2-(3-氯苯基)-琥珀酸 | 66041-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-(3-氯苯基)-琥珀酸
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)succinic acid
• 英文别名: 3-chlorophenylsuccinic acid；3-chlorophenyl succinic acid；3-chlorophenyl-succinic acid；2-(3-chlorophenyl)butanedioic acid
• CAS: 66041-28-9
• 化学式: C₁₀H₉ClO₄
• 分子量: 228.632
• InChiKey: OUPCJGJSIKKQND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯苯基)-琥珀酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 3-(3-氯苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  3-苯基吡咯烷-2,5-二酮衍生的新的N-曼尼希碱的设计，合成和抗惊厥性质

  摘要：

  的新的合成和抗惊厥性质N- -3-苯基的曼尼希碱（9A - d），3-（2-氯苯基） - （10A - d），3-（3-氯苯基） - （11A - d）和描述了3-（4-氯苯基）-吡咯烷-2,5-二酮（12a – d）。键合成策略涉及3-取代的吡咯烷-2,5-二酮类（形成5 - 8），然后氨基烷基反应（曼尼希型）与甲醛和相应的仲胺，其让以获得最终化合物9A - d，10a – d，11a – d和12a – d的产量很高。使用最大电击（MES）和皮下戊四氮（sc PTZ）癫痫发作试验对小鼠（ip）进行初始抗惊厥筛选。在大鼠中口服给药后，对小鼠中最有效的化合物进行了测试。急性神经毒性是通过最小运动障碍旋转试验来确定的。体内结果显示，许多化合物尤其在MES测试（人类强直性阵挛性癫痫发作模型）中有效。在大鼠的MES发作中最活跃的是1-[（4-苄基-1-哌啶基）甲基] -3-（2-氯苯基）吡咯烷-2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.029
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-cyano-β-(3-chlorophenyl)acrylate 在 potassium cyanide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(3-氯苯基)-琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery, stereospecific characterization and peripheral modification of 1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2-[(6-chloro-3-oxo-indan)-formyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as novel selective κ opioid receptor agonists

  摘要：

  11a产生强效的外周止痛作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00350d

文献信息

• Synthesis of 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazines that have antibacterial activity and also inhibit inorganic pyrophosphatase
  作者：Wei Lv、Biplab Banerjee、Katrina L. Molland、Mohamed N. Seleem、Adil Ghafoor、Maha I. Hamed、Baojie Wan、Scott G. Franzblau、Andrew D. Mesecar、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.011

  日期：2014.1

  Inorganic pyrophosphatases are potential targets for the development of novel antibacterial agents. A pyrophosphatase-coupled high-throughput screening assay intended to detect o-succinyl benzoic acid coenzyme A (OSB CoA) synthetase inhibitors led to the unexpected discovery of a new series of novel inorganic pyrophosphatase inhibitors. Lead optimization studies resulted in a series of 3-(3-aryl-p

  无机焦磷酸酶是开发新型抗菌剂的潜在靶点。旨在检测邻琥珀酰苯甲酸辅酶 A (OSB CoA) 合成酶抑制剂的焦磷酸酶偶联高通量筛选试验意外发现了一系列新的新型无机焦磷酸酶抑制剂。先导优化研究产生了一系列通过有效合成途径制备的 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazine 衍生物。其中一种四环三嗪类似物22h显示出对多种耐药金黄色葡萄球菌菌株的有希望的抗生素活性，以及对结核分枝杆菌和炭疽芽孢杆菌，浓度对哺乳动物细胞无细胞毒性。
• Direct β-Selective Hydrocarboxylation of Styrenes with CO₂ Enabled by Continuous Flow Photoredox Catalysis
  作者：Hyowon Seo、Aofei Liu、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jacs.7b05942

  日期：2017.10.11

  The direct β-selective hydrocarboxylation of styrenes under atmospheric pressure of CO2 has been developed using photoredox catalysis in continuous flow. The scope of this methodology was demonstrated with a range of functionalized terminal styrenes, as well as α-substituted and β-substituted styrenes.

