2-mercaptoindole-3-carboxaldehyde | 183946-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-mercaptoindole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-sulfanylindole-3-carboxaldehyde；2-sulfanyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 183946-30-7
• 化学式: C₉H₇NOS
• 分子量: 177.227
• InChiKey: ITVZJCAUYSGPDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  210-213°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercaptoindole-3-carboxaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以9%的产率得到3-formylindolyl-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  蓝斑狼疮杆菌中植物抗毒素黄铜抗毒素和鼻甲毒素的解毒途径：难以捉摸的中间体3-甲酰吲哚基-2-磺酸的分离和合成。

  摘要：

  十字花科植物产生的最有效的抗真菌植物抗毒素是Brassilexin和sinalexin。尽管如此，十字花科病原体黄斑细小球菌（Desm。）Ces。等等 （无性阶段Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。）能够对这些植物抗毒素进行解毒。为了理解和控制这些反应，研究了在黄斑狼疮中难以捉摸的黄铜胆毒素和芥子毒素的解毒途径，并将其与合成衍生物8-甲基Brassilexin和8-乙酰Brassilexin的途径进行了比较。建立了代谢中间体的化学结构，合成和抗真菌活性，包括迄今鉴定出的最极性的代谢物3-甲酰吲哚基-2-磺酸。我们的整体研究结果表明，黄铜抗毒素的第一个排毒步骤涉及其还原性生物转化为3-氨基亚甲基吲哚-2-硫酮，

  DOI：

  10.1039/b501907a
• 作为产物：
  描述：

  3-(N,N-dimethylamino)methyleneindoline-2-thione 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-mercaptoindole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过旋光，ECD和VCD研究手性亚磺酸盐：十字花科植物抗毒素黄铜的C的绝对构型。

  摘要：

  对手性亚磺酸盐的旋光性，电子圆二色性（ECD）和振动圆二色性（VCD）进行了实验研究，并通过密度泛函理论计算进行了分析，目的是建立一种可靠，方便的方法来确定它们的绝对构型。通过对已知绝对构型的模型手性亚磺酸盐（R）-（+）-对甲苯磺酸甲基酯（（R）-（+）-1）的研究，发现每种技术在分配亚磺酸盐的手性方面都是可靠的。然后，我们将这些方法应用于合成制备的十字花科植物抗毒素，芸苔素C（（-）-2），并明确确定其绝对构型为S。还讨论了每种光谱对亚磺酸盐的利弊。

  DOI：

  10.1039/b813437e

文献信息

• The phytoalexins from cauliflower, caulilexins A, B and C: Isolation, structure determination, syntheses and antifungal activity
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mohammed G. Sarwar、Mojmir Suchy、Adewale M. Adio

  DOI：10.1016/j.phytochem.2006.05.020

  日期：2006.7

  Our continuous search for phytoalexins from crucifers led us to examine phytoalexin production in florets of cauliflower (Brassica oleracea var. botrytis) under abiotic (UV light) elicitation. Four known (isalexin, S-(-)-spirobrassinin, 1-methoxybrassitin, brassicanal C) and three new (caulilexins A-C) phytoalexins were isolated. The syntheses and antifungal activity of caulilexins A-C against the

  我们对来自十字花科植物的植物抗毒素的不断探索使我们研究了在非生物（紫外线）诱导下花椰菜（Brassica oleracea var. botrytis）小花中植物抗毒素的产生。分离了四种已知的（isalexin、S-(-)-spirobrassinin、1-methoxybrassitin、芸苔素 C）和三种新的（花椰菜素 AC）植物抗毒素。报道了花椰菜素 AC 对经济上重要的病原真菌 Leptosphaeria maculans、Rhizoctonia solani 和 Sclerotinia sclerotiorum 的合成和抗真菌活性，以及​​芸苔素 C 的首次合成。
• Strategies of Cruciferous Pathogenic Fungi:  Detoxification of the Phytoalexin Cyclobrassinin by Mimicry
  作者：M. Soledade C. Pedras、Francis I. Okanga

  DOI：10.1021/jf980854r

  日期：1999.3.1

  (Rhizoctonia solani Kuhn) and blackleg [Phoma lingam (Tode ex Fr.) Desm., asexual stage of Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces. et de Not.] fungi is reported. It was established that R. solani metabolized and detoxified cyclobrassinin via the phytoalexin brassicanal A, which was further transformed into nontoxic products. Detoxification of cyclobrassinin in P. lingam avirulent isolate Unity occurred via

  致病性根腐烂菌（Rhizoctonia solani Kuhn）和黑腿病（Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。，十字花科黄斑狼疮（Desm。）Ces的无性繁殖期，十字花科植物抗毒素环花青素的显着代谢。等]真菌的报道。已经确定，茄尼色单胞菌通过植物抗毒素黄铜素A代谢和解毒了环孢素，并将其进一步转化为无毒产品。灵芝P. lingam无毒分离株中环花青素的解毒通过植物抗毒素黄铜素而发生，而灵芝P.毒性分离株BJ 125中的解毒则通过植物抗毒素二氧西ass素发生。描述了这三种明显不同途径的中间体的结构确定中涉及的化学及其抗真菌活性。此外，据报道，通过模仿真菌的生物转化途径，高效合成了植物抗毒素类芸苔素A和黄铜抗毒素。讨论了这些前所未有的转变的含义。
• A convenient synthesis of the cruciferous phytoalexins brassicanal A and brassilexin by mimicry of a fungal detoxification pathway
  作者：M. Soledade C. Pedras

  DOI：10.1039/a803485k

  日期：——

  The cruciferous phytoalexin brassilexin 3 has been synthesized in four steps from indoline-2-thione via 3-(aminomethylene)indole-2-thione 2, a metabolic intermediate of the detoxification pathway of the phytoalexin cyclobrassinin 1; in addition, the phytoalexin brassicanal A 8 has been synthesized in two steps from 2-indolinethione.

  十字花科植物抗毒素brassilxin 3是由二氢吲哚-2-硫酮通过3-(氨基亚甲基)吲哚-2-硫酮2（植物抗毒素环芸苔素1解毒途径的代谢中间体）分四个步骤合成的；此外，植物抗毒素芸苔醛 A 8 是由 2-二氢吲哚硫酮分两步合成的。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08