4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)hydroxymethyl-1-methyl-1H-imidazole | 1186642-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)hydroxymethyl-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1,3-Benzodioxol-5-yl-(1-methylimidazol-4-yl)methanol
• CAS: 1186642-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: VQPIZHUEBICZDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)hydroxymethyl-1-methyl-1H-imidazole 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-azido-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Leucetta生物碱的总合成和细胞毒性

  摘要：

  描述了从含有多取代的2-氨基咪唑的Leucetta和Clathrina海绵分离的许多代表性天然产物的全合成。这些合成利用了4,5-二碘咪唑的位点特定的金属化反应，从而合成了三类不同的Leucetta衍生的天然产物。通过MTT生长测定法确定了这些天然产物以及MCF7细胞中的几种前体的细胞毒性。为了比较起见，包括一系列含萘咪唑的家族成员。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.024
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 重铬酸吡啶 、 trichloromethyl silane 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)hydroxymethyl-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  钙质海洋海绵 Pericharax hetolaphis、Clathridine-A 相关衍生物的分离、合成和成骨活性的化学研究

  摘要：

  通过筛选一组海洋生物来鉴定刺激软骨内骨形成的先导分子，结果发现钙质海绵 Pericharax hetolaphis 在软骨内分化过程中表现出显着的活性。在进一步的分子网络分析、去复制和化学分级分离中，产生了已知的笼形蛋白 A 相关代谢物 3-6 和同二聚体复合物 (笼形蛋白 A)2 Zn2+ (9)，以及新的不稳定异二聚体复合物 (笼形蛋白 A-笼形蛋白)Zn2+ ( 10）。通过粗提物的 LC-MS 分析注释锌络合物的存在，由于构成混合物的一些代谢物和络合物的不稳定性而发生变化，我们将预测分子的分离与其合成结合起来，以确认其结构和了解他们的反应性。有趣的是，我们还发现了大量污染物苯并三唑 BTZ (7) 及其半二聚体 (BTZ)2CH2 (8)，已知它们会与过渡金属形成络合物，用于防止水中腐蚀。合成所有分离的2-氨基咪唑衍生物和复合物不仅是为了结构确认和化学理解，而且是为了进一步研究它们

  DOI：

  10.3390/md22050196

文献信息

• Expedient total syntheses of preclathridine A and clathridine A
  作者：Panduka B. Koswatta、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.088

  日期：2009.9

  A short and operationally simple total synthesis of two Leucetta-derived marine alkaloids has been developed, which rely on position specific halogen–metal exchange to introduce the benzyl-substituted side chain. Introduction of the C2 amine group by lithiation and trapping with tosyl azide provides preclathridine A on catalytic hydrogenation, which can be converted to clathridine A by a procedure

  已经开发出一种简短且操作简单的全合成两种Leucetta衍生的海洋生物碱，它们依赖于特定位置的卤素金属交换来引入苄基取代的侧链。通过锂化和用甲苯磺酰基叠氮化引入C 2胺基提供催化氢化中的前clathridine A，可以通过文献中描述的方法将其转化为clathridineA。
• The enantiomeric separation of 4,5-disubstituted imidazoles by HPLC and CE using cyclodextrin-based chiral selectors
  作者：Zachary S. Breitbach、Qing Feng、Panduka B. Koswatta、Edra Dodbiba、Carl J. Lovely、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1080/10610278.2010.506545

  日期：2010.11.1

  to separate this set of compounds via CE. Using HPLC, 14 of the 15 racemic compounds were separated. Eight of the analytes were separated using CE with resolutions up to 7.0. Using both HPLC and CE approaches, the entire set of analytes was separated. The optimisation of these separations was discussed and a comparison between the chiral selectors used was made. Lastly, the similarity of the 15 analytes

