chloroflavonin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: chloroflavonin
• 英文别名: 2-(4-Chloro-3-hydroxyphenyl)-5-hydroxy-3,7,8-trimethoxychromen-4-one；2-(4-chloro-3-hydroxyphenyl)-5-hydroxy-3,7,8-trimethoxychromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₇
• 分子量: 378.766
• InChiKey: JJANHAIGUGKJQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 Selectfluor 、 silver carbonate 作用下， 以 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到chloroflavonin
  参考文献：
  名称：

  后期钌(II)催化的邻-C(sp2)-H-羟基化全合成抗分枝杆菌天然产物氯黄酮及其类似物

  摘要：

  耐多药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR) 结核病 (TB) 的持续全球传播危及世界卫生组织 (WHO) 到 2035 年结束全球结核病大流行的目标。在过去 50 年中，很少有新药被医疗机构批准用于治疗耐药结核病。因此，迫切需要开发新的抗分枝杆菌候选药物来对抗耐药结核病的威胁。在这项工作中，我们开发并优化了选择性钌（II）催化的邻-C（sp 2 ）全合成抗分枝杆菌天然类黄酮氯黄酮)-H-羟基化取代的 3'-甲氧基类黄酮骨架。我们扩展了我们的方法，合成了一个包含 14 种结构类似物的小型化合物库。测试了新的类似物对结核分枝杆菌( Mtb )的体外抗分枝杆菌活性及其对各种人类细胞系的细胞毒性。最有希望的新型溴黄酮类似物对Mtb的毒性 H37Rv 菌株表现出改善的体外抗分枝杆菌活性（最低抑制浓度 (MIC 90 ) = 0.78 μm）。此外，我们确定了化学和代谢稳定性以及 p K a氯黄酮和溴

  DOI：

  10.3390/ph15080984