4,5-bis(2-methoxyphenyl)-1H-imidazole | 109811-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(2-methoxyphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-Bis-(2-methoxy-phenyl)-1H-imidazol；4,5-Bis(2'-methoxyphenyl)imidazole
• CAS: 109811-95-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: XOMXFUNHBRZWQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(2-methoxyphenyl)-1H-imidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-diethyl-4,5-bis(2-methoxyphenyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  NHC金卤化物衍生自4，5-二芳基咪唑：合成，结构分析和药理研究作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  合成，表征和分析生物学效应的一系列新的中性NHC卤化金从4，5-二芳基咪唑合成。在MCF-7和MDA-MB 231乳腺癌以及HT-29结肠癌细胞系中的高生长抑制作用取决于存在C4，C5的芳香环的存在。这些环上的甲氧基没有改变生长抑制特性，而邻位的F取代基（5d）则增加了MCF-7和MDA-MB 231细胞的活性。氮原子上的取代基和金属的氧化态起次要作用。活性最高的溴[1,3-二乙基-4,5-双（2-氟苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑-2-亚烷基]金（I）（5d）的活性明显高于顺铂。除以该酶为主要靶点外，所有复合物对硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的抑制作用（EC 50 = 374–1505 nM）均显着低于金诺芬（EC 50 = 18.6 nM）。由于核含量低，DNA相互作用参与作用方式的可能性很小。缺少的ER结合以及缺少的生长抑制和COX酶灭活的相关性也排除了这些靶标。

  DOI：

  10.1021/jm201156x
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 维生素B1 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,5-bis(2-methoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  NHC金卤化物衍生自4，5-二芳基咪唑：合成，结构分析和药理研究作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  合成，表征和分析生物学效应的一系列新的中性NHC卤化金从4，5-二芳基咪唑合成。在MCF-7和MDA-MB 231乳腺癌以及HT-29结肠癌细胞系中的高生长抑制作用取决于存在C4，C5的芳香环的存在。这些环上的甲氧基没有改变生长抑制特性，而邻位的F取代基（5d）则增加了MCF-7和MDA-MB 231细胞的活性。氮原子上的取代基和金属的氧化态起次要作用。活性最高的溴[1,3-二乙基-4,5-双（2-氟苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑-2-亚烷基]金（I）（5d）的活性明显高于顺铂。除以该酶为主要靶点外，所有复合物对硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的抑制作用（EC 50 = 374–1505 nM）均显着低于金诺芬（EC 50 = 18.6 nM）。由于核含量低，DNA相互作用参与作用方式的可能性很小。缺少的ER结合以及缺少的生长抑制和COX酶灭活的相关性也排除了这些靶标。

  DOI：

  10.1021/jm201156x

文献信息

• 1H-imidazole-1-acetamides
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04962120A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  N-[(alkylamino)alkyl]-4,5-diaryl-1H-imidazole-1-acetamides useful for treating cardiac arrhythmias in mammals, are prepared by reacting a lower-alkyl ester of a diaryl imidazole-1-acetic acid with an appropriate diamine.

  N-[(烷基氨基)烷基]-4,5-二芳基-1H-咪唑-1-乙酰胺可用于治疗哺乳动物的心律失常，其制备方法是通过将二芳基咪唑-1-乙酸的较低烷基酯与适当的二胺反应。
• Azole-1-alkanamides as antiarrhythmic agents and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0392160A1

  公开（公告）日：1990-10-17

  N-[(alkylamino)alkyl]-4,5-diaryl-1H-imidazole-1-­acetamides of formula or acid-addition salt thereof wherein R¹ and R² are independently hydrogen, hydroxy, lower-alkyl, lower-alkoxy, nitro, or halo; R³ and R⁴ are independently hydrogen, lower-alkyl, or hydroxy lower-­alkyl, or R³ and R⁴ together form a straight or branched alkylene chain of four to six carbons; A is CH₂CH(OH)CH₂ or (CH₂)n wherein n is an integer from two to eight, useful for treating cardiac arrhythmias in mammals, are prepared by reacting a lower-alkyl ester of a diaryl imidazole-1-acetic acid with an appropriate diamine.

  式中的 N-[(烷基氨基)烷基]-4,5-二基-1H-咪唑-1-乙酰胺 或其酸加成盐 其中 R¹ 和 R² 独立地为氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、硝基或卤代；R³ 和 R⁴ 独立地为氢、低级烷基或羟基低级烷基，或 R³ 和 R⁴ 共同形成四至六个碳原子的直链或支链亚烷基链；A 是 CH₂CH(OH)CH₂或 (CH₂)n，其中 n 是 2 到 8 的整数，可用于治疗哺乳动物的心律失常，其制备方法是将二芳基咪唑-1-乙酸的低级烷基酯与适当的二胺反应。
• Bredereck et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 329,335
  作者：Bredereck et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Three-Way Switchable Process for Suzuki Cross-Coupling, Hydrodehalogenation, or an Assisted Tandem Hydrodehalogenation and Suzuki Cross-Coupling Sequence
  作者：Alexander H. Sandtorv、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/adsc.201300395

  日期：2013.11.11

  AbstractA three‐way switchable Pd‐catalyzed and microwave assisted process appropriate for selective arylation or hydrodehalogenation of the imidazole backbone was discovered and entirely optimized. The “arylation switch position” was adapted and optimized for the synthesis of 4,5‐diaryl‐1H‐imidazoles, while the “hydrodehalogenation switch position” was used for the preparation of 4(5)‐iodo‐1H‐imidazole. The hydrodehalogenation and the cross‐coupling reactions were also successfully combined in “the third switch position” that performs an assisted tandem reaction sequence that produced 4(5)‐aryl‐1H‐imidazole. All of the three pathways produced their corresponding products in excellent yield.magnified image
• US4962120A
  申请人：——

  公开号：US4962120A

  公开（公告）日：1990-10-09