in the Synthesis of 2-Oxazolidinones, 2-Oxazinones, and Cyclic Ureas: Scope and Limitations
  作者：Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/jo100268n

  日期：2010.5.7

  Carbon dioxide can be used as a convenient carbonylating agent in the synthesis of 2-oxazolidinones, 2-oxazinones, and cyclic ureas. The transient carbamate anion generated by treating a primary or secondary amine group in basic media can be activated with phosphorylating agents such as Diphenylphosphoryl azide (DPPA) and Diphenyl chlorophosphate (DPPCl) but also with other types of electrophiles such

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状脲的合成中，二氧化碳可用作方便的羰基化剂。通过在碱性介质中处理伯胺或仲胺基团而生成的瞬态氨基甲酸酯阴离子可以用磷酸化剂（如二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）和二苯基氯代磷酸酯（DPPC1））活化，也可以用其他类型的亲电试剂（如SOCl 2，TsCl或氯化铝。羟基将活化的氨基甲酸酯分子内捕获导致形成2-恶唑烷酮或2-恶嗪酮，产率高至优异。该方法已成功地用于从相应的二胺合成高达7元环的环状脲。
• Selective Catalytic Oxidative Carbonylation of Amino Alcohols to Ureas
  作者：Delmy J. Díaz、Keisha-Gay Hylton、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1021/jo0521908

  日期：2006.1.1

  Amino alcohols undergo W(CO)6-catalyzed oxidative carbonylation to the corresponding hydroxyalkylureas without protection of the hydroxyl group. Selected examples of 1,2-, 1,3-, 1,4-, and 1,5-amino alcohols were converted to the ureas in good to excellent yields, with only small amounts of the cyclic carbamates being formed. In contrast, the phosgene derivatives CDI and DMDTC undergo stoichiometric

  氨基醇经过W（CO）6催化的氧化羰基化反应生成相应的羟烷基脲，而没有保护羟基。将1,2-，1,2-，1,3-，1,4-和1,5-氨基醇的选定实例以良好至优异的产率转化为脲，仅形成少量的环状氨基甲酸酯。相反，光气衍生物CDI和DMDTC与氨基醇底物进行化学计量反应，从而以可变的选择性提供脲和环状氨基甲酸酯。
• NOVEL PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160237090A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R 1 to R 4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及化合物(I)的公式，或其药学上可接受的盐、对映体或二面体异构体，其中R1到R4如上所述。这些化合物可能对治疗或预防乙型肝炎病毒感染有用。
• Methods of synthesizing pyrazine compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US11168086B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  The present invention relates to compounds of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R1 to R4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及式 (I) 的化合物、 或其药学上可接受的盐、对映体或非对映异构体，其中 R1 至 R4 如上所述。这些化合物可用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染。
• PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3245206A1

  公开（公告）日：2017-11-22