  通过高效液相色谱 (HPLC) 和毛细管电泳 (CE) 检测了一系列 15 种外消旋 4,5-二取代咪唑化合物的对映体分离。这些生物碱分析物是天然产物钙卡定 A 和其他 Leucetta 衍生生物碱全合成的重要前体。因此，这些分析物的对映体分析不仅对生产纯对映体钙卡里定 A 很重要，而且对于更好地了解相关生物合成途径中涉及的立体化学也很重要。评估了几种键合环糊精（天然和衍生）固定相通过 HPLC 分离这些外消旋物的能力。同样，评估了几种环糊精衍生物通过 CE 分离这组化合物的能力。使用 HPLC，分离出 15 种外消旋化合物中的 14 种。使用 CE 分离了八种分析物，分辨率高达 7.0。使用 HPLC 和 CE 方法，可以分离整套分析物。讨论了这些分离的优化，并对所使用的手性选择器进行了比较。最后，15 种分析物的相似性有助于深入了解手性识别的机制。
• Total synthesis and cytotoxicity of Leucetta alkaloids
  作者：Panduka B. Koswatta、Sabha Kasiri、Jayanta K. Das、Arunoday Bhan、Heather M. Lima、Beatriz Garcia-Barboza、Nicole N. Khatibi、Muhammed Yousufuddin、Subhrangsu S. Mandal、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.024

  日期：2017.3

  The total synthesis of a number of representative natural products isolated from Leucetta and Clathrina sponges containing a polysubstituted 2-aminoimidazole are described. These syntheses take advantage of the site specific metallation reactions of 4,5-diiodoimidazoles resulting in the syntheses of three different classes of Leucetta derived natural products. The cytotoxicities of these natural products

  描述了从含有多取代的2-氨基咪唑的Leucetta和Clathrina海绵分离的许多代表性天然产物的全合成。这些合成利用了4,5-二碘咪唑的位点特定的金属化反应，从而合成了三类不同的Leucetta衍生的天然产物。通过MTT生长测定法确定了这些天然产物以及MCF7细胞中的几种前体的细胞毒性。为了比较起见，包括一系列含萘咪唑的家族成员。
• Chemical Investigation of the Calcareous Marine Sponge Pericharax heteroraphis, Clathridine-A Related Derivatives Isolation, Synthesis and Osteogenic Activity
  作者：Capucine Jourdain de Muizon、Céline Moriou、Marceau Levasseur、David Touboul、Bogdan I. Iorga、Hristo Nedev、Elsa Van Elslande、Pascal Retailleau、Sylvain Petek、Eric Folcher、Arnaud Bianchi、Mireille Thomas、Solène Viallon、Sylvie Peyroche、Sarah Nahle、Marthe Rousseau、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.3390/md22050196

  日期：——

  A-related metabolites 3–6 and the homodimeric complex (clathridine A)2 Zn2+ (9), together with the new unstable heterodimeric complex (clathridine A–clathridimine)Zn2+ (10). With the presence of the zinc complexes annotated through the LC-MS analysis of the crude extract changing due to the instability of some metabolites and complexes constituting the mixture, we combined the isolation of the predicted

  通过筛选一组海洋生物来鉴定刺激软骨内骨形成的先导分子，结果发现钙质海绵 Pericharax hetolaphis 在软骨内分化过程中表现出显着的活性。在进一步的分子网络分析、去复制和化学分级分离中，产生了已知的笼形蛋白 A 相关代谢物 3-6 和同二聚体复合物 (笼形蛋白 A)2 Zn2+ (9)，以及新的不稳定异二聚体复合物 (笼形蛋白 A-笼形蛋白)Zn2+ ( 10）。通过粗提物的 LC-MS 分析注释锌络合物的存在，由于构成混合物的一些代谢物和络合物的不稳定性而发生变化，我们将预测分子的分离与其合成结合起来，以确认其结构和了解他们的反应性。有趣的是，我们还发现了大量污染物苯并三唑 BTZ (7) 及其半二聚体 (BTZ)2CH2 (8)，已知它们会与过渡金属形成络合物，用于防止水中腐蚀。合成所有分离的2-氨基咪唑衍生物和复合物不仅是为了结构确认和化学理解，而且是为了进一步研究它们