(R)-2-((1S,2S)-2-nitrocyclohexyl)butan-1-al | 1194837-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-2-((1S,2S)-2-nitrocyclohexyl)butan-1-al
• 英文别名: (2R)-2-[(1S,2S)-2-nitrocyclohexyl]butanal
• CAS: 1194837-23-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: NMYIYFOQUWZBNL-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-1-环己烷 、 正丁醛 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-乙基-2-己烯醛 、 (R)-2-((1S,2S)-2-nitrocyclohexyl)butan-1-al 、 (S)-2-((1S,2S)-2-nitrocyclohexyl)butan-1-al 、 (S)-2-((1S,2R)-2-nitrocyclohexyl)butan-1-al
  参考文献：
  名称：

  构象受限 γ-氨基酸的立体定向合成：支持螺旋二级结构的新型 Foldamer 构建模块

  摘要：

  提出了新型环状受限γ-氨基酸残基的高度立体选择性合成。关键步骤涉及醛与 1-硝基环己烯的有机催化迈克尔加成。醛还原后，该方法提供光学活性的β-取代的δ-硝基醇(96-99% ee)，其可以转化为在α位具有多种取代基的γ-氨基酸残基。我们使用这些新的构建模块来制备α/γ-肽折叠体，其在溶液和固态下采用特定的螺旋构象。

  DOI：

  10.1021/ja907233q

文献信息

• GAMMA AMINO ACID BUILDING BLOCKS
  申请人：Gellman Samuel Helmer

  公开号：US20110118440A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention provides compounds and methods, for example, to carry out organocatalytic Michael additions of aldehydes to cyclically constrained nitroethylene compounds catalyzed by a proline derivative to provide cyclically constrained α-substituted-γ-nitro-aldehydes. The reaction can be rendered enantioselective when a chiral pyrrolidine catalyst is used, allowing for Michael adducts in nearly optically pure form (e.g., 96 to >99% e.e.). The Michael adducts can bear a single substituent or dual substituents adjacent to the carbonyl. The Michael adducts can be efficiently converted to cyclically constrained protected γ-amino acid residues, which are essential for systematic conformational studies of γ-peptide foldamers. New methods are also provided to prepare other γ-amino acids and peptides. These new building blocks can be used to prepare foldamers, such as α/γ-peptide foldamers, that adopt specific helical conformations in solution and in the solid state.
• US8664356B2
  申请人：——

  公开号：US8664356B2

  公开（公告）日：2014-03-04
• US9382291B2
  申请人：——

  公开号：US9382291B2

  公开（公告）日：2016-07-05
• US9796660B2
  申请人：——

  公开号：US9796660B2

  公开（公告）日：2017-10-24
• Stereospecific Synthesis of Conformationally Constrained γ-Amino Acids: New Foldamer Building Blocks That Support Helical Secondary Structure
  作者：Li Guo、Yonggui Chi、Aaron M. Almeida、Ilia A. Guzei、Brian K. Parker、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja907233q

  日期：2009.11.11

  A highly stereoselective synthesis of novel cyclically constrained gamma-amino acid residues is presented. The key step involves organocatalytic Michael addition of an aldehyde to 1-nitrocyclohexene. After aldehyde reduction, this approach provides optically active beta-substituted delta-nitro alcohols (96-99% ee), which can be converted to gamma-amino acid residues with a variety of substituents at

  提出了新型环状受限γ-氨基酸残基的高度立体选择性合成。关键步骤涉及醛与 1-硝基环己烯的有机催化迈克尔加成。醛还原后，该方法提供光学活性的β-取代的δ-硝基醇(96-99% ee)，其可以转化为在α位具有多种取代基的γ-氨基酸残基。我们使用这些新的构建模块来制备α/γ-肽折叠体，其在溶液和固态下采用特定的螺旋构象。