undec-10-yn-2-ol | 104903-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: undec-10-yn-2-ol
• 英文别名: 10-undecyn-2-ol
• CAS: 104903-89-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: JABCLRYFJKECEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10.3°C (estimate)
• 沸点：
  267.24°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8554 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-10-yn-2-ol 在 正丁基锂 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11-羟基十二碳-3-炔酸
  参考文献：
  名称：

  Oehlschlager, A. C.; Czyzewska, E.; Aksela, R., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1407 - 1413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 正丁基锂 、 sodium amide 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 undec-10-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Oehlschlager, A. C.; Czyzewska, E.; Aksela, R., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1407 - 1413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Macrocyclic Sonogashira-Type Cross-Coupling
  作者：Jeffrey Santandrea、Anne-Catherine Bédard、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/ol501898b

  日期：2014.8.1

  A macrocyclic Cu-catalyzed Sonogashira-type cross-coupling reaction has been developed that employs an operationally simple CuCl/phen/Cs2CO3 catalyst system. Macrocyclizations can be performed at relatively high concentrations without the need for slow addition techniques and form macrocycles with various ring sizes and functional groups. The optimized protocol was employed in the synthesis of (S)-zearalane, demonstrating applicability toward the synthesis of a macrocycle with known biological activity.
• Takeuchi, Yohsuke; Mori, Kenji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 11, p. 1967 - 1968
  作者：Takeuchi, Yohsuke、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD OF ATTRACTING MALE HESSIAN FLIES
  申请人：——

  公开号：WO1992009199A1

  公开（公告）日：1992-06-11

  [EN] Male Hessian flies (Mayetiola destructor) are attracted and trapped by use of a fly trap charged with an effective amount of the sexual pheromone (2S)-(E)-10-tridecen-2-yl acetate, or a racemic mixture containing the same, and males and females are disrupted from finding mates at higher dosages. The pheromone is advantageously used at a level of up to about 500 mu g in the fly trap method, more preferably at a level of from about 10-100 mu g. The charged fly trap may be placed in proximity to a wheat field for monitoring and control of the Hessian fly. Mating between male and female Hessian flies is disrupted by release of amounts of (2S)-(E)-10-tridecen-2-yl acetate (or a racemic mixture containing the same) from a number of points throughout a region populated by Hessian flies at a rate of between 1 and 1000 mg/hectare/hour.
  [FR] On parvient à attirer et à capturer des mouches mâles du genre Mayetiola destructor en utilisant un piège à mouches chargé d'une quantité efficace du phéromone sexuel acétate de (2S)-(E)-10-tridécén-2-yle, ou un mélange racémique contenant ce composé; en outre, de hautes concentrations de ce composé empêchent l'accouplement entre les mâles et les femelles. On utilise avantageusement le phéromone à des niveaux allant jusqu'à environ 500 mug dans le procédé ayant recours au piège, de préférence à des niveaux de l'ordre de 10-100 mug. On peut placer les pièges chargés à proximité d'un champ de blé afin de surveiller et capturer les mouches du genre Mayetiola destructor. L'accouplement entre les mâles et les femelles est empêché par la diffusion de quantité d'acétate de (2S)-(E)-10-tridécén-2-yle (ou d'un mélange racémique contenant ce composé) à partir d'un certain nombre de points disséminés dans une région infestée par le Mayetiola destructor avec un débit compris entre 1 et 1000 mg/hectare/heure.
• Oehlschlager, A. C.; Czyzewska, E.; Aksela, R., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1407 - 1413
  作者：Oehlschlager, A. C.、Czyzewska, E.、Aksela, R.、Pierce, H. D.

  DOI：——

  日期：——