Ethyl 2-[(2,6-dichlorobenzoyl)amino]acetate | 329931-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[(2,6-dichlorobenzoyl)amino]acetate
• CAS: 329931-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO₃
• mdl: MFCD00793743
• 分子量: 276.119
• InChiKey: JSKAWULWNFPKLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110°C
• 沸点：
  379.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(2,6-dichlorobenzoyl)amino]acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.416 g的产率得到(2,6-dichlorobenzoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  在黑色素瘤小鼠模型中发现具有抗转移活性的 septin-4 共价结合剂

  摘要：

  癌症通过转移过程扩散是肿瘤相关死亡的主要原因之一。转移是一种复杂的现象，涉及从细胞代谢改变到细胞和组织生物物理表型变化的多种途径。在寻找新的有效抗转移剂的过程中，我们调节了先导化合物 AA6 的化学结构，以找到活性的结构决定因素，并确定负责观察到的下游抗转移作用的细胞靶点。合成的新化合物能够在体外抑制 B16-F10 黑色素瘤细胞的侵袭性，并且一种选定的化合物 CM365 在黑色素瘤肺转移小鼠模型中显示出体内抗转移作用。 Septin-4 被确定为最有可能导致这些效应的分子靶点。这项研究表明，CM365 是一种有前途的预防转移分子，单独使用或与通常用于癌症治疗的药物（例如紫杉醇）联合使用都非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107164
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Ethyl 2-[(2,6-dichlorobenzoyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  在黑色素瘤小鼠模型中发现具有抗转移活性的 septin-4 共价结合剂

  摘要：

  癌症通过转移过程扩散是肿瘤相关死亡的主要原因之一。转移是一种复杂的现象，涉及从细胞代谢改变到细胞和组织生物物理表型变化的多种途径。在寻找新的有效抗转移剂的过程中，我们调节了先导化合物 AA6 的化学结构，以找到活性的结构决定因素，并确定负责观察到的下游抗转移作用的细胞靶点。合成的新化合物能够在体外抑制 B16-F10 黑色素瘤细胞的侵袭性，并且一种选定的化合物 CM365 在黑色素瘤肺转移小鼠模型中显示出体内抗转移作用。 Septin-4 被确定为最有可能导致这些效应的分子靶点。这项研究表明，CM365 是一种有前途的预防转移分子，单独使用或与通常用于癌症治疗的药物（例如紫杉醇）联合使用都非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107164

文献信息

• Substituents Effect on the Erlenmeyer−Plöchl Reaction: Understanding an Observed Process Reaction Time
  作者：Flavio Chavez、Nicole Kennedy、Thimma Rawalpally、R. Thomas Williamson、Thomas Cleary

  DOI：10.1021/op100032s

  日期：2010.5.21

  A systematic study on hippuric acid substituents was performed in order to better understand the influence of stereoelectronic factors on the Erlenmeyer reaction rate. In addition, two reaction systems were evaluated: Hunig's base solvent free conditions and catalytic sodium acetate in 2-methyl-THF. The effect on reaction rate of electron withdrawing and electron donating groups are reported. Specifically, the study led to the conclusion that stereoelectronic factors have significant influence in one of our key Erlenmeyer reaction by affecting its reaction rate.
• CRYSTALS OF GLYCINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP2727912B1

  公开（公告）日：2017-04-19
• Discovery of a septin-4 covalent binder with antimetastatic activity in a mouse model of melanoma
  作者：Federica Blua、Chiara Monge、Simone Gastaldi、Nausicaa Clemente、Stefania Pizzimenti、Loretta Lazzarato、Rebecca Senetta、Serena Vittorio、Casimiro Luca Gigliotti、Elena Boggio、Umberto Dianzani、Giulio Vistoli、Alessandra Anna Altomare、Giancarlo Aldini、Chiara Dianzani、Elisabetta Marini、Massimo Bertinaria

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107164

  日期：2024.3

  find the structural determinants of activity, and to identify the cellular target responsible of the downstream anti-metastatic effects observed. New compounds synthesized were able to inhibit in vitro B16-F10 melanoma cell invasiveness, and one selected compound, CM365, showed in vivo anti-metastatic effects in a lung metastasis mouse model of melanoma. Septin-4 was identified as the most likely molecular

  癌症通过转移过程扩散是肿瘤相关死亡的主要原因之一。转移是一种复杂的现象，涉及从细胞代谢改变到细胞和组织生物物理表型变化的多种途径。在寻找新的有效抗转移剂的过程中，我们调节了先导化合物 AA6 的化学结构，以找到活性的结构决定因素，并确定负责观察到的下游抗转移作用的细胞靶点。合成的新化合物能够在体外抑制 B16-F10 黑色素瘤细胞的侵袭性，并且一种选定的化合物 CM365 在黑色素瘤肺转移小鼠模型中显示出体内抗转移作用。 Septin-4 被确定为最有可能导致这些效应的分子靶点。这项研究表明，CM365 是一种有前途的预防转移分子，单独使用或与通常用于癌症治疗的药物（例如紫杉醇）联合使用都非常有效。