3-azido-2,2-dimethyl-1-propanol | 51916-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azido-2,2-dimethyl-1-propanol
• 英文别名: 3-azido-2,2-dimethylpropan-1-ol；3-azido-2,2-dimethyl-propan-1-ol
• CAS: 51916-35-9
• 化学式: C₅H₁₁N₃O
• 分子量: 129.162
• InChiKey: PKNYBWJLOICIMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 10 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2,2-dimethyl-1-propanol 在 草酰氯 、 TEA 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 N-(3-azido-2,2-dimethylpropyl)phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学选择性氢化物还原合成含叠氮化物位阻胺

  摘要：

  摘要描述了在叠氮基团存在下 LiCl/NaBH4 对酯的化学选择性还原。通过该方法合成了含有叠氮基的空间位阻仲胺。

  DOI：

  10.1080/00397919808006875
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基-1-丙醇 在 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 以80.5%的产率得到3-azido-2,2-dimethyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLY(ETHYLENE GLYCOL) DERIVATIVES FOR CLICK CHEMISTRY
  [FR] DÉRIVÉS DE POLY(ÉTHYLÈNE GLYCOL) POUR LA CHIMIE CLICK

  摘要：

  本发明提供了双功能聚合物，其制备方法和中间体。这些化合物在各种应用中都很有用，包括对生物活性分子进行聚乙二醇化。本发明还提供了使用这些化合物及其组成物的方法。

  公开号：

  WO2013106097A1

文献信息

• New Glucocerebrosidase Inhibitors by Exploration of Chemical Diversity of <i>N</i>-Substituted Aminocyclitols Using Click Chemistry and in Situ Screening
  作者：Lucía Díaz、Josefina Casas、Jordi Bujons、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1021/jm101204u

  日期：2011.4.14

  the reaction can be carried out in an aqueous system, the resulting library members can be screened in situ with minimal manipulation. From the preliminary GCase inhibition data, the most potent library members have been individually resynthesized for further biological screening and complete characterization. Some of the library members have shown biochemical data (IC50, Ki, and stabilization ratio)

  从之间CuAAC反应衍生aminocyclitols的文库Ñ -propargylaminocyclitol 4和一系列叠氮化物[的1 - 25]进行了描述并针对GCase进行了测试。叠氮化物已从大量潜在候选物中选择，这些候选物已根据物理和反应性约束条件进行了过滤。为了避免使用氨基环糖醇支架上的保护基，已经优化了合成方法。由于该反应可以在水性体系中进行，因此可以通过最少的操作就地筛选所得的文库成员。从初步的GCase抑制数据来看，已经将最有效的文库成员单独重新合成以进行进一步的生物学筛选和完整表征。一些图书馆成员的生化数据（IC 50，K i和稳定比）与NNDNJ报告的相似或更好。。对接研究已用于假设配体-酶相互作用，以说明实验结果。
• Cyclizations of Azidoformates to Tetrahydro-1,3-oxazin-2-ones and Oxazolidin-2-ones
  作者：Paul Francis Alewood、Michael Benn、Rolf Reinfried

  DOI：10.1139/v74-608

  日期：1974.12.15

  Thermolysis of azidoformates in polychloromethane solvents was found to be superior to photolysis as a method for preparing perhydro-1,3-oxazin-2-ones and oxazolidin-2-ones. For some substrates preparatively useful yields of the oxazinones could be obtained but more usually oxazolidone formation competed effectively and often was predominant.

  作为制备全氢-1,3-恶嗪-2-酮和恶唑烷-2-酮的方法，发现在聚氯甲烷溶剂中叠氮甲酸酯的热解优于光解。对于某些底物，可以获得有用的恶嗪酮产率，但更常见的是恶唑烷酮的形成有效竞争并且通常占优势。
• Preparation of new alkyne-modified ansamitocins by mutasynthesis
  作者：Kirsten Harmrolfs、Lena Mancuso、Binia Drung、Florenz Sasse、Andreas Kirschning

  DOI：10.3762/bjoc.10.49

  日期：——

  pretiosum mutants with alkyne-substituted aminobenzoic acids is described. This modification paved the way to introduce a thiol linker by Huisgen-type cycloaddition which can principally be utilized to create tumor targeting conjugates. In bioactivity tests, only those new ansamitocin derivatives showed strong antiproliferative activity that bear an ester side chain at C-3.

