3-[3-(4-tert-butyl-phenylethynyl)phenyl]-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one | 1116016-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[3-(4-tert-butyl-phenylethynyl)phenyl]-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one
• 英文别名: 3-(3-((4-tert-butylphenyl)ethynyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one；3-[3-[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]phenyl]-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 1116016-66-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: AADHLRRKRYIBSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-iodo-phenyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到3-[3-(4-tert-butyl-phenylethynyl)phenyl]-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Novel non-carboxylic acid retinoids: 1,2,4-Oxadiazol-5-one derivatives

  摘要：

  We have successfully obtained 1,2,4-oxadiazol-5-one bioisoteres of Am580 or Tazarotene-like retinoids. In particular compound 4 displays an EC(50) of 26 nM on RAR-beta. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.040