alaremycin | 1851-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: alaremycin
• 英文别名: 5-acetamido-4-oxo-5-hexenoic acid；5-acetamido-4-oxohex-5-enoic acid
• CAS: 1851-65-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: JRLAQUJSYKXZFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 二(氰基苯)二氯化钯 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 sodium perrhenate 、 三氟甲磺酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 alaremycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alaremycin

  摘要：

  5-氨基-4-氧基己酸甲酯是通过六个步骤从5-己烯酸合成的，并通过在Ac2O/CCl4中用NaReO4和CF3SO3H催化的反应转化为目标化合物，随后水解甲酯部分。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926237

文献信息

• ANTIMALARIAL DRUG COMPRISING ALAREMYCIN OR DERIVATIVE THEREOF AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Tokyo Institute of Technology

  公开号：EP2638902A1

  公开（公告）日：2013-09-18

  Provided is a preventive and/or therapeutic agent for malaria, comprising, as an active ingredient, 5-acetamido-4-oxo-5-hexenoic acid (Alaremycin) or a derivative thereof. A preventive and/or therapeutic agent for malaria is used which comprises, as an active ingredient, Alaremycin or a derivative thereof represented by formula (I) (wherein R1 represents a hydroxy group, an amino group, or a substituted or unsubstituted straight chain or branched alkoxy group or alkylamino group having 1 to 8 carbons; R2 represents hydrogen, a substituted or unsubstituted straight chain or branched alkyl group having 1 to 8 carbons, or a substituted or unsubstituted aromatic group having 4 to 10 carbons; and R3 represents hydrogen or a methyl group).

  本发明提供了一种疟疾的预防和/或治疗剂，其活性成分包括 5-乙酰氨基-4-氧代-5-己烯酸（阿雷霉素）或其衍生物。用于疟疾的预防和/或治疗剂包括作为活性成分的阿雷霉素或其衍生物，由式（I）代表（其中 R1 代表羟基、氨基或取代或未取代的直链或支链烷氧基或具有 1 至 8 个碳原子的烷基氨基；R2 代表氢、具有 1 至 8 个碳原子的取代或未取代的直链或支链烷基或具有 4 至 10 个碳原子的取代或未取代的芳基；以及 R3 代表氢或甲基）。
• 73. The synthesis of primocarcin and analogues
  作者：R. E. Bowman、M. D. Closier、P. J. Islip

  DOI：10.1039/jr9650000470

  日期：——
• Antimalarial Drug Comprising Alaremycin or Derivative Thereof as Active Ingredient
  申请人：Wachi Masaaki

  公开号：US20130217913A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided is a preventive and/or therapeutic agent for malaria, comprising, as an active ingredient, 5-acetamido-4-oxo-5-hexenoic acid (Alaremycin) or a derivative thereof. A preventive and/or therapeutic agent for malaria is used which comprises, as an active ingredient, Alaremycin or a derivative thereof represented by formula (I) (wherein R 1 represents a hydroxy group, an amino group, or a substituted or unsubstituted straight chain or branched alkoxy group or alkylamino group having 1 to 8 carbons; R 2 represents hydrogen, a substituted or unsubstituted straight chain or branched alkyl group having 1 to 8 carbons, or a substituted or unsubstituted aromatic group having 4 to 10 carbons; and R 3 represents hydrogen or a methyl group).
• US9295660B2
  申请人：——

  公开号：US9295660B2

  公开（公告）日：2016-03-29
• [EN] ANTIMALARIAL DRUG COMPRISING ALAREMYCIN OR DERIVATIVE THEREOF AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] MÉDICAMENT ANTIPALUDIQUE COMPRENANT DE L'ALAREMYCINE OU UN DÉRIVÉ DE CELLE-CI COMME INGRÉDIENT ACTIF
  申请人：TOKYO INST TECH

  公开号：WO2012063487A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  　５－アセタミド－４－オキソ－５－ヘキセン酸（アラレマイシン）又はその誘導体を有効成分として含有するマラリアの予防及び／又は治療剤を提供するものである。下記式（Ｉ）で表わされるアラレマイシン（Alaremycin）又はその誘導体を有効成分として含有するマラリアの予防及び／又は治療剤を用いる（式中、Ｒ１は、ヒドロキシ基、アミノ基、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐状の炭素数１～８のアルコキシ基又はアルキルアミノ基を表し、Ｒ２は水素、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐状の炭素数１～８のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数４～１０の芳香族基を表し、Ｒ３は水素若しくはメチル基を表す。）。