  描述了通过用炔烃取代的氨基苯甲酸对 Actinosynnema pretiosum 突变体进行突变补充来制备炔烃修饰的安丝菌素。这种修饰为通过 Huisgen 型环加成引入硫醇接头铺平了道路，该环加成主要可用于产生肿瘤靶向缀合物。在生物活性测试中，只有那些在 C-3 处带有酯侧链的新型安丝菌素衍生物表现出很强的抗增殖活性。
• Glucocerebrosidase Enhancers for Selected Gaucher Disease Genotypes by Modification of α-1-<i>C</i>-Substituted Imino-<scp>D</scp>-xylitols (DIXs) by Click Chemistry
  作者：Jenny Serra-Vinardell、Lucía Díaz、Josefina Casas、Daniel Grinberg、Lluïsa Vilageliu、Helen Michelakakis、Irene Mavridou、Johannes M. F. G. Aerts、Camille Decroocq、Philippe Compain、Antonio Delgado

  DOI：10.1002/cmdc.201402023

  日期：——

  Gaucher patients bearing different genotypes. A number of these DIX compounds were revealed as potent GBA1 enhancers in genotypes containing the G202R mutation, particularly compound DIX‐28 (α‐1‐C‐[(1‐(3‐trimethylsilyl)propyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methyl]‐1,5‐dideoxy‐1,5‐imino‐D‐xylitol), bearing the 3‐trimethylsilylpropyl group as a new surrogate of a long alkyl chain, with approximately threefold activity

  通过将母体1C9-DIX的亚氨木糖醇支架与三唑烷基烷基侧链结合，设计了一系列杂合类似物。所得化合物被认为是戈谢病中潜在的药理伴侣。此处报道的DI​​X类似物是通过CuAAC Click化学方法从1号支架（α-1- C-炔丙基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-木糖醇）合成的，并筛选为伊米苷酶抑制剂。在来自具有不同基因型的Gaucher患者的成纤维细胞中，测试了一组选定的化合物作为β-葡萄糖脑苷脂酶（GBA1）增强剂。在包含G202R突变的基因型中，许多DIX化合物被证明是有效的GBA1增强剂，尤其是化合物DIX-28（α-1- C -[（1-（3-三甲基甲硅烷基）丙基）-1 H-1,2,3-三唑-4-基）甲基] -1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基D-木糖醇），带有3-三甲基甲硅烷基丙基作为长烷基链的新替代物，带有在10 n M时活性大约增强了3倍。尽管它们与异黄酮和我们先前报道的氨基环糖
• An Investigation of the Reactions between Azido Alcohols and Phosphoramidites
  作者：Jian Wu、Lee Bishop、Jiatong Guo、Zhongwu Guo

  DOI：10.1055/s-0037-1611461

  日期：2019.2

  The reactions of several β-, γ-, and δ-azido alcohols with dibenzyl and dimethyl N,N-diisopropylphosphoramidites were examined. Detailed analysis of the intermediates and products formed from the reactions under different conditions provided useful information to gain insights into their mechanisms involving intramolecular Staudinger reaction, as well as the structure-reactivity relationships of both

  研究了几种 β-、γ-和 δ-叠氮醇与二苄基和二甲基 N,N-二异丙基亚磷酰胺的反应。对不同条件下反应形成的中间体和产物的详细分析为深入了解其涉及分子内施陶丁格反应的机制以及两种底物的结构-反应性关系提供了有用的信息。γ-和δ-叠氮醇与二苄基N,N-二异丙基亚磷酰胺反应可生成6-元和7-元环状亚磷酰胺，从而为这些具有重要生物学意义的分子提供了一种新的合成方法。