  已经在连续流动中使用光氧化还原催化开发了在 CO2 大气压下苯乙烯的直接 β-选择性加氢羧化反应。该方法的范围通过一系列官能化的末端苯乙烯以及 α-取代和 β-取代的苯乙烯进行了证明。
• Synthesis and Anticonvulsant Properties of New Mannich Bases Derived from 3-Aryl-pyrrolidine-2,5-diones. Part 1
  作者：Jolanta Obniska、Maciej Kopytko、Agnieszka Zagórska、Iwona Chlebek、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1002/ardp.200900250

  日期：——

  series of new Mannich bases of N‐[(4‐arylpiperazin‐1‐yl)‐methyl]‐3‐(chlorophenyl)‐pyrrolidine‐2,5‐diones 10–23 have been synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity in maximum electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure threshold tests. Their neurotoxicity was determined using a rotorod screen. Several molecules showed a promising anticonvulsant profile especially

  合成了一系列N-[(4-芳基哌嗪-1-基)-甲基]-3-(氯苯基)-吡咯烷-2,5-二酮10-23的新曼尼希碱，并评估了它们的最大抗惊厥活性电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫阈值测试。它们的神经毒性是使用旋转棒筛来确定的。几种分子显示出有希望的抗惊厥特性，尤其是在 MES 测试中。在这个癫痫模型中，最活跃的是 N - [4- (4 - 氯苯基) -哌嗪 - 1 - 基} -甲基] -3- (3 - 氯苯基) -吡咯烷 - 2,5 - 二酮 16 和 N - [4-(3-三氟甲基苯基)-哌嗪-1-基}-甲基]-3-(3-氯苯基)-吡咯烷-2,5-二酮17，ED50值为21.4mg/kg和28.83mg /公斤，分别。选定的衍生品 10, 14, 和 16 人在精神运动性癫痫 6-Hz 测试中进行了测试，其中 N - [4- (2 - 氯苯基) -哌嗪 - 1 - 基}
• Tetrahydro isoquinoline derivatives, preparation methods and medicinal uses thereof
  申请人：Xu Yungen

  公开号：US20090275607A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  A kind of tetrahydro isoquinoline derivatives (I), their preparation methods, medicine compositions and medicinal uses thereof, especially their uses as κ-opioid receptor excitant in pain relieving, which belongs to the medicine chemistry. The substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 of general formula (I) are defined as the description.

  一种四氢异喹啉衍生物（I），其制备方法，药物组合物及其药用，特别是其作为疼痛缓解中κ-阿片受体兴奋剂的用途，属于药物化学。 通用式（I）中的取代基R1，R2，R3，R4被定义为描述中所述。
• Synthesis, Anticonvulsant, and Antinociceptive Activity of New 3-(2-Chlorophenyl)- and 3-(3-Chlorophenyl)-2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl-acetamides
  作者：Małgorzata Góra、Anna Czopek、Anna Rapacz、Anna Gębska、Katarzyna Wójcik-Pszczoła、Elżbieta Pękala、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.3390/molecules26061564

  日期：——

  respectively). Since anticonvulsant drugs are often effective in neuropathic pain management, the antinociceptive activity for two the promising compounds—namely, 6 and 19—was also investigated in the formalin model of tonic pain. Additionally, for the aforementioned compounds, the affinity for the voltage-gated sodium and calcium channels, as well as GABAA and TRPV1 receptors, was determined. As a

  合成了一系列新的3-（2-氯苯基）-和3-（3-氯苯基）-吡咯烷-2,5-二酮-乙酰胺衍生物作为潜在的抗惊厥药和镇痛药。在以下急性癫痫模型中对获得的化合物进行了评估：最大电击（MES），精神运动（6 Hz，32 mA）和皮下戊四氮（sc PTZ）癫痫发作测试。活性最高的物质-3-（2-氯苯基）-1- 2- [4-（4-氟苯基）哌嗪-1-基] -2-氧代乙基}-吡咯烷-2,5-二酮（6）显示更多有益的ED 50和保护指数值均高于参考药物丙戊酸（在MES测试中分别为68.30 mg / kg与252.44 mg / kg和在6 Hz（32 mA）测试中分别为28.20 mg / kg与130.64 mg / kg）。由于抗惊厥药物通常在神经性疼痛的治疗中有效，因此还在福尔马林的强直性疼痛模型中研究了两种有前途的化合物（即6和19）的抗伤害感受活性。另外，对于上述化合物，测定了对电压门控的钠和钙通道以及GABA