2-amino-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-1-methyl-1H-imidazole | 146556-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-amino-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-ylamine；preclathridine A；4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-1-methylimidazol-2-amine
• CAS: 146556-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: JRABMMXJICHILK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-1-methyl-1H-imidazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 homodimeric (clathridine A)₂ Zn²⁺
  参考文献：
  名称：

  钙质海洋海绵 Pericharax hetolaphis、Clathridine-A 相关衍生物的分离、合成和成骨活性的化学研究

  摘要：

  通过筛选一组海洋生物来鉴定刺激软骨内骨形成的先导分子，结果发现钙质海绵 Pericharax hetolaphis 在软骨内分化过程中表现出显着的活性。在进一步的分子网络分析、去复制和化学分级分离中，产生了已知的笼形蛋白 A 相关代谢物 3-6 和同二聚体复合物 (笼形蛋白 A)2 Zn2+ (9)，以及新的不稳定异二聚体复合物 (笼形蛋白 A-笼形蛋白)Zn2+ ( 10）。通过粗提物的 LC-MS 分析注释锌络合物的存在，由于构成混合物的一些代谢物和络合物的不稳定性而发生变化，我们将预测分子的分离与其合成结合起来，以确认其结构和了解他们的反应性。有趣的是，我们还发现了大量污染物苯并三唑 BTZ (7) 及其半二聚体 (BTZ)2CH2 (8)，已知它们会与过渡金属形成络合物，用于防止水中腐蚀。合成所有分离的2-氨基咪唑衍生物和复合物不仅是为了结构确认和化学理解，而且是为了进一步研究它们

  DOI：

  10.3390/md22050196
• 作为产物：
  描述：

  二氢咖啡酸乙酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三氢化钐 、 1,2-二碘乙烷 、 trizyl azide 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-amino-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Marine Alkaloids Isonaamine A, Dorimidazole A, and Preclathridine A. Iminophosphorane-Mediated Preparation of 2-Amino-1,4-disubstituted Imidazoles from α-Azido Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9819382

文献信息

• Expedient total syntheses of preclathridine A and clathridine A
  作者：Panduka B. Koswatta、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.088

  日期：2009.9

  A short and operationally simple total synthesis of two Leucetta-derived marine alkaloids has been developed, which rely on position specific halogen–metal exchange to introduce the benzyl-substituted side chain. Introduction of the C2 amine group by lithiation and trapping with tosyl azide provides preclathridine A on catalytic hydrogenation, which can be converted to clathridine A by a procedure

  已经开发出一种简短且操作简单的全合成两种Leucetta衍生的海洋生物碱，它们依赖于特定位置的卤素金属交换来引入苄基取代的侧链。通过锂化和用甲苯磺酰基叠氮化引入C 2胺基提供催化氢化中的前clathridine A，可以通过文献中描述的方法将其转化为clathridineA。
• Total synthesis and cytotoxicity of Leucetta alkaloids
  作者：Panduka B. Koswatta、Sabha Kasiri、Jayanta K. Das、Arunoday Bhan、Heather M. Lima、Beatriz Garcia-Barboza、Nicole N. Khatibi、Muhammed Yousufuddin、Subhrangsu S. Mandal、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.024

  日期：2017.3

  The total synthesis of a number of representative natural products isolated from Leucetta and Clathrina sponges containing a polysubstituted 2-aminoimidazole are described. These syntheses take advantage of the site specific metallation reactions of 4,5-diiodoimidazoles resulting in the syntheses of three different classes of Leucetta derived natural products. The cytotoxicities of these natural products

  描述了从含有多取代的2-氨基咪唑的Leucetta和Clathrina海绵分离的许多代表性天然产物的全合成。这些合成利用了4,5-二碘咪唑的位点特定的金属化反应，从而合成了三类不同的Leucetta衍生的天然产物。通过MTT生长测定法确定了这些天然产物以及MCF7细胞中的几种前体的细胞毒性。为了比较起见，包括一系列含萘咪唑的家族成员。
• A Concise Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aminoimidazole Marine Sponge Alkaloids of the Isonaamines Series
  作者：E. Babaev、E. Van der Eycken、D. Ermolat’ev、V. Alifanov、V. Rybakov

  DOI：10.1055/s-2008-1078444

  日期：——

  A short and efficient route to 1,4-substituted 2-aminoimidazole alkaloids starting from the easily accessible 2-alkylaminopyrimidines and α-bromo aldehydes is reported. The formation of the intermediate imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts and subsequent cleavage were facilitated by microwave irradiation. Marine sponge alkaloids preclathridines A, C and isonaamines A, C, D were obtained in high yields using the optimized one-pot two-step procedure.

  本研究报道了从容易获得的 2-烷基氨基嘧啶和δ-溴醛出发，制备 1,4 代 2-氨基咪唑生物碱的简短而有效的路线。微波辐照促进了中间体咪唑并[1,2-a]嘧啶盐的形成和随后的裂解。利用优化的一锅两步法，高产率地获得了海洋海绵生物碱 preclathridines A、C 和异纳胺 A、C、D。
• Total synthesis of a marine imidazole alkaloid, clathridine A
  作者：Shunsaku Ohta、Naoki Tsuno、Kazushi Maeda、Seikou Nakamura、Norio Taguchi、Masayuki Yamashita、Ikuo Kawasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00678-x

  日期：2000.6

  The first total synthesis of clathridine A (8), a marine imidazole alkaloid, was achieved by using a novel regioselective condensation as a key step, in which preclathridine A (2) was treated with 1-methylparabanic acid (11) in the presence of a silylating agent.

  clathridine A的第一全合成（8），海洋咪唑生物碱，通过使用一种新颖的区域选择性缩合作为关键步骤，其中preclathridine A（达到2）与1- methylparabanic酸（处理过的11）中的存在甲硅烷基化剂。
• Highly Effective Procedure for Introduction of Amino Group into the 2-Position of Imidazole Ring
  作者：Shunsaku Ohta、Ikuo Kawasaki、Norio Taguchi、Youko Yoneda、Masayuki Yamashita

  DOI：10.3987/com-96-7475

  日期：——

表征谱图