6-chloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid | 66041-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-chloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Chlor-3-oxo-1-indancarbonsaeure；6-chloro-3-oxo-indan-1-carboxylic acid；6-chloro-2,3-dihydro-inden-3-keto-1-carboxylic acid；6-Chloro-3-oxo-1,2-dihydroindene-1-carboxylic acid
• CAS: 66041-31-4
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• 分子量: 210.617
• InChiKey: OFZCDQDDHXZCMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到6-氯-茚-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  取代茚满-1-羧酸的改进合成

  摘要：

  取代的茚满 - 1-羧酸化合物已通过苯基琥珀酸的环化作用和茚满 - 1-羧酸在三氟乙酸中用三乙基硅烷还原来制备。

  DOI：

  10.3184/174751911x13057348859515
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-cyano-β-(3-chlorophenyl)acrylate 在 potassium cyanide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-chloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型四氢异喹啉季衍生物作为外围κ阿片受体激动剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新的四氢异喹啉季衍生物4作为外围的κ阿片受体激动剂。所有目标化合物均通过κ阿片受体结合试验进行了评估，化合物4l，4m和4n对κ阿片受体表现出高亲和力。此外，化合物4l（κKi= 0.94nM）在小鼠乙酸诱导的扭体试验中产生了强大的抗伤害感受活性，镇静性副作用低于母体化合物MB-1c。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.002

文献信息

• Discovery, stereospecific characterization and peripheral modification of 1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2-[(6-chloro-3-oxo-indan)-formyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as novel selective κ opioid receptor agonists
  作者：Zong-Jie Gan、Yu-Hua Wang、Yun-Gen Xu、Ting Guo、Jun Wang、Qiao Song、Xue-Jun Xu、Shi-Yuan Hu、Yu-Jun Wang、De-Chuan Wang、De-Zhu Sun、Di Zhang、Tao Xi、Hao-Dong Li、Hai-Bo Zhang、Tai-Jun Hang、Hong-Guo Lu、Jing-Gen Liu

  DOI：10.1039/c5ob00350d

  日期：——

  11aproduces potent peripheral antinociception.

  11a产生强效的外周止痛作用。

• AONO T.; KISHIMOTO S.; ARAKI Y.; NOGUCHI S., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 12, 3198-3209
  作者：AONO T.、 KISHIMOTO S.、 ARAKI Y.、 NOGUCHI S.

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Synthesis of Substituted Indan-1-Carboxylic Acid
  作者：Zongjie Gan、Di Zhang、Zhe Cao、Yungen Xu

  DOI：10.3184/174751911x13057348859515

  日期：2011.6

  Substituted indan-1-carboxylic acid compounds have been prepared by clyclisation of the phenyl succinic acid and reduction of the indanon-1-carboxylic acid with triethylsilane in trifluoracetic acid.

  取代的茚满 - 1-羧酸化合物已通过苯基琥珀酸的环化作用和茚满 - 1-羧酸在三氟乙酸中用三乙基硅烷还原来制备。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel tetrahydroisoquinoline quaternary derivatives as peripheral κ-opioid receptor agonists
  作者：Ting Guo、Zongjie Gan、Jie Chen、Dechuan Wang、Ling He、Qiao Song、Yungen Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.002

  日期：2016.7

  A novel series of tetrahydroisoquinoline quaternary derivatives 4 were synthesized as peripheral κ-opioid receptor agonists. All the target compounds were evaluated in κ-opioid receptor binding assays, and compounds 4l, 4m, and 4n exhibited high affinity for κ-opioid receptor. Furthermore, compound 4l (κKi=0.94nM) produced potent antinociceptive activity in the mouse acetic acid-induced writhing assay

  合成了一系列新的四氢异喹啉季衍生物4作为外围的κ阿片受体激动剂。所有目标化合物均通过κ阿片受体结合试验进行了评估，化合物4l，4m和4n对κ阿片受体表现出高亲和力。此外，化合物4l（κKi= 0.94nM）在小鼠乙酸诱导的扭体试验中产生了强大的抗伤害感受活性，镇静性副作用低于母体化合物MB-1c。